1-formyl-3-iodoazulene | 1217188-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-formyl-3-iodoazulene
• 英文别名: 3-iodoazulene-1-carbaldehyde
• CAS: 1217188-88-9
• 化学式: C₁₁H₇IO
• 分子量: 282.08
• InChiKey: HHXGRNMYMCNXAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  377.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-3-iodoazulene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]炔丙基胺与四甲基氨基乙烯的环加成反应，将分子转化为吡咯，五叶黄酮和吡咯并吡啶。

  摘要：

  在本文中，我们描述了N-取代的炔丙基胺与四氰基乙烯的[2 + 2]环加成-逆电环化，然后用二氧化硅处理所得的四氰基丁二烯衍生物，从而高效，原子经济地合成高度官能化的吡咯，五氟戊醚和吡咯并吡啶凝胶。在该反应中，硅胶在促进分子内环化以从四氰基丁二烯中间体提供杂环产物中起重要作用。取决于起始炔丙基胺的氮原子上的取代基选择性地获得产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904926
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.47h， 生成 1-formyl-3-iodoazulene
  参考文献：
  名称：

  氮杂衍生的二烯撑二醛的制备及其在稳定的adj- Dicarbaporphyrinoids合成中的应用

  摘要：

  已经开发了“ 2 + 2”策略来合成adj -dicarbaporphyrinoid系统。在模型研究中，在盐酸存在下，将z烯基甲基吡咯二醛与二吡咯基甲烷缩合，然后用三氯化铁氧化，以得到适量的a硫卟啉。在Bu 2的存在下，通过使茚衍生的烯胺与a烯醛反应，制得醛BOTf和a二醛类似地反应生成富烯二醛。将二醛与二芳基甲烷在TFA /二氯甲烷中进行缩合，可得到具有相邻的茚基和a基亚基的双碳卟啉类化合物，收率良好。这些22-咔唑卟啉具有显着的变渗特性，并且在质子化时放大了该性质。这些特征归因于具有18π电子离域路径的含tropylium的共振贡献子。质子化的研究表明，Ç -protonation容易发生在内部茚碳，但氘交换还发生在内部薁CH以及在内消旋-位用TFA- d。碳杂卟啉与乙酸银（I）在甲醇或乙醇溶液中的反应也得到了不同寻常的非芳族二烷氧基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo2026977

文献信息

• Cyclooligomerization of Mono- and Diazulenylethynes Catalyzed by Transition Metal Complexes
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1002/ejoc.200900946

  日期：2010.1

  Cyclooligomerization of 1-ethynylazulenes 1a,b, 6 and 7 as well as 1,2-bis(azulen-1-yl)ethynes 10a,b and 11 with CpCo(CO) 2 to the corresponding 1,2,4-tris(azulen-1-yl)benzenes 14a,b, 18 and 19 as well as [bis- and tetrakis(azulen-1-yl)cyclobutadiene]cobalt complexes 17a,b, 30a,b and 31 is described.

  使用 CpCo(CO) 2 将 1-ethynylazulenes 1a,b, 6 和 7 以及 1,2-bis(azulen-1-yl)ethynes 10a,b 和 11 环低聚成相应的 1,2,4-tris(描述了 azulen-1-yl) 苯 14a、b、18 和 19 以及 [双和四 (azulen-1-基) 环丁二烯]钴配合物 17a、b、30a、b 和 31。
• Synthesis of 1,2′-Biazulenes by Palladium-Catalyzed Unusual Homocoupling Reaction of 1-Haloazulenes in the Presence of Ferrocene
  作者：Taku Shoji、Kanami Miyashita、Takanori Araki、Miwa Tanaka、Akifumi Maruyama、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Tetsuo Okujima

  DOI：10.1055/s-0035-1561418

  日期：——

  pulse voltammetry (DPV). The synthesis of 1,2′-biazulenes was established by palladium-catalyzed homocoupling reactions of the corresponding 1-haloazulenes in the presence of ferrocene. The optical properties of the novel 1,2′-biazulenes were investigated by UV/Vis spectroscopy and theoretical calculations. The redox behaviors of 1,2′-biazulenes were also examined by cyclic voltammetry (CV) and differential

  摘要 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。