2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲醛 | 151446-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 151446-29-6
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: AHJCJCBRHZCQQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲醛 在 草酰氯 、 potassium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-bromo-N-(4-chloro-2-methyl-6-(thiazolidin-2-yl)phenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-吡啶基吡唑甲酰胺在原位中含有不同取代基的合成及杀虫作用

  摘要：

  为了寻找含有N-吡啶基吡唑的新型杀虫剂，合成了十种在苯胺部分含有不同邻位取代基的新型吡唑甲酰胺，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对其结构进行了表征。10b的单晶结构是通过X射线衍射确定的。他们对东方粘虫（Mythimna separata）的杀虫活性进行了评估，结果表明所有化合物均表现出中等的杀虫活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180295
• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-5-chloro-3-methylphenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型N-吡啶基吡唑甲酰胺在原位中含有不同取代基的合成及杀虫作用

  摘要：

  为了寻找含有N-吡啶基吡唑的新型杀虫剂，合成了十种在苯胺部分含有不同邻位取代基的新型吡唑甲酰胺，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对其结构进行了表征。10b的单晶结构是通过X射线衍射确定的。他们对东方粘虫（Mythimna separata）的杀虫活性进行了评估，结果表明所有化合物均表现出中等的杀虫活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180295

文献信息

• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE CHROMENE A TITRE D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004087687A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula (I). Wherein Z, X, R1, R2, R3, and R4 are as described in the specification.

  该发明涉及在治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式(I)定义的苯并吡喃和它们的类似物。其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Synthetic studies towards marmycins A and B: development of the vinylogous aldol–aza-Michael domino reaction
  作者：Emmanuel Bourcet、Manuel C. Bröhmer、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c1ob05124e

  日期：——

  The vinylogous aldol–aza-Michael domino reaction between 2-aminobenzaldehydes and prenal was developed to build up the core of natural products marmycin A and B without the need of protective groups.

  开发了一种2-氨基苯甲醛与预烯之间的碳偶联醛-偶氮迈克尔多米诺反应，无需保护基团即可构建天然产物马霉素A和B的核心结构。
• Chiral Phosphoric-Acid-Catalyzed Cascade Prins Cyclization
  作者：Huai-Ri Sun、Qingyang Zhao、Hui Yang、Sen Yang、Bo-Bo Gou、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02714

  日期：2019.9.6

  Asymmetric Prins cyclization of in situ generated quinone methides and o-aminobenzaldehyde has been developed with chiral phosphoric acid as an efficient catalyst. This unconventional method provides a facile access to diverse functionalized trans-fused pyrano-/furo-tetrahydroquinoline derivatives in excellent yield and with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield and 99% ee)

  已经开发了以手性磷酸为有效催化剂的原位生成的醌甲基化物和邻氨基苯甲醛的不对称Prins环化反应。这种非常规的方法可以轻松获得各种功能化的反式吡喃//呋喃-四氢喹啉衍生物，且产率高，非对映和对映选择性（产率高达99％，ee高达99％）。力学研究表明，三个相邻的三级立体中心是通过C–O，CC和C–N键的顺序形成而构建的。
• Gold(I)-Catalyzed Unprecedented Rearrangement Reaction Between 2-Aminobenzaldehydes with Propargyl Amines: An Expedient Route to 3-Aminoquinolines
  作者：Nitin T. Patil、Vivek S. Raut、Valmik S. Shinde、Gaddamanugu Gayatri、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1002/chem.201103668

  日期：2012.4.27

  aminoquinolines: A gold(I)‐catalyzed unprecedented rearrangement reaction between 2‐aminobenzaldehydes with propargyl amine was studied. The study provided, for the first time, direct access to 3‐aminoquinolines in one step starting from readily available starting materials (see scheme). Elegantly designed experiments were employed to unravel the mechanism of this unprecedented rearrangement, which are corroborated

  接触氨基喹啉：研究了2-氨基苯甲醛与炔丙基胺之间的金（I）催化的前所未有的重排反应。该研究首次从容易获得的起始原料开始，一步就可以直接获得3-氨基喹啉（见方案）。精心设计的实验用于阐明这种前所未有的重排的机制，这一点已通过DFT计算得到了证实。
• Synthesis of quinolines and naphthyridines via catalytic retro-aldol reaction of β-hydroxyketones with ortho-aminobenzaldehydes or nicotinaldehydes
  作者：Song-Lin Zhang、Zhu-Qin Deng

  DOI：10.1039/c6ob01452f

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed retro-aldol reaction of β-hydroxyketones with ortho-aminobenzaldehydes and nicotinaldehydes is reported that produces a range of quinolines and naphthyridines with high efficiency and selectivity. This reaction uses β-hydroxyketones as a regiospecific ketone-protected enolate source via copper-catalyzed retro-aldol Cα–Cβ bond cleavage. The in situ generated copper enolate undergoes kinetically

  据报道，Cu（I）催化β-羟基酮与邻氨基苯甲醛和烟醛的逆醛醇缩合反应，可高效，高选择性地产生一系列喹啉和萘啶。该反应使用的β-羟基酮，为区域专一酮保护的烯醇化物源通过铜催化复古醛醇Ç α -C β键裂解。在现场与生成的铜烯醇经历动力学有利环邻-氨基芳基醛以化学和区域选择性方式产生喹啉和萘啶。温和的和弱碱性的反应条件还抑制了强碱性条件下苯甲醛可能发生的副反应，从而提高了反应产率。