1-bromo-3-cyanoazulene | 61035-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-bromo-3-cyanoazulene
• 英文别名: 1-cyano-3-bromoazulene；1-bromo-3-cyano-azulene；1-Brom-3-cyan-azulen；1-Brom-3-cyanoazulen；3-Bromoazulene-1-carbonitrile
• CAS: 61035-77-6
• 化学式: C₁₁H₆BrN
• 分子量: 232.079
• InChiKey: NRSRTHQWGAMWDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C
• 沸点：
  342.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-cyanoazulene 在 四(三苯基膦)钯 、 二茂铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以14%的产率得到1,2′-biazulene-1′,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二茂铁存在下钯催化的1-卤氮杂唑的非均相偶合反应合成1,2'-Biazulenes

  摘要：

  摘要 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561418
• 作为产物：
  描述：

  1-cyanoazulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-bromo-3-cyanoazulene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁存在下钯催化的1-卤氮杂唑的非均相偶合反应合成1,2'-Biazulenes

  摘要：

  摘要 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561418

文献信息

• Synthesis of 2-Aminofurans by Sequential [2+2] Cycloaddition-Nucleophilic Addition of 2-Propyn-1-ols with Tetracyanoethylene and Amine-Induced Transformation into 6-Aminopentafulvenes
  作者：Taku Shoji、Daichi Nagai、Miwa Tanaka、Takanori Araki、Akira Ohta、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima

  DOI：10.1002/chem.201700121

  日期：2017.4.11

  Synthesis of 2‐aminofuran derivatives with an azulene or N,N‐dimethylanilino substituent was established by the formal [2+2] cycloaddition–retroelectrocyclization of 3‐(1‐azulenyl or N,N‐dimethylanilino)‐2‐propyn‐1‐ols with tetracyanoethylene, followed by intramolecular nucleophilic addition to the initially formed tetracyanobutadiene moiety of the internal hydroxyl group that come from 2‐propyn‐1‐ol

  带有氮杂或N，N-二甲基苯胺基取代基的2-氨基呋喃衍生物的合成是通过3-（1-氮杂烯基或N，N的形式[2 + 2]环加成-逆电环化而建立的-二甲基苯胺基）-2-丙炔-1-醇与四氰基乙烯，然后分子内亲核加成至内部形成的2-羟基丙炔-1-醇的四氰基丁二烯部分。反应在温和的条件下以短的反应时间进行。反应产物可通过简单的纯化程序容易地获得。通过该反应获得的2-氨基呋喃衍生物可在与各种胺反应后转化为6-氨基富勒烯衍生物。通过单晶X射线结构分析证实了具有N，N-二甲基苯胺基取代基的2-氨基呋喃和6-氨基五烯酮的结构。
• Some New Reactions and Derivatives of Azulene¹
  作者：Arthur G. Anderson、Donald J. Gale、Richard N. McDonald、Robert Griffin Anderson、Robert C. Rhodes

  DOI：10.1021/jo01029a025

  日期：1964.6
• Nefedov,V.A.; Tarygina,L.K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1730 - 1735
  作者：Nefedov,V.A.、Tarygina,L.K.

  DOI：——

  日期：——
• NEFEDOV V. A.; TARYGINA L. K., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 8, 1763-1769
  作者：NEFEDOV V. A.、 TARYGINA L. K.

  DOI：——

  日期：——