(R)-2-叠氮基-2-苯基乙酰氯 | 35353-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-叠氮基-2-苯基乙酰氯
• 英文名称: (R)-2-azido-2-phenylacetyl chloride
• 英文别名: (2R)-2-azido-2-phenylacetyl chloride
• CAS: 35353-41-4
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• 分子量: 195.608
• InChiKey: NRSMVAFUFMOXFI-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-叠氮基苯基乙酸	(R)-2-azido-2-phenylacetic acid	29125-25-5	C8H7N3O2	177.162

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-叠氮基-2-苯基乙酰氯 在 吡啶 、 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3'S,5S,5'R)-benzyl 1-formyl-2',2'-dimethyl-4-oxo-5-phenylspiro'-penam>-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺环青霉素

  摘要：

  （6 S）-苄基6 -[（R）-和（S）-2-氨基-2-苯基乙酰胺基] -6-（甲硫基）青霉酸酯的分子内汞介导的环化，（8）和（9），已显示产生螺[咪唑烷2,6'-青霉酸酯]衍生物。出乎意料的是，除了通过攻击α面形成的预测乘积（10）和（11）之外，还分离了源自对更受阻的β面的攻击所产生的乘积（16）和（17）。甲酰化并除去羧基保护基，得到没有有用抗菌活性的螺环青霉素。

  DOI：

  10.1039/p19870000635
• 作为产物：
  描述：

  (R)-叠氮基苯基乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-叠氮基-2-苯基乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  螺环青霉素

  摘要：

  （6 S）-苄基6 -[（R）-和（S）-2-氨基-2-苯基乙酰胺基] -6-（甲硫基）青霉酸酯的分子内汞介导的环化，（8）和（9），已显示产生螺[咪唑烷2,6'-青霉酸酯]衍生物。出乎意料的是，除了通过攻击α面形成的预测乘积（10）和（11）之外，还分离了源自对更受阻的β面的攻击所产生的乘积（16）和（17）。甲酰化并除去羧基保护基，得到没有有用抗菌活性的螺环青霉素。

  DOI：

  10.1039/p19870000635

文献信息

• Spirocyclic penicillins
  作者：George Burton、Frank P. Harrington

  DOI：10.1039/p19870000635

  日期：——

  on the morehindered β-face, were isolated in addition to the predicted products (10) and (11), formed by attack on the α-face. Formylation and removal of the carboxy protecting group gave spirocyclic penicillins devoid of useful antibacterial activity.

  （6 S）-苄基6 -[（R）-和（S）-2-氨基-2-苯基乙酰胺基] -6-（甲硫基）青霉酸酯的分子内汞介导的环化，（8）和（9），已显示产生螺[咪唑烷2,6'-青霉酸酯]衍生物。出乎意料的是，除了通过攻击α面形成的预测乘积（10）和（11）之外，还分离了源自对更受阻的β面的攻击所产生的乘积（16）和（17）。甲酰化并除去羧基保护基，得到没有有用抗菌活性的螺环青霉素。