6-(苯二甲酰亚氨基甲基)吗吩烷啶 | 74860-00-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 6-(苯二甲酰亚氨基甲基)吗吩烷啶
• 中文别名: 依匹斯汀杂质5
• 英文名称: N-<(11H-dibenzazepin-6-yl)methyl>phthalimide
• 英文别名: 2-(11H-dibenzo[b,e]azepin-6-ylmethyl)isoindole-1,3-dione；2-(11H-dibenz[b,e]azepin-6-ylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(11H-Dibenzo[b,e]azepin-6-yl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(11H-benzo[c][1]benzazepin-6-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 74860-00-7
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: QAVFEJRLIYLUBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205.5-207.5 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5))
• 沸点：
  521.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）
• LogP：
  3.6 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(苯二甲酰亚氨基甲基)吗吩烷啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 米赛林
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of (S)-(+)-mianserin and (S)-(+)-epinastine

  摘要：

  描述了一种简单的对映选择性合成程序，用于制备光学纯度的米安舍林和依匹那斯丁。合成途径中的关键步骤是使用不对称转移氢化条件对环状亚胺进行不对称还原。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.164
• 作为产物：
  描述：

  邻苄基苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(苯二甲酰亚氨基甲基)吗吩烷啶
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of (S)-(+)-mianserin and (S)-(+)-epinastine

  摘要：

  描述了一种简单的对映选择性合成程序，用于制备光学纯度的米安舍林和依匹那斯丁。合成途径中的关键步骤是使用不对称转移氢化条件对环状亚胺进行不对称还原。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.164

文献信息

• Tetracyclic heterocycles as CNS agents
  作者：Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1002/jhet.5570170226

  日期：1980.3

  A considerable number of new tri and tetracyclic heterocycles (II) and open chain intermediates were synthesized. These were tested in a battery of assays designed to reveal central nervous system (CNS) activity. However, none showed useful activity greater than known analogs.

  合成了大量新的三环和四环杂环（II）和开链中间体。在一系列旨在揭示中枢神经系统（CNS）活性的检测方法中对它们进行了测试。然而，没有一个显示出比已知类似物更大的有用活性。
• Process for reducing 2-(11H-dibenz(b,e)azepin-6-ylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  申请人：ICROM S.p.A.

  公开号：EP1273583A1

  公开（公告）日：2003-01-08

  A process for reducing 2-(11H-dibenz|b,e|azepin-6-ylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione to 2-(6,11-dihydro-5H-dibenz|b,e|azepin-6yl-methyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione is disclosed, which comprises carrying out the reduction, in an organic solvent, in the presence of a metallic catalyst and of formic acid and/or at least one pharmaceutically acceptable salt thereof; the process is safe and allows to obtain a nearly quantitative conversion without the need of a high pressure.

  本发明公开了一种将 2-(11H-二苯并|b,e|氮杂卓-6-基甲基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮还原为 2-(6,11-二氢-5H-二苯并|b,e|氮杂卓-6-基甲基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮的工艺，该工艺包括在有机溶剂中，在金属催化剂和甲酸和/或至少一种药学上可接受的甲酸盐存在下进行还原；该工艺安全可靠，无需高压即可实现接近定量的转化。
• 依匹斯汀的合成方法
  申请人：重庆恩联生物科技有限公司

  公开号：CN114835712A

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明公开了依匹斯汀的合成方法，以廉价易得的2‑氨基二苯甲酮为起始原料，经过硼氢化物、路易斯酸还原得到2‑苄基苯胺，接着与缚酸剂、氯乙酰氯酰化得到N‑[2‑(苯基甲基)苯基]‑2‑氯乙酰胺，再与脱水剂作用下环合得6‑氯甲基吗吩烷啶，再在缚酸剂的作用下与邻苯二甲酰亚胺缩合反应得到6‑(邻苯二甲酰亚胺基甲基)‑6,11‑二氢‑二苯并‑[b,e]氮杂卓，再在硼氢化物的作用下还原碳碳双键得到6‑(邻苯二甲酰亚胺基甲基)‑6,11‑二氢‑5H‑二苯并‑[b,e]氮杂卓，再经过水解得到6‑氨甲基‑6,11‑二氢‑5H‑二苯并[b,e]氮杂卓，最终与溴化氰环合得到依匹斯汀。本发明的合成方法避免了使用昂贵的硅烷试剂，合成成本大大降低，也不使用叠氮钠、氢化铝锂等危险化学品，易于工业化操作。
• METHOD FOR PREPARING 6-AMINOMETHYL-6,11-DIHYDRO-5H-DIBENZ(B,E)AZEPINE
  申请人：Konica Minolta Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1496051B1

  公开（公告）日：2006-11-29
• MOFFETT R. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 341-350
  作者：MOFFETT R. B.

  DOI：——

  日期：——