N-(2-benzylphenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzylphenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-benzylphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetamide
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 370.408
• InChiKey: UNWNMSCQAAJNLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzylphenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 米赛林
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of (S)-(+)-mianserin and (S)-(+)-epinastine

  摘要：

  描述了一种简单的对映选择性合成程序，用于制备光学纯度的米安舍林和依匹那斯丁。合成途径中的关键步骤是使用不对称转移氢化条件对环状亚胺进行不对称还原。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.164
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 、 邻苄基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-(2-benzylphenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of (S)-(+)-mianserin and (S)-(+)-epinastine

  摘要：

  描述了一种简单的对映选择性合成程序，用于制备光学纯度的米安舍林和依匹那斯丁。合成途径中的关键步骤是使用不对称转移氢化条件对环状亚胺进行不对称还原。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.164

文献信息

• US5475106A
  申请人：——

  公开号：US5475106A

  公开（公告）日：1995-12-12
• The enantioselective synthesis of (<i>S</i>)-(+)-mianserin and (<i>S</i>)-(+)-epinastine
  作者：Piotr Roszkowski、Jan K Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.3762/bjoc.11.164

  日期：——

  A simple enantioselective synthetic procedure for the preparation of mianserin and epinastine in optically pure form is described. The key step in the synthetic pathway is the asymmetric reduction of the cyclic imine using asymmetric transfer hydrogenation conditions.

  描述了一种简单的对映选择性合成程序，用于制备光学纯度的米安舍林和依匹那斯丁。合成途径中的关键步骤是使用不对称转移氢化条件对环状亚胺进行不对称还原。