diethyl 8-quinolylmethylphosphonate | 75355-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 8-quinolylmethylphosphonate
• 英文别名: diethyl (quinolin-8-ylmethyl)phosphonate；Diethyl [(quinolin-8-yl)methyl]phosphonate；8-(diethoxyphosphorylmethyl)quinoline
• CAS: 75355-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₃P
• 分子量: 279.276
• InChiKey: IKUQVNMRRJHGJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 8-quinolylmethylphosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到8-quinolylmethylphosphonic acid ethyl ester sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Jagodic, V.; Bozic, B.; Tusek-Bozic, Lj., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 685 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 8-quinolylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Jagodic, V.; Bozic, B.; Tusek-Bozic, Lj., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 685 - 688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEUR APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090232A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, IPF, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新颖的含氮杂环化合物，其制备方法以及作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。本文还提供了包含这些含氮杂环化合物的药用可接受组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、IPF、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。
• The development of HEC-866 and its analogues for the treatment of idiopathic pulmonary fibrosis
  作者：Runfeng Lin、Zheng Zhang、Shengtian Cao、Wen Yang、Yinglin Zuo、Xinye Yang、Jiancun Zhang、Juan Xu、Jing Li、Xiaojun Wang

  DOI：10.1039/d1md00023c

  日期：——

  Idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) is a chronic progressive lung disease with a typical survival time between three to five years. Two drugs, pirfenidone and nintedanib have been approved for the treatment of IPF, but they have limited efficacy. Thus, the development of new drugs to treat IPF is an urgent medical need. In this paper we report the discovery of a series of orally active pyrimidin-4(3H)-one

  特发性肺纤维化 (IPF) 是一种慢性进行性肺病，典型的生存时间在三到五年之间。两种药物吡非尼酮和尼达尼布已被批准用于治疗 IPF，但疗效有限。因此，开发治疗IPF的新药是迫切的医疗需求。在本文中，我们报告了一系列口服活性 pyrimidin-4(3 H )-one 类似物的发现，这些类似物在体外试验中表现出有效的活性。其中，HEC-866 在大鼠 IPF 模型中显示出良好的疗效。由于 HEC-866 还具有良好的口服生物利用度、较长的半衰期和良好的长期安全性，因此被选中进行进一步的临床评估。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative C(sp³)–P bond formation <i>via</i> C(sp³)–H bond activation
  作者：Lijin Chen、Zhenfei Zhou、Saifei Zhang、Xiaoqian Li、Xuebing Ma、Jiaxing Dong

  DOI：10.1039/c9cc07637a

  日期：——

  Disclosed herein is a Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H/P–H oxidative cross-coupling reaction between 8-methylquinolines with H-phosphonates or diarylphosphine oxides via chelation-assisted C(sp3)–H bond activation. The protocol exhibits a relatively broad functional-group tolerance and exclusive chemo- and regioselectivity. Furthermore, detailed mechanistic studies support the proposed reaction pathway.

  本文公开了通过螯合辅助的C（sp 3）-H键活化作用，Pd（II）催化的8-甲基喹啉与H-膦酸酯或二芳基膦氧化物之间的Pd（II）催化的C（sp 3）-H / P-H氧化交叉偶联反应。。该协议表现出相对广泛的功能组耐受性和排他性的化学和区域选择性。此外，详细的机理研究支持所提出的反应途径。
• Platinum(II) complexes of 8-quinolylmethylphosphonates: Synthesis, characterization and antitumour activity
  作者：Ljerka Tušek-Božić、Marina Juribašić、Vito Scarcia、Ariella Furlani

  DOI：10.1016/j.poly.2010.05.022

  日期：2010.8

  oxygen and forming two seven-membered N, O} chelate rings, was obtained in neutral and basic media by reaction of platinum(II) halides either with sodium or hydrochloride salt of this monoester. The complexes were identified and characterized by elemental and thermogravimetric analyses, conductometric measurements, and by spectroscopic studies. In vitro antitumour activity of complexes was evaluated against

  制备并研究了一系列新型的8-喹啉基甲基膦酸的二乙基（8-dqmp）和单乙基（8-Hmqmp）酯的铂（II）配合物。结果表明，取决于这些反应溶液的酸度，可以通过这些有机磷配体与[PtX 4] 2-（X = Cl，Br）的反应分离出分子或离子配合物。在中性介质中，二酯形成二卤化物加合物，反式[Pt（8-dqmp）2 X 2]（1和2），通过喹啉氮与N键合的配体形成。在酸性条件下（pH <3），两个配体均得到了喹啉鎓盐配合物[LH] 2 [PtX 4]（3和4，L = 8-dqmp； 7和8，L = 8-Hmqmp），质子化喹啉配体为阳离子和四卤代铂酸盐络合物为阴离子。通过在甲醇中加热，将配合物3和4转化为相应的二聚六卤代二铂配合物，[8-Hdqmp] 2 [Pt 2 X 6]（5和6）。在中性和碱性条件下获得了螯合物[Pt（8-mqmp）2]（9），该化合物具有通过喹啉氮和去质子化的膦酸氧键合
• Synthesis of 3,5-diaryl substituted indole derivatives and its selective iodide ion chemosensing
  作者：Krishnaswamy R. Rathikrishnan、Vellore K. Indirapriyadharshini、Seeram Ramakrishna、Rajendiran Murugan

  DOI：10.1016/j.saa.2011.10.067

  日期：2012.2

  tetrabutylammonium fluoride (TBAF) and tetrabutylammonium bisulphate (TBAHSO(4)). The indole cores were observed effectively and selectively recognized biologically important iodide was reported. Significant absorption change was observed only for tetrabutylammonium iodide and no change with other anions. The absorption spectra indicated the formation of complex between host and guest is in 1:1 stoichiometric

  在此贡献中，我们使用Wadsworth-Emmons偶联合成了一系列具有不同官能团的1-乙基-3,5-双[2-（芳基）乙烯基] -1H-吲哚基衍生物。通过紫外可见光谱法研究了受体对四丁基氟化铵，氯化物，溴化物，碘化物和硫酸氢盐等卤化物的传感能力。在THF溶液中，化合物AE对碘离子的选择性比对其他离子（如溴化四丁基铵（TBABr），氯化四丁基铵（TBACl），氟化四丁基铵（TBAF）和硫酸四丁基铵（TBAHSO（4）））表现出优异的选择性。有效地观察到吲哚核，并据报道选择性地识别了生物学上重要的碘化物。仅碘化四丁基铵观察到显着的吸收变化，而其他阴离子则没有变化。吸收光谱表明，主体与客体之间形成的络合物的化学计量比为1：1。发现AE与碘离子的缔合常数为3.2×10（4）M（-1），3.9×10（4）M（-1），4.2×10（3）M（-1），2.9× 10（3）M（-1）和2.14×10（3）M（-1）。