2',3'-dihydrospiro[cyclohexanone-3,3'-(2'-oxo)-indole]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2',3'-dihydrospiro[cyclohexanone-3,3'-(2'-oxo)-indole]
• 英文别名: spiro[1H-indole-3,3'-cyclohexane]-1',2-dione
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: FNHRBKSLWNEITK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丁酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 oxy>iodo>benzene 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 2',3'-dihydrospiro[cyclohexanone-3,3'-(2'-oxo)-indole]
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。3-（ω-Nucleophile）拴的吲哚的区域和立体选择性氧化环化策略的发展。

  摘要：

  非对映异构体β-甲硅烷氧基色氨酸衍生物的溴化环化反应根据甲硅烷氧基取代基的相对立体化学，以不同的区域化学（C（2）或C（3）加成）进行。缺乏C（2）与C（3）的区域化学可预测性导致了新方法的发展，该方法的特征是在吲哚C（2）亚砜或硫化物底物上进行Pummerer型化学反应，以控制向C（3）的亲核加成的吲哚。从羧酸盐亲核体到碳类似物（如烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚氨基）的底物的这种转化的扩展导致螺环肟吲哚衍生物的形成具有良好的产率，对C（3）环化具有完全的区域选择性，并在相关时具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo050896w

文献信息

• Evolution of a Synthetic Strategy:  Total Synthesis of (±)-Welwitindolinone A Isonitrile
  作者：Sarah E. Reisman、Joseph M. Ready、Matthew M. Weiss、Atsushi Hasuoka、Makoto Hirata、Kazuhiko Tamaki、Timo V. Ovaska、Catherine J. Smith、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja076663z

  日期：2008.2.1

  An efficient and highly stereoselective total synthesis of the natural product (+/-)-welwitindolinone A isonitrile (1) is described. The bicyclo[4.2.0]octane core of 1 was established by a regio- and diastereoselective [2+2] ketene cycloaddition. The C12 quaternary center and vicinal stereogenic chlorine were installed in a single operation with excellent stereocontrol via a chloronium ion mediated

  描述了一种高效且高度立体选择性的天然产物 (+/-)-welwitindolinone A 异腈 (1) 的全合成。1 的双环 [4.2.0] 辛烷核心是通过区域选择性和非对映选择性 [2+2] 烯酮环加成反应建立的。C12 四元中心和邻位立体氯安装在一个操作中，通过氯离子介导的半频哪醇重排实现了出色的立体控制。用于构建螺-羟吲哚的所述策略包括 SmI2-LiCl 介导的还原环化和同时构建螺-羟吲哚和乙烯基异腈部分的新型阴离子环化。
• Extending Pummerer Reaction Chemistry. Application to the Oxidative Cyclization of Indole Derivatives
  作者：Ken S. Feldman、Daniela Boneva Vidulova

  DOI：10.1021/ol0493406

  日期：2004.5.1

  Treatment of 2-(phenylsulfinyl)indoles bearing a pendant nucleophile at C(3) with Tf(2)O/lutidine triggers a Pummerer-like cyclization to furnish 3,3-spirocyclic-2-(phenylthio)indolenine products, which can, in turn, be hydrolyzed to 3,3-spirocyclic oxindoles. [reaction: see text]

  用Tf（2）O / lutidine处理在C（3）处有亲核侧基的2-（苯亚磺酰基）吲哚的处理会触发Pummerer样环化作用，从而提供3,3-spirocyclic-2-（phenylthio）indolenine产品，该产品可以依次将其水解为3,3-螺环氧吲哚。[反应：看文字]
• ANTAGONISTS OF PGD2 RECEPTORS
  申请人：Stearns Brian Andrew

  公开号：US20100280049A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that antagonize the PGD2 activated chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on TH2 cells (CRTH2). Also described herein are methods of using such CRTH2 antagonists, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other PGD2-dependent or PGD2 mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物可以拮抗PGD2激活的趋化剂受体同源分子在TH2细胞上的表达（CRTH2）。本文还描述了使用这种CRTH2拮抗剂的方法，单独或与其他化合物联合使用，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖于PGD2或通过PGD2介导的疾病或疾病。
• [EN] KRAS G12C INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2022115439A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The invention relates to compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of making and using the same. The compounds of the invention are effective in inhibiting KRAS protein with a G12C mutation and are suitable for use in methods of treating cancers mediated, in whole or in part, by KRAS G12C mutation.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐，以及其制备和使用方法。本发明的化合物能够有效地抑制带有G12C突变的KRAS蛋白，并适用于治疗完全或部分介导KRAS G12C突变的癌症的方法。
• [EN] PYRIMIDO DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDO ET SON APPLICATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] 一种嘧啶并环衍生物及其在医药上的应用
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021093758A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  通式(I)所述的化合物或者其立体异构体、氘代物、溶剂化物、前药、代谢产物、共晶或药学上可接受的盐，所述化合物的中间体和制备方法，以及在制备预防或治疗与KRAS G12C活性或表达量相关疾病的药物中的应用。