3-(3-甲氧基苯基)-1-丙基哌啶 | 86562-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(3-甲氧基苯基)-1-丙基哌啶
• 英文名称: (+/-)-3-(3-methoxyphenyl)-N-n-propylpiperidine
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-1-propylpiperidine；(-)-3-(3-Methoxyphenyl)-N-n-propylpiperidine
• CAS: 86562-23-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: IOENUXNLWXMOQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-1-丙基哌啶 在 氢溴酸 作用下， 生成 丙克拉莫
  参考文献：
  名称：

  3-PPP的有效分辨率和绝对配置的分配。

  摘要：

  （）-3-PPP已通过（+）-和（-）-2,2'-（1,1'-联萘基）磷酸（BNPPA）拆分，具有较高的光学纯度；（+）-3-PPP已在单晶X射线分析的基础上分配了R配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81402-1
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-哌啶-3-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(3-甲氧基苯基)-1-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  钴催化氧化还原活性脂肪族酯的脱羧Negishi偶联

  摘要：

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201806799

文献信息

• A rapid and general access to 3-arylpiperidines
  作者：Isabel K Büchner、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01045-0

  日期：2001.8

  A short and efficient synthetic sequence to produce a wide variety of 3-arylpiperidines from three simple building blocks is described. The key step is a palladium-catalyzed arylation of cyclopentene.

  描述了一种短而有效的合成序列，该序列可从三个简单的结构单元生产出多种3-芳基哌啶。关键步骤是钯催化的环戊烯芳基化。
• Phenyl-azacykloalkanes
  申请人：Carlsson; Per Arvid Emil

  公开号：US04937346A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  Compound of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2, Y is OH, R.sup.1 COO--, R.sup.2 R.sup.3 NCOO-- or R.sup.4 O whereby R.sup.1 is an alkyl group, or a possibly substituted phenyl group, R.sup.2 is an alkyl, phenethyl, or benzyl or phenyl group, R.sup.3 is H or an alkyl group and R.sup.4 is an allyl or benzyl group, and R is an alkyl, hydroxyalkyl, dimethylaminoalkyl or methylthioalkyl group or alkenyl group, processes for their preparations and methods of treatment employing such compounds. The compounds are useful for therapeutic purposes, especially for treatment of disorders in the central nervous system.

  化合物的公式为##STR1##其中n为1或2，Y为OH，R.sup.1 COO--，R.sup.2 R.sup.3 NCOO--或R.sup.4 O，其中R.sup.1是烷基或可能被取代的苯基，R.sup.2是烷基、苯乙基、苄基或苯基，R.sup.3是H或烷基，R.sup.4是烯丙基或苄基，R是烷基、羟基烷基、二甲氨基烷基或甲硫基烷基或烯基，其制备方法和应用这些化合物的治疗方法。这些化合物在治疗用途中非常有用，尤其是用于治疗中枢神经系统疾病。
• Phenyl-azacycloalkanes and use thereof in treatment of central nervous
  申请人：Carlsson; Per A. E.

  公开号：US04719219A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  Compound of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2, Y is OH, R.sup.1 COO--, R.sup.2 R.sup.3 NCOO-- or R.sup.4 O whereby R.sup.1 is an alkyl group, or a possibly substituted phenyl group, R.sup.2 is an alkyl, phenethyl, or benzyl or phenyl group, R.sup.3 is H or an alkyl group and R.sup.4 is an allyl or benzyl group, and R is an alkyl, hydroxyalkyl, dimethylaminoalkyl or methylthioalkyl group or alkenyl group, processes for their preparations and methods of treatment employing such compounds. The compounds are useful for therapeutic purposes, especially for treatment of disorders in the central nervous system.

  该化合物的结构为##STR1##，其中n为1或2，Y为OH，R.sup.1 COO--，R.sup.2 R.sup.3 NCOO--或R.sup.4 O，其中R.sup.1为烷基或可能取代的苯基，R.sup.2为烷基、苯乙基、苄基或苯基，R.sup.3为H或烷基，R.sup.4为烯丙基或苄基，R为烷基、羟基烷基、二甲胺基烷基、甲硫基烷基或烯基，其制备方法和治疗方法。这些化合物可用于治疗目的，尤其是用于治疗中枢神经系统疾病。
• An efficient synthesis of 3-arylpiperidines
  作者：H. J. J. Loozen、F. T. L. Brands

  DOI：10.1002/recl.19811000909

  日期：——

  An alternative route to 3-arylpiperidines is described, thereby circumventing traditional Michael addition of substituted phenylacetonitriles to methyl acrylate. Treatment of (3-methoxyphenyl)acetonitrile (2) with the THP ether of 3-bromo-1-propanol, followed by chromic acid oxidation and saponification provided 2-(3-methoxyphenyl)glutaric acid (6). Treatment of the corresponding anhydride 7 with alkyl-

  描述了3-芳基哌啶的替代途径，从而避免了将取代的苯基乙腈传统地迈克尔加成至丙烯酸甲酯。用3-溴-1-丙醇的THP醚处理（3-甲氧基苯基）乙腈（2），然后铬酸氧化和皂化得到2-（3-甲氧基苯基）戊二酸（6）。用烷基和芳基烷基胺处理相应的酸酐7提供了酰亚胺8a-c。通过苄氧基，随后的LiAlH甲氧基的置换4还原和催化还原提供1，12和13。
• Concise Synthesis of 3-Arylpiperidines
  作者：Meng-Yang Chang、Ru-Ting Hsu、Hua-Ping Chen、Pei-Jung Lin

  DOI：10.3987/com-06-10717

  日期：——

  We present an easy and straightforward synthesis of 3-arylpiperidines by Grignard addition of piperidin-3-one with different arylmagnesium bromide reagents and acidic dehydroxylation of the resulting tertiary alcohol with the combination of triethylsilane and boron trifluoride etherate. This facile strategy was further used to synthesize preclamol. A highly regioselective dehydration of 3-arylpiperidin-3-ol

  我们提出了一种简单直接的 3-芳基哌啶合成方法，方法是通过格氏加成哌啶-3-one 与不同的芳基溴化镁试剂，并与三乙基硅烷和三氟化硼醚合物的组合对所得叔醇进行酸性脱羟基。这种简便的策略被进一步用于合成 preclamol。研究了3-芳基哌啶-3-醇与三氟化硼醚合物的高度区域选择性脱水制备3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶骨架。还研究了一种新型二氧化硒介导的 3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶的二氢过氧化反应。