三（2-吡啶基）膦 | 26437-48-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 三（2-吡啶基）膦
• 英文名称: tris(2-pyridyl)phosphine
• 英文别名: tripyridin-2-ylphosphane
• CAS: 26437-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₃P
• 分子量: 265.254
• InChiKey: LDSMXGPRCFQXSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114°C
• 沸点：
  416.2±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三（2-吡啶基）膦 在 diphenylarsane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(diphenylphosphoryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的膦有机催化剂用于加氢砷化反应

  摘要：

  研究了现成的三芳基膦作为加氢砷化反应的有机催化剂。与过渡金属催化相比，膦有机催化大大改善了硝基苯乙烯加氢芳构化的溶剂相容性。完全转化后，以高达99％的收率分离出砷化氢产物，同时高达48％的膦催化剂仍然具有活性。提出了一种机理，并针对催化剂活性进行了结构活性分析，得出的结论是，体积较大的催化剂可有效减少催化剂失活。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121216
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 磷化氢 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到三（2-吡啶基）膦
  参考文献：
  名称：

  在 CsF-NaOH-DMSO 超碱性体系中由红磷和 2-溴吡啶合成三（2-吡啶基）膦

  摘要：

  164 吡啶基膦被广泛用作多齿化学易溶 P,N 配体，用于设计多用途金属配合物催化剂 [1-3]、有机合成中的高反应性构件 [4] 和新药物制备中的前体 [5, 6]。在吡啶基膦中，由于氮原子相对于磷原子的成对排列，三（2 吡啶基）膦作为螯合型三足配体特别受关注。从三（2 吡啶基）膦获得的金属配合物是工业上重要过程的有效催化剂，如烯烃加氢甲酰化 [7]、乙烯聚合 [8]、乙炔的甲氧基羰基化 [9] 和二烯合成 [10]。

  DOI：

  10.1134/s0012500812080071
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴联苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三（2-吡啶基）膦 、 硫酸 、 三(3-甲氧基苯基)膦 、 四丙基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 2-bromo-6-phenylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  一种2-溴-6,9-二苯基咔唑工业化生产工艺

  摘要：

  本发明公开了一种2‑溴‑6,9‑二苯基咔唑适宜工业化放大的合成工艺，属于精细化工或有机小分子光电功能材料生产领域。该方法以3‑溴联苯(II)为起始原料，经硝化、Suzuki偶联、环合、Ullmann偶联等反应得目标物。本发明原料价廉易得，硝化制备工艺条件温和可控，反应温度和时间适中，提高了硝化的选择性，减少了副产物，便于后处理和产品纯化，经济简便。选用脱氧剂为三(2‑吡啶基)膦，使得环合更易进行，且缩短了反应时间，提高了反应收率。硝化、Suzuki偶联反应后处理均不需要进一步纯化，直接用于下一步反应，原料利用率更高，总收率高，达56%以上，产品品质高达99.9%，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN108299284A

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYLPYRI (MI) DINYLPYRAZOLE AS FUNGICIDALS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLYLPYRIDINYLPYRAZOLE ET HÉTÉROCYCLYLPYRIMIDINYLPYRAZOLE UTILISÉS COMME FONGICIDES
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013050437A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Heterocyclylpyri(mi)dinylpyrazole of the formula (I) in which R1 to R5, X1, U, Q, W, Y, n, a, b have the meanings given in the description, and agrochemically active salts, to their use and to methods and compositions for controlling phytopathogenic harmful fungi in and/or on plants or in and/or on seed of plants and for reducing mycotoxins in plants and parts of the plants, to processes for preparing such compounds and compositions and treated seed and also to their use for controlling phytopathogenic harmful fungi in agriculture, horticulture, forestry, in animal husbandry, in the protection of materials, in the domestic and hygiene field and for the reduction of mycotoxins in plants and parts of the plants.

  公式(I)中的杂环基吡唑啉基吡唑，其中R1至R5、X1、U、Q、W、Y、n、a、b具有说明书中给出的含义，以及农化活性盐，及其用途，以及用于控制和/或在植物上或植物种子上防治植物病原有害真菌的方法和组合物，以及用于减少植物及植物部分的霉菌毒素，以及用于制备此类化合物和组合物以及处理过的种子的方法，以及它们用于在农业、园艺、林业、畜牧业、材料保护、家庭和卫生领域控制和防治植物病原有害真菌的用途，以及用于减少植物及植物部分的霉菌毒素。
• Wittig reactions of moderate ylides with heteroaryl substituents at the phosphorus atom
  作者：Marco Ackermann、Stefan Berger

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.002

  日期：2005.7

  various heteroaryl substituents at the phosphorus atom to the stereoselectivity of Wittig reactions of allylic and benzylic ylides has been studied. In the case of nitrogen bearing heteroaromatic ligands at the phosphorous atom of benzylidenephosphoranes high E-alkene selectivity's of up to 90:10 could be observed. NMR spectroscopic investigations revealed that substituents at the phosphorus have influences

  已经研究了磷原子上的各种杂芳基取代基对烯丙基和苄基亚基的Wittig反应的立体选择性的影响。对于在亚苄基膦基膦的磷原子上带有氮的杂芳族配体，可以观察到高达90:10的高E-烯烃选择性。核磁共振波谱研究表明，磷上的取代基对酰化物的反应性以及反应中间体的稳定性都有影响。也可以检测到锂离子与酰化物螯合的迹象，并将在本文中进行讨论。
• Process for preparing substituted benzyl compounds and toluene derivatives
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US20010020104A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  The novel two-stage process described here makes it possible to obtain substituted benzyl compounds and toluene derivatives in a simple manner and in high yields by means of Suzuki-type coupling reactions of an aromatic with an organoboron compound, followed by a reduction. The process is particularly useful for preparing ortho-substituted benzyl compounds and toluene derivatives. The process can be applied to both intermolecular and intramolecular coupling reactions. Catalysts used for the coupling reaction are palladium compounds and/or nickel compounds. An advantageous aspect is that only very small amounts of catalyst are required.

  这里描述的新型两阶段过程使得可以通过将芳环化合物与有机硼化合物进行Suzuki型偶联反应，然后进行还原，以简单的方式和高收率获得取代的苄基化合物和甲苯衍生物。该过程特别适用于制备邻位取代的苄基化合物和甲苯衍生物。该过程适用于分子间和分子内偶联反应。用于偶联反应的催化剂是钯化合物和/或镍化合物。一个有利的特点是只需要非常少量的催化剂。
• PREPARATION OF NITRILES FROM ETHYLENICALLY UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：Mastroianni Sergio

  公开号：US20110118499A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  A process for the hydrocyanation of a hydrocarbon-based compound having at least one site of ethylenic unsaturation into a nitrile compound includes reaction thereof, in a liquid medium, with hydrogen cyanide in the presence of a catalyst containing a metal element selected from among the transition metals and an organophosphorus ligand, wherein the organophosphorus ligand is a compound of formula (I): The subject process is particularly useful for the synthesis of adiponitrile from butadiene.

  将至少具有一个乙烯不饱和位点的碳氢化合物进行氢氰化的过程包括在液体介质中，在过渡金属和有机磷配体中选择的金属元素存在的催化剂存在下，将其与氢氰酸反应，其中有机磷配体是符合以下化学式(I)的化合物： 该过程特别适用于从丁二烯合成己二腈。
• The Chemistry of New Nitrosyltungsten Complexes with Pyridyl-Functionalized Phosphane Ligands
  作者：Jürgen Baur、Heiko Jacobsen、Peter Burger、Georg Artus、Heinz Berke、Lutz Dahlenburg

  DOI：10.1002/1099-0682(200007)2000:7<1411::aid-ejic1411>3.0.co;2-m

  日期：2000.7

  MeCN from [W(CH3CN)3(CO)2(NO)][BF4] led to the following cationic compounds incorporating mono- and bidentate coordinated phosphane ligands: cis,cis-[W(CO)2(NO)(Ph2PR)(η2-Ph2PR)][BF4], [R = 2-pyridyl (9a), 2-picolyl (11)], cis,cis-[W(CO)(NO)(η2-Ph2Ppy)2][BF4] (20), trans,trans-[W(CO)(NO)(η2-Ph2Ppy)2][BPh4] (21), fac-[W(CO)2(NO)(Me2Ppy)3][BF4] (16), fac-[W(CO)2(NO)(Me2P-tert-Bupy)3][BF4] (18), cis,c

  吡啶基膦的配位化学，例如 2-(6-tert-butylpyridyl)diphenylphosphane (Ph2P-tert-Bupy) (6) 和 2-(6-tert-butylpyridyl)二甲基膦 (Me2P-tert-Bupy) (7) 对报道了许多亚硝基钨配合物。[W(CH3CN)3(CO)2(NO)][BF4] 中松散配位的 MeCN 的置换导致以下阳离子化合物结合了单齿和双齿配位磷烷配体：顺式，顺式-[W(CO)2( NO)(Ph2PR)(η2-Ph2PR)][BF4]，[R = 2-吡啶基 (9a)，2-吡啶甲基(11)]，顺，顺-[W(CO)(NO)(η2-Ph2Ppy) 2][BF4] (20), trans,trans-[W(CO)(NO)(η2-Ph2Ppy)2][BPh4] (21), fac-[W(CO)2(NO)(Me2Ppy)3 ][BF4] (16)

表征谱图