5,10,15,20-tetra-p-tolyl-22,24-dithiadiazuliporphyrinogen | 868257-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,10,15,20-tetra-p-tolyl-22,24-dithiadiazuliporphyrinogen
• CAS: 868257-87-8
• 化学式: C₆₀H₄₈S₂
• 分子量: 833.173
• InChiKey: DSGSMMVWIAPIAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.29
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetra-p-tolyl-22,24-dithiadiazuliporphyrinogen 在 溴 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dithiadiazuliporphyrin：轻松生成碳卟啉类阳离子自由基和指示剂

  摘要：

  Dithiadiazuliporphyrin 是一种非芳香族卟啉类化合物，可容易且可逆地氧化为其阳离子自由基和前所未有的芳香族碳卟啉二价阳离子，可将其视为具有两个稠合的 tropylium 环的 21,23-dicarba-22,24-dithiaporphyrin。

  DOI：

  10.1021/ja053723x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis[(4-tolyl)hydroxymethyl]thiophene 、 奥苷菊环 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到5,10,15,20-tetra-p-tolyl-22,24-dithiadiazuliporphyrinogen
  参考文献：
  名称：

  Dithiadiazuliporphyrin：轻松生成碳卟啉类阳离子自由基和指示剂

  摘要：

  Dithiadiazuliporphyrin 是一种非芳香族卟啉类化合物，可容易且可逆地氧化为其阳离子自由基和前所未有的芳香族碳卟啉二价阳离子，可将其视为具有两个稠合的 tropylium 环的 21,23-dicarba-22,24-dithiaporphyrin。

  DOI：

  10.1021/ja053723x

文献信息

• Carbocations Confined in a Thiatriazuliporphyrin Frame
  作者：Natasza Sprutta、Monika Wełnic、Michał J. Białek、Tadeusz Lis、Ludmiła Szterenberg、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1002/chem.201504752

  日期：2016.5.10

  which can be readily and reversibly converted into macrocyclic tri‐ and dicarbocations by addition of one or two hydroxides bound at the meso position(s). Further insight into the influence of carbocation formation on the geometry, electronic structure, and magnetic manifestation in 1H NMR spectroscopy has been obtained by using density functional theory calculations. The charge distribution was evaluated

  在寻找三碳杂卟啉类化合物时，已精心设计了三组分酸催化的氮杂，2,5-双[（对甲苯基）羟甲基]噻吩和芳基醛的缩合反应，从而提供合适的硫代三氮杂卟啉。随后的氧化反应生成了一个罕见的大环有机四阳离子实例，通过添加一个或两个键合在内消旋位置上的氢氧化物，可以容易且可逆地将其转化为大环三碳和二碳取代。进一步洞察碳阳离子形成几何形状，电子结构的影响，并在磁表现1通过使用密度泛函理论计算获得了1 H NMR光谱。通过将电子密度表面与静电势（ESP）映射来评估电荷分布。