cis-2,2-dichloro-2,2a,7,7a-tetrahydro-1H-cycloheptacyclobuten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,2-dichloro-2,2a,7,7a-tetrahydro-1H-cycloheptacyclobuten-1-one
• 英文别名: 9,9-Dichlorobicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-8-one；(1R,7S)-9,9-dichlorobicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-8-one
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: WFQVHHUKQXQQCD-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,2-dichloro-2,2a,7,7a-tetrahydro-1H-cycloheptacyclobuten-1-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-Chloroazulene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]环庚三烯与二氯乙烯酮的环加成反应。一种新颖而有效的合成2-羟基az烯的策略

  摘要：

  的反应 环庚三烯 和 二氯乙烯酮，由治疗产生 三氯乙酰氯 干燥的锌 乙醚，提供9,9-dichlorobicyclo [5.2.0] nona-2,4-dien-8-one 2作为主要产品3′，3′，9,9-四氯螺（双环[5.2.0] nona-2,4-diene-8,2′-oxetan）-4′-one 3。通过对其部分还原的产物的X射线晶体学分析阐明了结构3。内酯 3在七元环中显示[1,5]氢迁移，得到3'，3'，9,9-四氯螺（bicyclo [5.2.0] nona-3,5-diene-8,2'-oxetan ）-4′-一7没有任何脱羰作用。的反应2与重氮甲烷 展品 扩环 四元环的 1,1-二氯-3,3a，4,8a-四氢azulen-2（1 H）-one 8。2-羟基az 9是通过8与氯化锂产量高。反应8与三乙胺 表现出脱氯化氢作用 3-氯-8,8a-二氢azulen-2（1 H）-one

  DOI：

  10.1039/b104164a
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 、 三氯乙酰氯 在 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-2,2-dichloro-2,2a,7,7a-tetrahydro-1H-cycloheptacyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  蓝调疗法：通往青金石的高度灵活的路线。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501276

文献信息

• An Efficient Preparation of 2H-Cyclohepta[b]furan-2-ones
  作者：Noboru Morita、Masao Kudo、Ryuji Yokoyama、Shunji Ito

  DOI：10.3987/com-00-s(i)42

  日期：——

  2H-cyclohepta[b]furan-2-one (3) was prepared in high yield from a [2+2] cycloadduct between cycloheptatriene and dichloroketene by Baeyer-Villiger oxidation followed by dehydrochlorination. 3-Chloro- (8) and 6-chloro-2H-cyclohepta[b] furan-2-one (9) were obtained from the [2+2] cycloadduct by adding an epoxidation step to the above synthetic way in moderate yields.
• Approach to the Blues: A Highly Flexible Route to the Azulenes
  作者：Sébastien Carret、Aurélien Blanc、Yoann Coquerel、Mikaël Berthod、Andrew E. Greene、Jean-Pierre Deprés

  DOI：10.1002/anie.200501276

  日期：2005.8.12
• [2 + 2] Cycloaddition reaction of cycloheptatriene with dichloroketene. A novel and efficient synthetic strategy for the synthesis of 2-hydroxyazulene
  作者：Ryuji Yokoyama、Shunji Ito、Masataka Watanabe、Nobuyuki Harada、Chizuko Kabuto、Noboru Morita

  DOI：10.1039/b104164a

  日期：——

  0]nona-3,5-diene-8,2′-oxetan)-4′-one 7 without any decarbonylation. The reaction of 2 with diazomethane exhibits ring expansion of the four-membered ring to give 1,1-dichloro-3,3a,4,8a-tetrahydroazulen-2(1H)-one 8. 2-Hydroxyazulene 9 is successfully derived by the reaction of 8 with lithium chloride in good yield. The reaction of 8 with triethylamine exhibits dehydrochlorination to give 3-chloro-8

  的反应 环庚三烯 和 二氯乙烯酮，由治疗产生 三氯乙酰氯 干燥的锌 乙醚，提供9,9-dichlorobicyclo [5.2.0] nona-2,4-dien-8-one 2作为主要产品3′，3′，9,9-四氯螺（双环[5.2.0] nona-2,4-diene-8,2′-oxetan）-4′-one 3。通过对其部分还原的产物的X射线晶体学分析阐明了结构3。内酯 3在七元环中显示[1,5]氢迁移，得到3'，3'，9,9-四氯螺（bicyclo [5.2.0] nona-3,5-diene-8,2'-oxetan ）-4′-一7没有任何脱羰作用。的反应2与重氮甲烷 展品 扩环 四元环的 1,1-二氯-3,3a，4,8a-四氢azulen-2（1 H）-one 8。2-羟基az 9是通过8与氯化锂产量高。反应8与三乙胺 表现出脱氯化氢作用 3-氯-8,8a-二氢azulen-2（1 H）-one