4-Allyl-2-iodophenyl methoxymethyl ether | 163125-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Allyl-2-iodophenyl methoxymethyl ether
• 英文别名: 2-Iodo-1-(methoxymethoxy)-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 163125-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: NDRVDLHJWVKHAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyl-2-iodophenyl methoxymethyl ether 在 盐酸 、 丙二酸二叔丁酯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(2-methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)-4-prop-2-enylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationship of Dehydrodieugenol B Neolignans against Trypanosoma cruzi

  摘要：

  Trypanosoma cruzi is the etiologic agent of Chagas disease, which affects over seven million people, especially in developing countries. Undesirable side effects are frequently associated with current therapies, which are typically ineffective in the treatment of all stages of the disease. Here, we report the first synthesis of the neolignan dehydrodieugenol B, a natural product recently shown to exhibit activity against T. cruzi. Using this strategy, a series of synthetic analogues were prepared to explore structure-activity relationships. The in vitro antiparasitic activities of these analogues revealed a wide tolerance of modifications and substituent deletions, with maintained or improved bioactivities against the amastigote forms of the parasite (50% inhibitory concentration (IC₅₀) of 4-63 μM) and no mammalian toxicity (50% cytotoxic concentration (CC₅₀) of >200 μM). Five of these analogues meet the Drugs for Neglected Disease Initiative (DNDi) "hit criteria" for Chagas disease. This work has enabled the identification of key structural features of the natural product and sites where scaffold modification is tolerated.

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00523
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)-4-(2-丙烯-1-基)苯 在 碘 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-Allyl-2-iodophenyl methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Monoterpenylmagnolol and Magnolol

  摘要：

  (-)-单萜烯基黄素醇 (3) 由 (+)-3,9-二溴化樟脑 (4) 和 3-(4-羟基苯基)-1-丙醇的双(羟甲基)醚 (22) 经过八步合成。 内-3-取代苯基-9-溴化樟脑 (27) 的断裂提供了正确的绝对构型。 在此全合成中，开发了可溶金属还原条件，用于分别还原烯醇磷酸盐和异丙烯基功能，而不会同时还原连接的酚羟基。 通过钯 (0) 催化的芳基氯化锌与 4-烯丙基-2-碘苯基羟甲基醚 (34) 的交叉偶联，得到了预期的三环 1,2,3,5-四取代联苯 41，产率尚可，未经优化且烯丙基异构化很少。 另外，还通过锌氯化物法将 34 和 4-烯丙基-2-锂代苯酚的羟甲基醚进行偶联，以及由 5,5’-二溴-2,2’-二甲氧基联苯 (37) 通过与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化反应后再进行醚键裂解，合成了黄素醇 (1)。

  DOI：

  10.1021/jo00111a052