4-benzyl-5-ethoxy-2-phenethyloxazole | 1353566-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-5-ethoxy-2-phenethyloxazole
• CAS: 1353566-11-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: GNCBGILSNIBROD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-ethoxy-2-phenethyloxazole 、 丙烯酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷氧基恶唑与丙烯酸之间的热控制脱羧[4 + 2]环加成反应：方便地获得3-羟基吡啶

  摘要：

  改性的Kondrat'eva环加成反应涉及前所未有的热控制的无金属脱羧芳构化，可方便地获得天然3-羟基吡啶/哌啶体系。

  DOI：

  10.1021/ol4010195
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 四磷十氧化物 、 氯甲酸异丙酯 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-benzyl-5-ethoxy-2-phenethyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted 3-hydroxypyridines via the revisited hetero-Diels–Alder reaction of 5-alkoxyoxazoles with dienophiles

  摘要：

  报告了一种通过5-乙氧基噁唑与亲双烯体之间的杂Diels-Alder（HDA）反应，一步合成多取代3-羟基吡啶骨架的通用方法。在室温下使用Nd(OTf)3作为催化剂的HDA反应，已成功应用于各种5-乙氧基噁唑，表现出良好的官能团耐受性，并实现了直接合成有用砌块的简便过程。

  DOI：

  10.1039/c1cc16562c

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Hetero-Diels–Alder Synthesis of 3-Hydroxypyridines: A Rapid Access to <i>N</i>-Fused Bicyclic Hydroxypiperidine Scaffolds
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Vincent Di Mascio、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/jo402729a

  日期：2014.2.7

  A complete experimental and theoretical study of the thermally controlled metal-free decarboxylative hetero-Diels–Alder (HDA) reaction of 5-alkoxyoxazoles with acrylic acid is reported. This strategy offers a new entry to valuable 2,6-difunctionalized 3-hydroxypyridines from readily available 2- and 4-disubstituted 5-alkoxyoxazoles. The reaction conditions proved compatible with, among others, ketone

  报道了5-烷氧基恶唑与丙烯酸热控制的无金属脱羧杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应的完整实验和理论研究。该策略为易于获得的2-和4-二取代的5-烷氧基恶唑提供了有价值的2,6-二官能化的3-羟基吡啶的新入口。证明该反应条件尤其与酮，酰胺，酯，醚和腈基相容。该方案具有广泛的官能团耐受性，可通过吡啶脱芳构化策略快速而通用地获得羟基吲哚并咪唑和羟基喹oli嗪衍生物。
• Fluorogenic Behaviour of the Hetero-Diels-Alder Ligation of 5-Alkoxyoxazoles with Maleimides and their Applications
  作者：Kévin Renault、Laurie-Anne Jouanno、Antoine Lizzul-Jurse、Pierre-Yves Renard、Cyrille Sabot

  DOI：10.1002/chem.201603617

  日期：2016.12.19

  reactions are largely underrepresented in the toolbox of chemoselective ligations despite their tremendous potential, particularly in chemical biology and biochemistry. In this respect, we have investigated in full detail the fluorescence behaviour of the azaphthalamide, a scaffold which is generated through a hetero‐Diels–Alder reaction of 5‐alkoxyoxazole and maleimide derivatives under mild conditions

  尽管有巨大的潜力，但在化学选择性连接工具箱中，荧光反应在很大程度上没有得到很好的体现，特别是在化学生物学和生物化学领域。在这方面，我们已经详细研究了氮杂邻苯二甲酰胺的荧光行为，该骨架是由5-烷氧基恶唑和马来酰亚胺衍生物在与肽化学等相容的温和条件下通过杂色-狄尔斯-阿尔德反应生成的。这种荧光标记策略的范围和局限性通过四个不同的应用进行了检查，这些应用的目标是酶活性或生物正交反应。