(2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 537030-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: (3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-pyrroline N-oxide；(2r,3r,4r)-3,4-Bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrole 1-oxide；(2R,3R,4R)-1-oxido-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 537030-19-6
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: FYVRCXABOYBHKY-TWJOJJKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  612.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  亚氨基糖中N-取代的快速修饰：新型β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂和戈谢病药理伴侣的开发

  摘要：

  描述了快速发现β-葡萄糖脑苷脂酶（GCase）抑制剂和戈谢病的药理伴侣蛋白。的Ñ -氨基丁基基于DNJ-亚氨基糖合成并与各种羧酸缀合，以产生Ñ -diversely取代的亚氨基糖的基于库。已发现该文库的几个成员是GCase的纳摩尔范围抑制剂。抑制常数K i发现最有效的为71 nM。尽管这些新分子在来自Gaucher患者来源的细胞系的N370S成纤维细胞中显示出合理的伴侣活性（1.5至1.9倍），但同时伴随着细胞α-葡萄糖苷酶活性的下降，这可能会限制其进一步的治疗潜力。接下来，将新开发的N-取代基与吡咯烷基支架组装在一起，以产生新的分子用于进一步评估。新的2,5-二脱氧-2,5-亚氨基d -mannitol（DMDP）基亚氨基糖22被发现显示出令人满意的活性的陪伴通过以增强的GCase活性的戈谢N370S细胞系2.2倍，而没有损害蜂窝α-葡萄糖苷酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.054
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranoside 在 咪唑 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  小构树碱类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种小构树碱类化合物，其结构如式(1)所示。本发明还提供了上述小构树碱类化合物的制备方法。本发明还提供了以上述小构树碱类化合物或上述方法制得的小构树碱类化合物作为活性成分的糖苷酶抑制剂。本发明还提供了上述小构树碱类化合物或上述方法制得的小构树碱类化合物作为活性成分在制备药物中的应用。本发明提供的上述小构树碱类化合物具有较好的糖苷酶抑制活性，具有潜在的药用价值。

  公开号：

  CN105085356B

文献信息

• Synthesis of novel polyhydroxylated pyrrolidine–triazole/-isoxazole hybrid molecules
  作者：Cheng-Kun Lin、Li-Wei Cheng、Huang-Yi Li、Wen-Yi Yun、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1039/c4ob01934b

  日期：——

  A straightforward synthesis of novel, 2-heterocyclyl polyhydroxylated pyrrolidines is described. Stereocontrolled additions of nucleophiles to cyclic nitrones generated the corresponding 2,3-trans adducts, allowing the synthesis of the corresponding pyrrolidines via key intermediates bearing an alkyne and a nitrile oxide. Three hybrid systems, including a pyrrolidine with two isoxazoles and one triazole

  描述了新颖的2-杂环基多羟基化吡咯烷的直接合成。立体控制地将亲核试剂加成到环硝酮上产生相应的2，3-反式加合物，从而允许通过带有炔烃和一氧化氮的关键中间体合成相应的吡咯烷。通过1，3-偶极环加成反应可有效制备三种杂化体系，包括带有两个异恶唑和一个三唑的吡咯烷。产品生物碱的生物学测试表明，细微的结构变异对其抑制葡糖苷酶的活性产生了巨大影响。
• Fluorinated Radicamine A and B: Synthesis and Glycosidase Inhibition
  作者：Yi-Xian Li、Ren Iwaki、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Xuan Zhao、Min Xiao、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201501453

  日期：2016.3

  Fluorinated derivatives of radicamine A and radicamine B have been synthesized from D-arabinose-derived cyclic nitrone. Structure–activity relationship studies showed that glycosidase inhibition of these fluorinated derivatives was significantly influenced by the position of the fluorine atom. C-7 or C-11 fluorination of the aromatic ring decreased α-glucosidase inhibition of the derivatives, whereas

  已经从 D-阿拉伯糖衍生的环硝酮合成了 radicamine A 和 radicamine B 的氟化衍生物。构效关系研究表明，这些氟化衍生物的糖苷酶抑制受到氟原子位置的显着影响。芳环的 C-7 或 C-11 氟化降低了衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用，而 C-8 或 C-10 氟化保留了糖苷酶抑制活性。
• 单氟代Radicamine化合物及其应用与制备方 法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104557654B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了一种单氟代Radicamine化合物，该单氟代Radicamine化合物的结构如式(1)所示。本发明还提供一种式(1)所示结构的单氟代Radicamine化合物的制备方法。本发明还提供了上述单氟代Radicamine化合物或者上述方法制得的单氟代Radicamine化合物在制备预防和/或治疗糖尿病的药物、预防和/或治疗高雪氏病的药物、预防和/或治疗肿瘤的药物或者抗病毒药物中的应用。本发明提供的单氟代Radicamine化合物具有良好的糖苷酶抑制活性。
• 6-Azido hyacinthacine A₂gives a straightforward access to the first multivalent pyrrolizidine architectures
  作者：Giampiero D'Adamio、Camilla Parmeggiani、Andrea Goti、Antonio J. Moreno-Vargas、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Francesca Cardona

  DOI：10.1039/c4ob01117a

  日期：——

  The synthesis of the first multivalent pyrrolizidine iminosugars is reported. The key azido intermediates 4 and 31 were prepared after suitable synthetic elaboration of the cycloadduct obtained from 1,3-dipolar cycloaddition of D-arabinose derived nitrone to dimethylacrylamide. The key step of the strategy was the stereoselective installation of an azido moiety at C-6 of the pyrrolizidine skeleton. The click reaction with different monovalent and dendrimeric alkyne scaffolds allowed the preparation of a library of new mono- and multivalent pyrrolizidine compounds that were preliminarily assayed as glycosidase inhibitors towards a panel of commercially available glycosyl hydrolases.

  首次报道了多价吡咯并吡嗪亚胺糖的合成。通过对从D-阿拉伯糖衍生的亚硝基与二甲基丙烯酰胺进行1,3-偶极环加成反应得到的环加成产物进行适当的合成改良，制备了关键的叠氮中间体4和31。该策略的关键步骤是在吡咯并吡嗪骨架的C-6位进行立体选择性的叠氮基团的引入。通过与不同的一价和树枝状炔基骨架进行点击反应，制备了一系列新的单价和多价吡咯并吡嗪化合物，这些化合物被初步检测为对商业可得的糖基水解酶的糖苷酶抑制剂。
• An Entry to the Carbapenem Antibiotic Scaffold via the Asymmetric Kinugasa Reaction
  作者：Marek Chmielewski、Magdalena Maciejko、Sebastian Stecko、Olga Staszewska-Krajewska、Margarita Jurczak、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1055/s-0032-1316732

  日期：——

  entry toward thienamycin and related compounds. The copper(I)-mediated reaction between five-membered cyclic nitrones and terminal acetylenes, leading to the assembly of the basic skeleton of carbapenem antibiotics is described. The diastereoselectivity of this cycloaddition–rearrangement cascade, a process known as the Kinugasa reaction, with respect to the structure and configuration of both substrates

  摘要 描述了五元环硝酮与末端乙炔之间的铜（I）介导的反应，导致碳青霉烯抗生素基本骨架的组装。讨论了这种环加成-重排级联的非对映选择性，该过程称为Kinugasa反应，涉及两种底物的结构和构型以及反应条件。所描述的方法在糖衍生的硝酮上的应用为硫霉素和相关化合物提供了有吸引力的入口。 描述了五元环硝酮与末端乙炔之间的铜（I）介导的反应，导致碳青霉烯抗生素基本骨架的组装。讨论了这种环加成-重排级联的非对映选择性，该过程称为Kinugasa反应，涉及两种底物的结构和构型以及反应条件。所描述的方法在糖衍生的硝酮上的应用为硫霉素和相关化合物提供了有吸引力的入口。