3-Aethinyl-1,5-diphenyl-penta-1,4-diin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-Aethinyl-1,5-diphenyl-penta-1,4-diin-3-ol
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: SNSJXVCJOUGXGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 3-Aethinyl-1,5-diphenyl-penta-1,4-diin-3-ol 在 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one)ruthenium tricarbonyl complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以13%的产率得到(E)-1-benzyl-2-(but-3-en-1-yl)-5-phenyl-3-styryl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基炔丙醇和胺在钌催化下合成高度取代的吡咯

  摘要：

  报道了钌催化的 1-乙烯基炔丙醇与胺的原子经济转化，导致在一锅级联过程中产生高度取代的吡咯。烯丙基化/环异构化序列由包含氧化还原偶联二烯酮配体的单个钌 (0) 络合物催化，并可通过额外的 [3,3] 重排进行扩展。环境友好的反应允许金属催化将廉价且易于获得的材料转化为高度官能化的吡咯，而水作为唯一的废物产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300803
• 作为产物：
  描述：

  乙炔锂乙二胺配合物 、 二苄叉丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-Aethinyl-1,5-diphenyl-penta-1,4-diin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Lithium Acetylide·Ethylenediamine with Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01030a050

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Cyclo[3]dendralenes and Complex Polycycles from Propargyl Alcohols
  作者：Nora Thies、Edgar Haak

  DOI：10.1002/anie.201412207

  日期：2015.3.23

  of 2,3‐cyclo[3]dendralenes and multicomponent processes based thereon to generate complex polycycles are presented. The combination of allylation–cyclization sequences with diene‐transmissive Diels–Alder reactions allows the rapid and selective construction of natural‐product‐like motifs from easily accessible starting materials in a one‐pot process and provides a new method to access potential drug

  提出了钌催化的级联转化反应，用于合成2,3-环[3]树枝状烯基化合物和基于其的多组分过程，以生成复杂的多环化合物。烯丙基化-环化序列与可透过二烯的Diels-Alder反应相结合，可在一锅法中从容易获得的起始材料中快速，选择性地构建天然产物样基序，并提供了一种新的方法来寻找潜在的候选药物。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Pyrroles from 1-Vinylpropargyl Alcohols and Amines
  作者：Nora Thies、Martin Gerlach、Edgar Haak

  DOI：10.1002/ejoc.201300803

  日期：2013.11

  Ruthenium-catalyzed atom-economic transformations of 1-vinylpropargyl alcohols with amines leading to highly substituted pyrroles in a one-pot cascade process are reported. The allylation/cycloisomerization sequence is catalyzed by a single ruthenium(0) complex that contains a redox-coupled dienone ligand and can be extended by an additional [3,3] rearrangement. The environmentally benign reactions

  报道了钌催化的 1-乙烯基炔丙醇与胺的原子经济转化，导致在一锅级联过程中产生高度取代的吡咯。烯丙基化/环异构化序列由包含氧化还原偶联二烯酮配体的单个钌 (0) 络合物催化，并可通过额外的 [3,3] 重排进行扩展。环境友好的反应允许金属催化将廉价且易于获得的材料转化为高度官能化的吡咯，而水作为唯一的废物产物。
• The Reaction of Lithium Acetylide·Ethylenediamine with Ketones
  作者：Oscar F. Beumel、Robert F. Harris

  DOI：10.1021/jo01030a050

  日期：1964.7