2-乙基己酸甲酯 | 2177-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-乙基己酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methylcaproate
• 英文别名: methyl 2-methylhexanoate；2-Methyl-capronsaeure-methylester
• CAS: 2177-81-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: NCFJODHIQVLMQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  954.6;950.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基己酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N-氯代酞酰亚胺 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 N-[2-(chloromethyl)-2-ethylhexanoyl]-S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶辅助的Pd（II）催化的初级β-C（sp 3）-H键的溴化和氯化反应

  摘要：

  在N-Br / Cl的影响下，实现了MPyS-N-酰胺的1°-β-C（sp 3）-H键的S-甲基-S -2-吡啶基亚磺酰亚胺（MPyS）定向溴化和氯化。-邻苯二甲酰亚胺和Pd（II）催化剂。α-二甲基MPyS-N-酰胺的顺序卤化和乙酰氧基化可构建高度官能化的α-三取代脂族酸衍生物。从卤化产物中裂解出MPyS指导基团并回收。

  DOI：

  10.1021/ol502337b
• 作为产物：
  描述：

  n-Butyl-methyl-malonsaeure 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-乙基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dobner; Elsner; Nuhn, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 11, p. 758 - 760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combined Effects on Selectivity in Fe-Catalyzed Methylene Oxidation
  作者：Mark S. Chen、M. Christina White

  DOI：10.1126/science.1183602

  日期：2010.1.29

  in organic molecules. Methylene C–H bonds are among the most difficult chemical bonds to selectively functionalize because of their abundance in organic structures and inertness to most chemical reagents. Their selective oxidations in biosynthetic pathways underscore the power of such reactions for streamlining the synthesis of molecules with complex oxygenation patterns. We report that an iron catalyst

  二级选择性有机分子主要由亚甲基（二级）CH2 基团的环和链组成，间歇性地装饰有氧或氮中心以及连接处更重取代的碳。如果沿着框架的任何特定亚甲基中的 C-H 键可以作为选择性修饰的目标，那么合成转化将是最有效的。然而，在大多数情况下，这些碳中心被证明非常难以区分用于反应目的。Chen 和 White (p. 566) 现在表明，铁催化剂可以引导过氧化物优先氧化一系列复杂分子中的特定二级 C-H 键，并具有合理的效率。观察到的选择性遵循与目标位点的电子和空间环境相关的可预测趋势。铁催化剂显示出对有机分子中二级 C-H 键氧化的选择性。亚甲基 C-H 键是最难选择性官能化的化学键之一，因为它们具有丰富的有机结构和对大多数化学试剂的惰性。它们在生物合成途径中的选择性氧化强调了这种反应在简化具有复杂氧化模式的分子合成方面的能力。我们报告说，铁催化剂可以在不同的天然产物环境中实现亚甲基 C-H 键氧化，
• Enantiomerically Pure Bis(phosphanyl)carbaborane(12) Compounds
  作者：Sebastian Bauer、Steffen Tschirschwitz、Peter Lönnecke、René Frank、Barbara Kirchner、Matthew L. Clarke、Evamarie Hey‐Hawkins

  DOI：10.1002/ejic.200900304

  日期：2009.7

  Enantiomerically pure (RP,RP)- and (RP,SP)-1,2-bis[1-adamantyloxy-(–)-menthyloxyphosphanyl]-closo-dicarbaborane(12), 1,2-bis[bis(–)-menthyloxyphosphanyl]-closo-dicarbaborane(12)and 1,2-bis[bis(4-tert-butylphenyloxy)phosphanyl]-closo-dicarbaborane(12) were synthesised by the reaction of dilithiated 1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) with two equivalents of the corresponding chlorophosphite. The phosphonites

  对映体纯 (RP,RP)- 和 (RP,SP)-1,2-双[1-金刚烷氧基-(-)-薄荷氧基膦酰基]-closo-dicarbaborane(12), 1,2-bis[bis(-)-由二锂化的 1,2-二碳-二碳硼烷 (12) 和 1,2-双[双 (4-叔丁基苯氧基) 膦酰基]-邻-二碳硼烷 (12) 反应合成12) 与两当量的相应氯亚磷酸酯。亚膦酸酯对差向异构化、氧气和水稳定。观察到 P…P 空间耦合，3JPP 耦合常数由光谱模拟和 DFT 计算确定。制备了钼和铑的晚期过渡金属配合物来研究双（膦酰基）碳硼烷 (12) 化合物的配位特性。在与各种烯烃的均相催化加氢甲酰化反应中研究了各种铑配合物的催化性能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of<i>sec</i>- and<i>tert</i>-Alcohols
  作者：Kaiwu Dong、Rui Sang、Jie Liu、Rauf Razzaq、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201701950

  日期：2017.5.22

  A general palladium-catalyzed synthesis of linear esters directly from sec- and tert-alcohols is described. Compared to the classic Koch–Haaf reaction, which leads to branched products, this new transformation gives the corresponding linear esters in high yields and selectivity. Key for this protocol is the use of an advanced palladium catalyst system with L2 (pytbpx) as the ligand. A variety of aliphatic

  直接从直链酯的一般钯催化合成的仲-和叔-醇进行说明。与导致分支产物的经典科赫-哈夫反应相比，这种新的转化以高收率和选择性提供了相应的线性酯。该协议的关键是使用具有L2（py t bpx）作为配体的高级钯催化剂体系。可以直接使用多种脂族和苄醇，基准反应的催化剂效率非常出色（周转数高达89 000）。
• Toward the development of efficient and stable Pd-catalysts for the methoxycarbonylation of medium chain alkenes
  作者：Tyler Bredenkamp、Cedric Holzapfel

  DOI：10.1007/s13738-015-0750-5

  日期：2016.3

  Methoxycarbonylation provides a one-step synthesis to valuable ester products utilised in both the fine and heavy chemical industry. However, in general, reaction rates for longer chain alkenes are poor which renders industrial implementation economical unviable. In cases where suitable rates are achieved, the requisite reagents are costly and in addition, the catalyst complexes readily decompose at elevated temperatures

  甲氧羰基化为精细和重工业中使用的有价值的酯产物提供了一步合成方法。但是，一般而言，长链烯烃的反应速率较差，这使得工业实施在经济上不可行。在达到合适的速率的情况下，所需的试剂是昂贵的，此外，催化剂配合物在升高的温度下容易分解。本文介绍了使用另一种配体结构基序，将末端和内部中链烯烃有效地进行甲氧基羰基化反应，以生成相应的酯。使用由基于二茂铁骨架，Pd（OAc）2和甲烷磺酸的不对称二膦配体原位生成的催化剂配合物可获得可观的结果。
• Alkoxycarbonylation of olefins with carbon dioxide by a reusable heterobimetallic ruthenium–cobalt catalytic system
  作者：Xuehua Zhang、Chaoren Shen、Chungu Xia、Xinxin Tian、Lin He

  DOI：10.1039/c8gc02289e

  日期：——

  The heterobimetallic ruthenium–cobalt catalytic system exhibited good catalytic performance and reusability in the reductive alkoxycarbonylation of olefins with carbon dioxide. Compared to the previous system only consisting of ruthenium catalyst, the binary catalyst system effectively reduced the usage of noble metal and ionic liquid additives. The respective contribution of ruthenium and cobalt catalysts

  杂双金属钌-钴催化体系在用二氧化碳还原烯烃的烷氧基羰基化反应中表现出良好的催化性能和可重复使用性。与以前的仅由钌催化剂组成的系统相比，该二元催化剂系统有效地减少了贵金属和离子液体添加剂的使用。通过一系列条件控制的实验研究了钌和钴催化剂在该多步催化过程中的各自贡献。通过理论计算解释了钌催化剂的析出和反应过程中烯烃氢化的发生。

表征谱图