2-(苯磺酰基)-1-(4-硝基苯基)乙酮 | 38488-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)-1-(4-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one；2-(benzenesulfonyl)-1-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 38488-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅S
• 分子量: 305.311
• InChiKey: GBLYERGOMLTORH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  543.8±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)-1-(4-硝基苯基)乙酮 在 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以47.3 mg的产率得到(S)-1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过好氧羰基化和不对称还原MeOH / H 2 O由炔烃一锅法合成手性β-羟基砜

  摘要：

  描述了在温和条件下在水性介质中通过连续的一锅反应由廉价且容易获得的末端炔烃和亚磺酸钠高度对映选择性合成β-羟基砜的方法。随后在50°C下由铁盐在MeOH / H 2 O（v：v = 3：1）中催化的末端炔烃和亚磺酸钠的需氧氧磺酰化反应生成的中间体β-酮砜HCOONa作为氢源的催化不对称转移加氢反应。以高收率和高达99.9％ee值获得了各种手性β-羟基砜。这种一锅法工艺很容易按比例放大以进行克级合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc03671c
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(苯磺酰基)-1-(4-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化下β-酮砜和乙烯基砜的可控合成

  摘要：

  烯烃与亚磺酸盐的选择性磺酰化和氧代磺酰化已通过在未分裂电池中的阳极氧化进行了开发。在没有任何过渡金属催化剂和氧化剂的情况下，新的电合成方法提供了具有良好至优异产率的 β-酮砜和乙烯基砜。机制研究表明，这两种转化涉及两种不同的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200091

文献信息

• Multicomponent Reactions of β-Ketosulfones and Formaldehyde in a Bio-Based Binary Mixture Solvent System Composed of Meglumine and Gluconic Acid Aqueous Solution
  作者：Jie Yang、Haoquan Li、Minghao Li、Jiajian Peng、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201100799

  日期：2012.3

  solvent for performing the hydroxymethylation of β‐ketosulfones with formaldehyde. The formed hydroxymethylation product could further react with a nucleophile, which allowed us to develop some one‐pot, stepwise, three‐component reactions of β‐ketosulfones and formaldehyde in this binary mixture. Particularly, a one‐pot, two‐step, sequential four‐component reaction of α‐bromo ketone, sodium benzenesulfinate

  葡甲胺和葡萄糖酸水溶液（GAAS，50 wt％）这两种生物基化学品的混合物被证明是一种特定任务的生物基溶剂，可用于将β-酮砜与甲醛进行羟甲基化。形成的羟甲基化产物可能进一步与亲核试剂反应，这使我们能够在这种二元混合物中发展出一些β-酮砜和甲醛的单罐，逐步，三组分反应。特别是，还开发了α-溴代酮，苯磺酸钠，苯硫酚和甲醛的一锅，两步，顺序四组分反应。这些结果不仅表明可以通过将两种或多种生物基化学品混合在一起来开发新的生物基系统，同时也为我们提供了一种方便的方法，用于控制甲醛的某些多组分反应的选择性。由于GAAS和葡甲胺都具有高度亲水性，因此可以在萃取有机产品后回收混合溶剂体系。在β-酮砜，多聚甲醛和α-甲基苯乙烯的三组分反应中，GAAS /葡甲胺体系可以重复使用至少四次，而不会造成活性的显着降低。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions of vinylarenes with sulfinate salts: A direct approach to β-ketosulfones
  作者：Yu Chen、Lei Xu、Biyu Wang、Jingjing Jiang、Yixiang Sun、Longchun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152794

  日期：2021.2

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions for the synthesis of β-ketosulfones via formation of a CS bond has been demonstrated. Promoted by the crucial copper catalyst, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This method, including inexpensive copper catalyst, wide functional group tolerance, and open air conditions, make it very attractive and practical

  铜催化的需氧氧化交叉偶联反应已证明可通过形成C S键合成β-酮砜。在关键的铜催化剂的促进下，可以实现完美的选择性和良好的优良收率。该方法包括廉价的铜催化剂，宽泛的官能团耐受性和露天条件，使其非常有吸引力且实用。更重要的是，它还提供了一种用于在温和条件下从碱性起始原料构建β-酮砜的多功能工具。
• Visible-light initiated direct oxysulfonylation of alkenes with sulfinic acids leading to β-ketosulfones
  作者：Daoshan Yang、Ben Huang、Wei Wei、Jin Li、Gu Lin、Yaru Liu、Jiehua Ding、Pengfei Sun、Hua Wang

  DOI：10.1039/c6gc01403h

  日期：——

  Highly efficient visible-light initiated direct oxysulfonylation of alkenes with sulfinic acids leading to β-ketosulfones has been realized under metal-free conditions.

  利用高效的可见光引发的直接烯烃与亚砜酸发生氧磺化反应，从而在无金属条件下合成β-酮磺酮。
• Manganese(III) Acetate-mediated Oxidative Cyclization of a-Methylstyrene and trans-Stilbene with b-Ketosulfones
  作者：Ahlem Bouhlel、Christophe Curti、Clémence Tabelé、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules18044293

  日期：——

  oxidative cyclization mediated by Mn(OAc)3. Dihydrofurans 6–10 were obtained in moderate to good yields starting from 1,1-disubstituted alkenes. Dihydrofurans 11–15 were synthesized in moderate yields and unexpected cyclopropanes 16–19 were obtained in low yields starting from 1,2-disubstituted alkenes. This protocol offers access to various dihydrofurans which could be tested for their antiparasitic

  使用方便的微波辐射协议以良好的收率合成 β-酮砜 1-5。这些砜通过由 Mn(OAc)3 介导的自由基氧化环化与烯烃反应。从 1,1-二取代烯烃开始，以中等至良好的产率获得了二氢呋喃 6-10。二氢呋喃 11-15 以中等产率合成，而意想不到的环丙烷 16-19 从 1,2-二取代烯烃开始以低产率获得。该协议提供了对各种二氢呋喃的访问，这些二氢呋喃可以测试其抗寄生虫潜力。
• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。