2-(苯磺酰基)-1-(呋喃-2-基)乙酮 | 144888-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)-1-(呋喃-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-furyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone；2-benzenesulfonyl-1-(2-furyl)-1-oxoethane；2-phenylsulfonyl-1-(2-furyl)ethanone；2-(2-furyl)-2-oxoethylphenylsulfone；Ethanone, 1-(2-furanyl)-2-(phenylsulfonyl)-；2-(benzenesulfonyl)-1-(furan-2-yl)ethanone
• CAS: 144888-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄S
• 分子量: 250.275
• InChiKey: CIXBMSHSSORJIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)-1-(呋喃-2-基)乙酮 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到1,4-di(2-furanyl)-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的C ？S键活化：轻松获得β-酮砜中的1,4-二酮

  摘要：

  用于从β-1,4-酮砜二酮类合成的新方法是通过可见光诱导的C装置显影 S键激活过程。可以容易地制备对称和不对称的1,4-二酮，产量适中。

  DOI：

  10.1002/chem.201304898
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 (苯磺酰)乙酸 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以82%的产率得到2-(苯磺酰基)-1-(呋喃-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  温和条件下磺酰乙酸与酰氯缩合脱羧一锅法合成β-酮砜

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10591

文献信息

• Multicomponent Reactions of β-Ketosulfones and Formaldehyde in a Bio-Based Binary Mixture Solvent System Composed of Meglumine and Gluconic Acid Aqueous Solution
  作者：Jie Yang、Haoquan Li、Minghao Li、Jiajian Peng、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201100799

  日期：2012.3

  solvent for performing the hydroxymethylation of β‐ketosulfones with formaldehyde. The formed hydroxymethylation product could further react with a nucleophile, which allowed us to develop some one‐pot, stepwise, three‐component reactions of β‐ketosulfones and formaldehyde in this binary mixture. Particularly, a one‐pot, two‐step, sequential four‐component reaction of α‐bromo ketone, sodium benzenesulfinate

  葡甲胺和葡萄糖酸水溶液（GAAS，50 wt％）这两种生物基化学品的混合物被证明是一种特定任务的生物基溶剂，可用于将β-酮砜与甲醛进行羟甲基化。形成的羟甲基化产物可能进一步与亲核试剂反应，这使我们能够在这种二元混合物中发展出一些β-酮砜和甲醛的单罐，逐步，三组分反应。特别是，还开发了α-溴代酮，苯磺酸钠，苯硫酚和甲醛的一锅，两步，顺序四组分反应。这些结果不仅表明可以通过将两种或多种生物基化学品混合在一起来开发新的生物基系统，同时也为我们提供了一种方便的方法，用于控制甲醛的某些多组分反应的选择性。由于GAAS和葡甲胺都具有高度亲水性，因此可以在萃取有机产品后回收混合溶剂体系。在β-酮砜，多聚甲醛和α-甲基苯乙烯的三组分反应中，GAAS /葡甲胺体系可以重复使用至少四次，而不会造成活性的显着降低。
• Synthetic and kinetic studies of substituent effects in the furan intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Brian J. McNelis、Daniel D. Sternbach、Andrew T. MacPhail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81331-4

  日期：1994.1

  The Intramolecular Diels-Alder reactions (IMDA) of a series of 2-sulfone substituted 1-furyl-4-penten-1-ols, 5a-c, have been studied. As the steric demands of the alkyl group on the sulfone was increased the rate and product yields in the IMDA reaction have also been observed to increase. The kinetics of these systems have been studied in detail as well as solvent effects to quantify substituent group

  一系列2-砜取代的1-呋喃基-4-戊烯-1-醇5a-c的分子内Diels-Alder反应（IMDA）已得到研究。随着烷基对砜的空间需求增加，还观察到IMDA反应中的速率和产物产率增加。已详细研究了这些系统的动力学以及溶剂效应，以量化环化反应中的取代基基团效应。这些系统中的活化的亲二烯体（CO 2 Me）已显示出非常好的反应性，在环境温度下会环化。
• Efficient synthesis of chiral β-hydroxy sulfones <i>via</i> iridium-catalyzed hydrogenation
  作者：Lin Tao、Congcong Yin、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02923g

  日期：——

  A highly efficient Ir/f-Amphol-catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral β-keto sulfones was successfully developed to prepare a series of chiral β-hydroxy sulfones with good to excellent results (62%–>99% conversions, 35%–99% yields and 86%–>99% ee). Our Ir/f-Amphol L4 catalytic system exhibited very high activity; the gram-scale asymmetric hydrogenation was performed well with just 0.005 mol%

  成功开发了一种高效的Ir / f-Amphol催化的前手性β-酮砜的不对称氢化反应，制备了一系列手性β-羟基砜，具有良好至优异的效果（62％–> 99％转化率，35％–99％收率和86％-> 99％ee）。我们的Ir / f-Amphol L4催化体系表现出很高的活性；仅用0.005 mol％的催化剂负载量（S / C = 20 000）就很好地进行了克级不对称氢化，以提供具有> 99％的转化率，99％的收率和93％的ee的所需产物2a。
• New Substituted Difurylchalcones
  作者：Katarína Špirková、Štefan Stankovský

  DOI：10.1135/cccc19922203

  日期：——

  Preparation of 1-(5-substituted-2-furyl)-2-phenylsulfonyl-2-furoyl ethylenes (IIa-IId) using the Lehnert modification of Knoevenagel condensation, as well as substitution nucleophilic reactions of the 1-(5-bromo-2-furoyl)-2-phenylsulfonyl-2-furoyl derivative (IIa) with the corresponding phenolate, thiophenolate and secondary amines are described. IR, UV and ¹H NMR spectra of final products are presented.

  使用Knoevenagel缩合的Lehnert改进方法，制备1-(5-取代-2-呋喃基)-2-苯基磺酰基-2-呋喃基乙烯（IIa-IId），并描述了1-(5-溴-2-呋喃基)-2-苯基磺酰基-2-呋喃基衍生物（IIa）与相应酚酚盐、硫酚盐和二级胺的取代亲核反应。给出了最终产物的IR、UV和1H NMR光谱。
• Ruthenium tetroxide catalyzed oxidations of 3-alkyl-4-(2-furyl)-4-oxobutanenitriles: Synthesis of methyl 2-alkyl-3-cyanopropanoates
  作者：Riccardo Giovannini、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00734-x

  日期：1997.5

  Furan ring in 3-alkyl-4-(2-furyl)-4-oxobutanenitriles is completely oxidized by the RuCl3KIO4 couple to efficiently afford, after esterification, methyl 2-alkyl-3-cyanopropanoates in good yields.

  在3-烷基-4-（2-呋喃基）呋喃环-4- oxobutanenitriles完全被氧化的RuCl 3 KIO 4耦合到有效地得到，酯化后，将2-烷基-3- cyanopropanoates以良好的收率。