2,2,4,6,6-五氯-3,3-二甲基己-5-烯酸腈 | 202519-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,4,6,6-五氯-3,3-二甲基己-5-烯酸腈
• 英文名称: 2,2,4,6,6-pentachloro-3,3-dimethylhex-5-enoic acid nitrile
• 英文别名: 2,2,4,6,6-Pentachloro-3,3-dimethylhex-5-enenitrile
• CAS: 202519-14-0
• 化学式: C₈H₈Cl₅N
• 分子量: 295.423
• InChiKey: DQZLABRBAVIWHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,6,6-五氯-3,3-二甲基己-5-烯酸腈 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 铜 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 反式右旋菊酸(DV菊酸)
  参考文献：
  名称：

  Badanyan; Stepanyan; Mikaelyan, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 1, p. 34 - 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯 、 三氯乙腈 在 二正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2,2,4,6,6-五氯-3,3-二甲基己-5-烯酸腈
  参考文献：
  名称：

  Badanyan; Stepanyan; Mikaelyan, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 1, p. 34 - 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereo/regio-controlled cyclization of polychlorohex-5-enoic acids into substituted cyclobutanes
  作者：A. R. Mikaelyan

  DOI：10.1134/s1070428010110084

  日期：2010.11

  A new method of synthesis was developed for functionally substituted cyclobutanecarboxylic acids based on an intramolecular cyclization of derivatives of the 2,2,4,6,6-pentachloro-3,3-dimethylhex-5-enoic acid in the presence of the copper(I) amine complexes. The cyclization proceeds both regiospecifically and stereoselectively, and the stereoisomeric composition of the products depends on the capability of the functional group in the initial polychloroalkenoic acid to coordinate to the transition metal ion. A reaction mechanism is suggested explaining the region/stereo-controlled course of the cyclization process.