(8S,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-nitrooxy-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 202062-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-nitrooxy-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 202062-85-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: QHDZLKOTYLYJAY-ANULTFPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-nitrooxy-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 mercury(II) diacetate 、 双氧水 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 原甲酸三乙酯 、 六氟丙酮 、 copper(l) chloride 、 二溴甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 3,20-bis-ethylenedioxy-13β-ethyl-5α,17α-dihydroxy-11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-18,19-dinorpregn-9-ene
  参考文献：
  名称：

  11β-Substituted 13β-ethyl gonane derivatives exhibit reversal of antiprogestational activity

  摘要：

  The syntheses of three 17 alpha-acetoxy-13 beta-ethyl-11 beta-aryl-18,19-dinorpregna-4,9-diene-3,20 diones from levonorgestrel are described Despite their close structural similarity To the antiprogesterone CDB-2914, one of the compounds exhibits agonistic progestational activity, and the other two compounds are totally inactive. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00119-0
• 作为产物：
  描述：

  左炔诺孕酮 在 硝酸乙酸酐 、 水 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (8S,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-nitrooxy-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  11β-Substituted 13β-ethyl gonane derivatives exhibit reversal of antiprogestational activity

  摘要：

  The syntheses of three 17 alpha-acetoxy-13 beta-ethyl-11 beta-aryl-18,19-dinorpregna-4,9-diene-3,20 diones from levonorgestrel are described Despite their close structural similarity To the antiprogesterone CDB-2914, one of the compounds exhibits agonistic progestational activity, and the other two compounds are totally inactive. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00119-0