1-(2-chlorophenyl)-3-methylisoquinoline N-oxide | 439614-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3-methylisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-3-methyl-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 439614-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: YFNBZUNVTMGEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-3-methylisoquinoline N-oxide 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid

  摘要：

  为了研究新的抗肿瘤化合物，我们在此报告了以前未曾描述过的 1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸 9 的制备方法。我们研究了从苯乙胺或安非他明出发的两种相关方法，发现都很成功。此外，还利用 2-氯苯硼酸 15 与之前未报道过的 1-溴异喹啉-3-羧酸甲酯 14 之间的铃木交叉偶联，开发出了一种更可靠的合成方法。这一合成路线为采用组合方法研究新的潜在外周苯并二氮杂卓受体配体的核心结构奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/b110301f
• 作为产物：
  描述：

  非那明 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 2-chloroperbenzoic acid 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 萘烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-3-methylisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid

  摘要：

  为了研究新的抗肿瘤化合物，我们在此报告了以前未曾描述过的 1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸 9 的制备方法。我们研究了从苯乙胺或安非他明出发的两种相关方法，发现都很成功。此外，还利用 2-氯苯硼酸 15 与之前未报道过的 1-溴异喹啉-3-羧酸甲酯 14 之间的铃木交叉偶联，开发出了一种更可靠的合成方法。这一合成路线为采用组合方法研究新的潜在外周苯并二氮杂卓受体配体的核心结构奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/b110301f