1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸 | 89242-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-3-isoquinolinecarboxylic acid
• CAS: 89242-09-1
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: JBRVJPXJLHEUND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-3-isoquinolinecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ甲基ñ - （1-甲基丙基）-1-（2-氯苯基）异喹啉-3- [ 11 C]甲酰胺（[ 11 C-羰基] PK11195），并使用[一些类似物11 C]一氧化碳和1-（2-氯苯基）异喹啉-3-基三氟甲磺酸酯

  摘要：

  这 苯二氮卓 受体 配体， N-甲基-N-（1-甲基丙基）-1-（2-氯苯基）异喹啉-3-羧酰胺（PK11195），以及五个结构上相关的类似物进行了11 C标记通过一个钯[ 11 C]一氧化碳介导的羰基化反应，1-（2-氯苯基）异喹啉-3-基三氟甲磺酸盐 和各种 胺类。该11具有在10-55％的范围内衰变校正的放射化学产率和具有高比放射性得到C标记的产品（例如200-900吉贝微摩尔-1）。最终产物的放射化学纯度超过98％。在以3.75 GBq [ 11 C]一氧化碳开始的典型实验中，羰基化反应开始后35分钟内获得了0.57 GBq的LC纯化产物。为了确认标记位置，制备了N-（1-甲基乙基）-1-（2-氯苯基）-异喹啉-3-（13 C）甲酰胺，并通过以下方法进行了分析。核磁共振。前体1-（2-氯苯基）异喹啉-3-基三氟甲磺酸盐 从五步开始合成 2-氯二苯甲酮。前体N-甲基仲丁胺 从准备 仲丁胺

  DOI：

  10.1039/b205838c
• 作为产物：
  描述：

  非那明 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydroxide 、 2-chloroperbenzoic acid 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 乙腈 、 萘烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid

  摘要：

  为了研究新的抗肿瘤化合物，我们在此报告了以前未曾描述过的 1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸 9 的制备方法。我们研究了从苯乙胺或安非他明出发的两种相关方法，发现都很成功。此外，还利用 2-氯苯硼酸 15 与之前未报道过的 1-溴异喹啉-3-羧酸甲酯 14 之间的铃木交叉偶联，开发出了一种更可靠的合成方法。这一合成路线为采用组合方法研究新的潜在外周苯并二氮杂卓受体配体的核心结构奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/b110301f

文献信息

• Optimized palladium-based approaches to analogues of PK 11195
  作者：Sandrine Guillou、Yves L. Janin

  DOI：10.1002/jhet.5570450520

  日期：2008.9

  such as PK 11195 and Ro 5-4864 were found more than twenty years ago in the course of research on neurobiology. These ligands were instrumental in pointing out an involvement of the peripheral-type benzodiazepine receptor (PBR) in apoptosis processes. With in mind an improvement of the solubility of PK 11195 in biological media, we report here improved reaction conditions for the palladium-based arylation

  二十多年前，在神经生物学研究过程中发现了外周型苯并二氮杂receptor受体配体，例如PK 11195和Ro 5-4864。这些配体有助于指出外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）参与凋亡过程。考虑到PK 11195在生物介质中的溶解度有所改善，我们在此报告了烷基1-溴异喹啉-3-羧酸酯及其4-溴喹啉-2-羧酸乙酯异构体基于钯的芳基化反应的反应条件得到了改善。使用[1，1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯作为前催化剂可以大大改善1-芳基异喹啉-3-羧酸盐和4-芳基喹啉-3-羧酸盐的阵列的制备。
• 1-(Phenyl)isoquinoline carboxamides: a novel class of subtype selective inhibitors of thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptors
  作者：Jian-kang Jiang、Craig J. Thomas、Susanne Neumann、Xinping Lu、Kenner C. Rice、Marvin C. Gershengorn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.017

  日期：2005.2

  We report the synthesis of and binding to the two subtypes of mouse thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptors, TRH-R1 and TRH-R2, of several 1-(phenyl)isoquinoline carboxamide analogues. These analogues showed a degree of selectivity for binding at TRH-R2. These are the first ligands reported that show selective binding to these receptors.

  我们报告了几种1-（苯基）异喹啉羧酰胺类似物的小鼠促甲状腺激素释放激素（TRH）受体TRH-R1和TRH-R2的两个亚型的合成和结合。这些类似物显示出一定程度的结合TRH-R2的选择性。这些是报道的第一批对这些受体具有选择性结合的配体。
• Redox‐Neutral Manganese(I)‐Catalyzed C−H Activation: Traceless Directing Group Enabled Regioselective Annulation
  作者：Qingquan Lu、Steffen Greßies、Sara Cembellín、Felix J. R. Klauck、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201707396

  日期：2017.10.2

  groups (TDGs) are used to promote the redox‐neutral MnI‐catalyzed regioselective synthesis of N‐heterocycles. Alkyne coupling partners bearing a traceless directing group, which serves as both the chelator and internal oxidant, were used to control the regioselectivity of the annulation reactions. This operationally simple approach is highly effective with previously challenging unsymmetrical alkyne

  报道了一种策略，其中使用无痕导向基团（TDG）来促进N杂环的氧化还原中性Mn I催化的区域选择性合成。带有无痕导向基团的炔烃偶合体既可作为螯合剂，又可作为内部氧化剂，用于控制环化反应的区域选择性。这种操作简单的方法对于以前具有挑战性的不对称炔烃系统（包括无偏二烷基炔烃）具有很好的区域选择性，非常有效。简单的条件和以克为单位进行合成的能力突显了该方法的实用性。还描述了该策略在生物活性化合物PK11209和药物莫西维林的简明合成中的应用。
• MITOCHONDRIAL TARGETED STIMULATORS OF APOPTOSIS
  申请人：STELLER Hermann

  公开号：US20130244325A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Pro-apoptotic compounds having a tripartite structure: A-L-B are disclosed. In these compounds A is an IBM mimetic moiety; L is a linker and B is a moiety that binds to a protein on the outer mitochondrial membrane. The compounds are useful for inducing cell apoptosis and therefore treating cancer. An example of such a compound is

  具有三部分结构的促凋亡化合物：A-L-B被揭示。在这些化合物中，A是IBM拟态基团；L是连接剂，B是结合到线粒体外膜蛋白的基团。这些化合物对诱导细胞凋亡并因此治疗癌症是有用的。这类化合物的一个例子是
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gavish Moshe

  公开号：US20100029658A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel quinoxaline, quinazoline and phthalazine derivatives as well as multimeric derivatives, methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds for the treatment and prevention of brain damage resulting from brain injury, especially secondary brain damage due to traumatic brain injury (TBI). The compounds of the invention are also useful in treating and preventing neurodegenerative diseases.

  本发明涉及新型喹喔啉、喹喔啉和邻苯二甲酰苯胺衍生物，以及多聚衍生物，其制备方法，包括这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物治疗和预防由脑损伤引起的脑损伤，特别是由创伤性脑损伤（TBI）引起的继发性脑损伤的方法。本发明的化合物还可用于治疗和预防神经退行性疾病。