1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸甲酯 | 439614-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸甲酯
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 439614-63-8
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: YNYMZUZUMNHGNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid

  摘要：

  为了研究新的抗肿瘤化合物，我们在此报告了以前未曾描述过的 1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸 9 的制备方法。我们研究了从苯乙胺或安非他明出发的两种相关方法，发现都很成功。此外，还利用 2-氯苯硼酸 15 与之前未报道过的 1-溴异喹啉-3-羧酸甲酯 14 之间的铃木交叉偶联，开发出了一种更可靠的合成方法。这一合成路线为采用组合方法研究新的潜在外周苯并二氮杂卓受体配体的核心结构奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/b110301f
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid

  摘要：

  为了研究新的抗肿瘤化合物，我们在此报告了以前未曾描述过的 1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸 9 的制备方法。我们研究了从苯乙胺或安非他明出发的两种相关方法，发现都很成功。此外，还利用 2-氯苯硼酸 15 与之前未报道过的 1-溴异喹啉-3-羧酸甲酯 14 之间的铃木交叉偶联，开发出了一种更可靠的合成方法。这一合成路线为采用组合方法研究新的潜在外周苯并二氮杂卓受体配体的核心结构奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/b110301f

文献信息

• Optimized palladium-based approaches to analogues of PK 11195
  作者：Sandrine Guillou、Yves L. Janin

  DOI：10.1002/jhet.5570450520

  日期：2008.9

  such as PK 11195 and Ro 5-4864 were found more than twenty years ago in the course of research on neurobiology. These ligands were instrumental in pointing out an involvement of the peripheral-type benzodiazepine receptor (PBR) in apoptosis processes. With in mind an improvement of the solubility of PK 11195 in biological media, we report here improved reaction conditions for the palladium-based arylation

  二十多年前，在神经生物学研究过程中发现了外周型苯并二氮杂receptor受体配体，例如PK 11195和Ro 5-4864。这些配体有助于指出外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）参与凋亡过程。考虑到PK 11195在生物介质中的溶解度有所改善，我们在此报告了烷基1-溴异喹啉-3-羧酸酯及其4-溴喹啉-2-羧酸乙酯异构体基于钯的芳基化反应的反应条件得到了改善。使用[1，1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯作为前催化剂可以大大改善1-芳基异喹啉-3-羧酸盐和4-芳基喹啉-3-羧酸盐的阵列的制备。
• A novel approach for the synthesis of the peripheral benzodiazepine receptor ligand, PK11195
  作者：Louise Stevenson、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.203

  日期：2007.10

  A new synthesis of the peripheral benzodiazepine receptor ligand, PK11195 has been developed in only six-steps using a Heck-type reaction and a Suzuki coupling to effect the key transformations. The flexibility of this new approach is demonstrated by the synthesis of an iodo-analogue of PK11195 prepared from the corresponding bromide using a copper catalysed aromatic Finkelstein reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic approaches to 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid
  作者：Yves L. Janin、Emmanuel Roulland、Arnaud Beurdeley-Thomas、Didier Decaudin、Claude Monneret、Marie-France Poupon

  DOI：10.1039/b110301f

  日期：2002.2.6

  In connection with our research of new antitumor compounds, previously undescribed approaches to the 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid 9 are reported here. Two related accesses from phenylethylamine or amphetamine were investigated and were found to be successful. A more robust synthesis, using Suzuki's cross-coupling between 2-chlorophenylboronic acid 15 and the previously unreported methyl-1-bromoisoquinoline-3-carboxylate 14 was also developed. This synthetic route provides the ground for a combinatorial approach to the core structure of new potential peripheral benzodiazepine receptor ligands.

  为了研究新的抗肿瘤化合物，我们在此报告了以前未曾描述过的 1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸 9 的制备方法。我们研究了从苯乙胺或安非他明出发的两种相关方法，发现都很成功。此外，还利用 2-氯苯硼酸 15 与之前未报道过的 1-溴异喹啉-3-羧酸甲酯 14 之间的铃木交叉偶联，开发出了一种更可靠的合成方法。这一合成路线为采用组合方法研究新的潜在外周苯并二氮杂卓受体配体的核心结构奠定了基础。