N-boc-O-(4-硝基苯基)羟胺 | 33543-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-boc-O-(4-硝基苯基)羟胺
• 英文名称: N-Boc-O-(4-nitrophenyl)hydroxylamine
• 英文别名: tert-butyl 4-nitrophenoxycarbamate；t-Butyl-N-(4-nitrophenoxy)-carbamat；tert-butyl N-(4-nitrophenoxy)carbamate
• CAS: 33543-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: JGRAJBYYYSRQPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-O-(4-硝基苯基)羟胺 在 三氟乙酸 作用下， 生成 O-(4-硝基苯基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  在硝基芳族和杂环上引入氨氧基：O-（硝基芳基）羟胺的合成和性质

  摘要：

  卤代硝基苯与N-羟基氨基甲酸叔丁酯（2）反应，得到N（硝基芳氧基）氨基甲酸叔丁酯（3），其在三氟乙酸酸解下产生O-（硝基芳基）羟基胺（4）。化合物4被用于阴离子氮和碳负离子的胺化。尝试将该方法用于合成被杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，三嗪，嘌呤和苯并噻唑）取代在氧上的羟胺仅产生相应的羟基化合物。然而，N，O-二吡啶基羟胺衍生物（22b）的形成表明O（5-硝基-2-吡啶基）羟胺（17）作为高反应性中间体存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93831-1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 O-(4-硝基苯基)羟胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-boc-O-(4-硝基苯基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  PENAM DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  本文描述的新型铁螯合基团共轭的青霉素衍生物表现出抗菌活性，可用作抗菌剂或β-内酰胺酶抑制剂（BLIs），与其他抗菌剂联合应用具有价值。

  公开号：

  US20210070774A1

文献信息

• Electrophilic <i>N</i>-Amination of Two Quinazoline-2,4-diones Using Substituted (Nitrophenyl)hydroxylamines
  作者：David C. Boyles、Timothy T. Curran、Parlett、Mark Davis、Frank Mauro

  DOI：10.1021/op010239f

  日期：2002.5.1

  The preparation of a few (nitrophenyl)hydroxylamines and reaction with two quinazoline-2,4-diones is described. The electrophilic aminating agents were assessed in terms of yield for the N-amination of two quinazoline-2,4-diones and safety considerations for rapid scale-up. For the amination of the described system, the best yield and the highest onset temperature were found in the same aminating agent

  描述了几种（硝基苯基）羟胺的制备和与两种喹唑啉-2,4-二酮的反应。根据两种喹唑啉-2,4-二酮的 N-胺化的产率和快速放大的安全考虑来评估亲电胺化剂。对于所述体系的胺化，在相同的胺化剂中发现了最好的产率和最高的起始温度，特别是（4-硝基苯基）羟胺。
• DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-3H-OXAZOLO[3,4-a]PYRAZINE-5,8-DIONE
  申请人：SACURAI Sérgio Luiz

  公开号：US20120040988A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention describes a series of derivatives of 6,7-dihydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyrazine-5,8-dione, mixtures thereof, their pharmaceutically acceptable salts, which are inhibitors of PDE-5, possessing vasodilatator properties and relaxing effects. In particular, the derivative (R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(1H-indol-3-yl)-7-methyl-6,7-dihydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazine-5,8-dione, its enantiomer (S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)- 1 -(1H-indol-3-yl)-7-methyl-6,7-dihydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazine-5,8-dione. The present invention describes, additionally, processes for the preparation of said compounds, pharmaceutical compositions containing them, thereof, as well as uses as inhibitors of the enzyme phosphodiesterase type 5 (PDE-5) in the treatment of the erectile dysfunction and PDE-5 inhibitor treatable disorders.

  本发明描述了6,7-二氢-3H-噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮的一系列衍生物、它们的混合物和药学上可接受的盐，这些化合物是PDE-5抑制剂，具有扩血管和放松作用。特别地，本发明描述了(R)-3-(1,3-苯并二氧杂环[5,6-c]戊-1-基)-1-(1H-吲哚-3-基)-7-甲基-6,7-二氢[1,3]噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮及其对映体(S)-3-(1,3-苯并二氧杂环[5,6-c]戊-1-基)-1-(1H-吲哚-3-基)-7-甲基-6,7-二氢[1,3]噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮。此外，本发明还描述了制备这些化合物的过程、包含这些化合物的制药组合物以及它们作为磷酸二酯酶5型（PDE-5）的抑制剂在治疗勃起功能障碍和可治疗的PDE-5抑制剂相关疾病中的用途。
• Diastereoselective Radical Aminoacylation of Olefins through N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Wen-Deng Liu、Woojin Lee、Hanyu Shu、Chuyu Xiao、Huiwei Xu、Xiangyang Chen、Kendall N. Houk、Jiannan Zhao

  DOI：10.1021/jacs.2c11209

  日期：2022.12.14

  There have been significant advancements in radical-mediated reactions through covalent-based organocatalysis. Here, we present the generation of iminyl and amidyl radicals via N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis, enabling diastereoselective aminoacylation of trisubstituted alkenes. Different from photoredox catalysis, single electron transfer from the deprotonated Breslow intermediate to O-aryl

  通过基于共价键的有机催化，自由基介导的反应取得了重大进展。在这里，我们介绍了通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化生成亚胺基和酰胺基自由基，从而实现三取代烯烃的非对映选择性氨基酰化。与光氧化还原催化不同，单电子从去质子化的 Breslow 中间体转移到O-芳基羟胺生成 NHC 结合的羰基自由基，该自由基与前手性 C 中心自由基发生非对映控制的交叉偶联。这种操作简单的方法可以直接获取各种具有邻位立体中心的吡咯啉和恶唑烷酮杂环化合物（77 个实例，高达 >19:1 dr）。酰基噻唑盐的电化学研究支持我们的反应设计并突出了 Breslow 型衍生物的还原能力。对该有机催化系统的详细计算分析表明，自由基-自由基偶联是决速步骤，其中自由基中间体之间的 π-π 堆积相互作用巧妙地控制了非对映选择性。
• Net-1,2-Hydrogen Atom Transfer of Amidyl Radicals: Toward the Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives
  作者：Yonggang Jiang、Dongxiang Liu、Madeline E. Rotella、Guogang Deng、Zhengfen Liu、Wen Chen、Hongbin Zhang、Marisa C. Kozlowski、Patrick J. Walsh、Xiaodong Yang

  DOI：10.1021/jacs.3c04376

  日期：2023.7.26

  Beginning with single electron transfer from 2-azaallyl anions to N-alkyl N-aryloxy amides, the latter generate amidyl radicals. The amidyl radical undergoes a net-1,2-HAT to generate a C-centered radical that participates in an intermolecular radical–radical coupling with the 2-azaallyl radical to generate 1,2-diamine derivatives. Mechanistic and EPR experiments point to radical intermediates. Density

  氢原子转移 (HAT) 过程是选择性构建 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的最有用的方法之一。具有以杂原子为中心的基团（O • 、N • ）的1,5-HAT 已得到广泛应用，并且相对于其他1, n -HAT 工艺更受青睐。相比之下，净 1,2-HAT 过程很少被观察到。在此，报道了第一个酰胺基自由基比 1,5-HAT 优先经历净 1,2-HAT。从 2-氮杂烯丙基阴离子到N-烷基N-芳氧基酰胺的单电子转移开始，后者产生酰胺基。酰胺基自由基经过 net-1,2-HAT 生成以 C 为中心的自由基，该自由基参与与 2-氮杂烯丙基自由基的分子间自由基-自由基偶联，生成 1,2-二胺衍生物。机理和 EPR 实验指向自由基中间体。密度泛函理论计算为碱辅助、逐步 1,2-HAT 过程提供支持。有人提出，在碱性条件下酰胺基自由基的生成可以大大扩展，以得到α-氨基C-中心自由基，这将作为有价值的合成中间体。
• Penam derivatives for treating bacterial infections
  申请人：TenNor Therapeutics Limited

  公开号：US11040987B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Novel iron chelating group conjugated penam derivatives described herein show antibacterial activity, and could be used as antibacterial agents or beta-lactamase inhibitors (BLIs) which are of value for application in combination with other antibacterial agents.

  本文所述的新型铁螯合基团共轭五氯化萘衍生物具有抗菌活性，可用作抗菌剂或β-内酰胺酶抑制剂（BLIs），具有与其他抗菌剂联合应用的价值。