ethyl-N-(p-nitrophenoxy)acetimidate | 83077-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-N-(p-nitrophenoxy)acetimidate
• 英文别名: ethyl O-(4-nitrophenyl)acetohydroxamate；ethyl N-4-nitrophenoxyethaneimidoate；ethyl N-4-nitrophenoxyacetimidate；Ethyl N-(4-nitrophenoxy)ethanimidate；ethyl N-(4-nitrophenoxy)ethanimidate
• CAS: 83077-00-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: WDZAKURDTBXLAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-N-(p-nitrophenoxy)acetimidate 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以290 mg的产率得到O-(4-硝基苯基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氮中心自由基的产生：无金属氢化和亚氨基羟基化环化反应

  摘要：

  通过设计一类新型的反应性O-芳基肟实现了亚胺基在新型和不同的加氢和亚氨基羟基化环化反应中的形成和使用。由于它们的低还原电位，廉价的有机染料曙红Y可以用作有机催化加氢反应的光催化剂。此外，还确定了独特的亚氨基羟基化反应的条件。从肟和Et 3 N的新型电子供体-受体复合物中可见光介导的电子转移被认为是该过程的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201507641
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 ethyl-N-(p-nitrophenoxy)acetimidate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free One-Pot Synthesis of Benzofurans

  摘要：

  AbstractEthyl acetohydroxamate was efficiently arylated with diaryliodonium salts at room temperature under transition‐metal‐free conditions. The obtained O‐arylated products were reacted in situ with ketones under acidic conditions to yield substituted benzo[b]furans through oxime formation, [3,3]‐rearrangement, and cyclization in a fast and operationally simple one‐pot fashion without using excess reagents. Alternatively, the O‐arylated products could be isolated or transformed in situ to aryloxyamines or O‐arylaldoximes. The methodology was applied to the synthesis of Stemofuran A and the formal syntheses of Coumestan, Eupomatenoid 6, and (+)‐machaeriol B.

  DOI：

  10.1002/chem.201403523

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING BENZOFURAN DERIVATIVES SUBSTITUTED AT POSITION 5
  申请人：SANOFI

  公开号：US20130165674A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The disclosure relates to a process for preparing benzofuran derivatives of general formula I: in which R, R 1 , and R 2 are as defined in the disclosure; by coupling the hydroxylamine with a diketone of general formula III: in order to form an oxime that is then cyclized by heating in order to form the desired compound.

  该披露涉及一种制备一般式I的苯并呋喃衍生物的过程：其中R、R1和R2如披露中定义；通过将羟胺与一般式III的二酮偶联，以形成氧胺，然后通过加热环化以形成所需化合物。
• Chemoselective Amide Formation Using <i>O</i>-(4-Nitrophenyl)hydroxylamines and Pyruvic Acid Derivatives
  作者：Sonali Kumar、Rashi Sharma、Megan Garcia、Joseph Kamel、Caroline McCarthy、Aaron Muth、Otto Phanstiel

  DOI：10.1021/jo302175g

  日期：2012.12.7

  the oxime functional group played a key role in both the ease by which the oxime could be reduced and the subsequent reactivity of the respective hydroxylamine. Reaction of the respective hydroxylamines with pyruvic acid derivatives generated the desired amides in good yields. A comparison of phenethylamine systems bearing different leaving groups revealed significant differences in the rates of these

  使用脉冲添加过量的NaBH 3由它们各自的肟合成了一系列O-（4-硝基苯基）羟胺pH值为3时CN的产率为65–75％。肟官能团附近的立体位阻在减少肟的难易程度和相应羟胺的后续反应性中都起着关键作用。各个羟胺与丙酮酸衍生物的反应以良好的产率产生了所需的酰胺。带有不同离去基团的苯乙胺体系的比较表明，这些体系的速率存在显着差异，这表明N-OR取代基的离去基团能力在确定其与丙酮酸的反应性方面起着重要作用。使用1当量的N-苯乙基-O进行竞争实验（在68％DMSO /磷酸盐缓冲盐水中）在其他亲核试剂如甘氨酸，半胱氨酸，苯酚，己酸和赖氨酸的存在下，-（4-硝基苯基）羟胺和2当量的丙酮酸证明该反应中存在明显的化学选择性。结果表明该化学选择性反应可以在过量的α-氨基酸，酚，酸，硫醇和胺的存在下发生。
• [EN] NEW PROCESS FOR PREPARING DIKETONES AND MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DICÉTONES ET DE MÉDICAMENTS
  申请人：CAMBREX KARLSKOGA AB

  公开号：WO2010038029A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  There is provided a process for the preparation of a compound of formula (III), wherein X and Y are as described in the description. Such compounds may, for example, be useful intermediates in the synthesis of drugs such as Dronedarone. There is also provided a process for the preparation of a compound of formula (I).

  提供了一种制备化合物(III)的方法，其中X和Y如描述中所述。这些化合物可能是合成药物如多奈达龙（Dronedarone）的有用中间体。还提供了一种制备化合物(I)的方法。
• NEW PROCESS FOR PREPARING DIKETONES AND MEDICAMENTS
  申请人：Eklund Lars

  公开号：US20120046356A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  There is provided a process for the preparation of a compound of formula (III), wherein X and Y are as described in the description. Such compounds may, for example, be useful intermediates in the synthesis of drugs such as Dronedarone. There is also provided a process for the preparation of a compound of formula (I).

  提供了一种制备化合物式（III）的方法，其中X和Y如说明书所述。这些化合物可以作为药物合成中间体，例如在Dronedarone的合成中有用。还提供了一种制备化合物式（I）的方法。
• NEW PROCESS FOR PREPARING HYDROXYLAMINES AND MEDICAMENTS
  申请人：Hansson Lars O.

  公开号：US20120122971A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  There is provided a process for the preparation of a compound of formula II, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the description. Such compounds may, for example, be useful intermediates in the synthesis of drugs such as Dronedarone.

  提供了一种制备II式化合物的方法，其中R1、R2、R3和R4如描述所述。这种化合物可以作为药物合成中间体，例如用于制备Dronedarone。