2',3',5'-tri-O-acetyl-1-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)inosine | 863033-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-1-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)inosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[1-(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl-6-oxopurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 863033-41-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₆O₁₄S
• 分子量: 624.499
• InChiKey: FQJCAHXJHDHUMB-CIVUBGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-1-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)inosine 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(benzylamino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  A novel nucleophilic approach to 1-alkyladenosines. A two-step synthesis of [1-15N]adenosine from inosine

  摘要：

  1-(2,4-二硝基苯磺酰基)肌苷与胺反应中的一种新颖的 ANRORC 机制，使得能够从肌苷直接制备1-烷基腺苷和[1-15N]腺苷。

  DOI：

  10.1039/b505183e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 、 2’,3’,5’-三乙酰肌苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-1-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  A novel nucleophilic approach to 1-alkyladenosines. A two-step synthesis of [1-15N]adenosine from inosine

  摘要：

  1-(2,4-二硝基苯磺酰基)肌苷与胺反应中的一种新颖的 ANRORC 机制，使得能够从肌苷直接制备1-烷基腺苷和[1-15N]腺苷。

  DOI：

  10.1039/b505183e

文献信息

• Advantages of the Ns group in the reactions of N1-SO2R inosines with benzylamine and with 15NH3
  作者：Montserrat Terrazas、Xavier Ariza、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.137

  日期：2005.8

  The reactivity of N-1-alkylsulfonyl- and N-1-arylsulfonyl-2',3',5'-tri-O-acetylimosine with benzylamine and with (NH3)-N-15, regarding the attack on C2, has been shown to be in the order CF3SO2 (Tf) > 2,4-(NO2)(2)C6H3SO2 (DNs) >= 4-NO2C6H4SO2 (pNs) approximate to C6F5SO2 (PFBs) > 2-NO2C6H4SO2 (Ns) >> CH3SO2 (Ms) > 4-CH3C6H4SO2 (Ts) > 2,4,6-(CH3)(3)C6H2SO2 (MtS)- In spite of its intermediate reactivity, the Ns group is the most appropriate, since in this case the formation of by-products is minimised during the ring-opening and ring-closing steps of the process. Another advantage of the Ns group is thus disclosed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.