4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzoic acid isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzoic acid isopropyl ester
• 英文别名: isopropyl 4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzoate；Isopropyl 4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzoate；propan-2-yl 4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: AQFMOBJQAQLNSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzoic acid isopropyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以94.9%的产率得到丙泊酚
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度丙泊酚的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种高纯度丙泊酚的制备方法，包括如下步骤：S1在强碱催化条件下，通式(I)所示化合物在溶剂中加热发生脱羧反应，调酸后得到含丙泊酚的溶液体系；S2对所述含丙泊酚的溶液体系进行萃取和碱洗后，减压蒸馏得到高纯度丙泊酚。本发明属于医药技术领域，本发明提供的制备方法具有原料来源广泛、成本低廉、反应条件温和、产物杂质种类少，产物质量高，纯度高于99.0％，能满足原料药的要求。

  公开号：

  CN106565424B
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过连续流动化学实现丙泊酚的工艺密集合成

  摘要：

  描述了使用连续流动化学生产丙泊酚的多步骤工艺。一个 5 阶段工艺（两个连续流动化学步骤、两个使用半间歇方法的萃取和一个纯化）的放大提供了高纯度的丙泊酚。该过程最大限度地减少了双傅克反应过程中形成的杂质数量，从而允许依次运行两个连续流动的化学步骤。使用简单、廉价和容易获得的试剂为这种广泛使用的活性药物成分提供了可行的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00416

文献信息

• 一种高纯度丙泊酚的制备方法
  申请人：广东嘉博制药有限公司

  公开号：CN106565424B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明提供一种高纯度丙泊酚的制备方法，包括如下步骤：S1在强碱催化条件下，通式(I)所示化合物在溶剂中加热发生脱羧反应，调酸后得到含丙泊酚的溶液体系；S2对所述含丙泊酚的溶液体系进行萃取和碱洗后，减压蒸馏得到高纯度丙泊酚。本发明属于医药技术领域，本发明提供的制备方法具有原料来源广泛、成本低廉、反应条件温和、产物杂质种类少，产物质量高，纯度高于99.0％，能满足原料药的要求。
• Process Intensive Synthesis of Propofol Enabled by Continuous Flow Chemistry
  作者：Laurent Vinet、Lorenzo Di Marco、Vanessa Kairouz、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00416

  日期：2022.8.19

  process using continuous flow chemistry to produce propofol is described. A scale-up of a 5-stage process (two continuous flow chemical steps, two extractions using a semi-batch approach, and one purification) provided propofol in high purity. This process minimizes the number of impurities formed during the double Friedel–Crafts reaction allowing to run two continuous flow chemical steps sequentially

  描述了使用连续流动化学生产丙泊酚的多步骤工艺。一个 5 阶段工艺（两个连续流动化学步骤、两个使用半间歇方法的萃取和一个纯化）的放大提供了高纯度的丙泊酚。该过程最大限度地减少了双傅克反应过程中形成的杂质数量，从而允许依次运行两个连续流动的化学步骤。使用简单、廉价和容易获得的试剂为这种广泛使用的活性药物成分提供了可行的方法。