N'-(2-propynyl)-β-(10-phenothiazinyl)propionamide | 309924-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N'-(2-propynyl)-β-(10-phenothiazinyl)propionamide
• 英文别名: 3-(10H-phenothiazin-10-yl)-N-prop-2-ynylpropanamide；3-phenothiazin-10-yl-N-prop-2-ynylpropanamide
• CAS: 309924-32-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: SUZIWRNFLGGNPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-propynyl)-β-(10-phenothiazinyl)propionamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含C8标记的2'-脱氧腺苷的寡脱氧核苷酸的合成和稳定性：用于DNA介导的电荷转移研究的新型氧化还原核碱基探针。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种有效且方便的合成策略，用于氧化还原标记的2'-脱氧腺苷的C8衍生物。Pd（0）交叉偶联化学方法适用于氧化和还原氧化还原探针。吩噻嗪和蒽醌核苷的相应亚磷酰胺适合于自动DNA合成。所得标记的寡聚脱氧核苷酸链形成稳定的B型双链体，其熔化温度和CD光谱与未标记类似物的相似。

  DOI：

  10.1021/ol006303f
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 N'-(2-propynyl)-β-(10-phenothiazinyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪系列中的新型法尼基转移酶抑制剂

  摘要：

  通过基于荧光的自动FTase分析对我们有机化学系化学库进行了生物学筛选，这使我们发现吩噻嗪衍生物（1d）是法呢基转移酶的抑制剂。合成了三种新的基于吩噻嗪骨架的人法呢基转移酶抑制剂，它们在低微摩尔范围内具有蛋白质法呢基转移酶抑制能力。酯衍生物9d是这些系列中活性最高的化合物。评价了四种合成的化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性。在这项初步研究中获得的适度结果表明，在单个化合物的结构中混合吩噻嗪和1,2,3-三唑基序可以在法呢基转移酶抑制剂领域产生新的支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.007

文献信息

• Peptide chemistry applied to a new family of phenothiazine-containing inhibitors of human farnesyltransferase
  作者：Gina-Mirabela Dumitriu、Alina Ghinet、Elena Bîcu、Benoît Rigo、Joëlle Dubois、Amaury Farce、Dalila Belei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.102

  日期：2014.7

  Novel phenothiazine derivatives bearing an amino acid residue were synthesized via peptide chemistry, and evaluated for their inhibitory potential on human farnesyltransferase. The phenothiazine unit proved to be an important bulky unit in the structure of the synthesized inhibitors. Propargyl ester 20 bearing a tyrosine residue exhibited the best biological potential in vitro in the present study. Further syntheses and biological evaluation of phenothiazine derivatives are necessary in order to gain a full view of SAR in this family of farnesyltransferase inhibitors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.