N-({1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl)-3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanamide | 1390635-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-({1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl)-3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanamide
• 英文别名: N-[[1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]triazol-4-yl]methyl]-3-phenothiazin-10-ylpropanamide
• CAS: 1390635-79-6
• 化学式: C₂₇H₂₅N₅O₃S
• 分子量: 499.593
• InChiKey: DERBQBSSNWKSDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-{[3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanoyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-({1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl)-3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪系列中的新型法尼基转移酶抑制剂

  摘要：

  通过基于荧光的自动FTase分析对我们有机化学系化学库进行了生物学筛选，这使我们发现吩噻嗪衍生物（1d）是法呢基转移酶的抑制剂。合成了三种新的基于吩噻嗪骨架的人法呢基转移酶抑制剂，它们在低微摩尔范围内具有蛋白质法呢基转移酶抑制能力。酯衍生物9d是这些系列中活性最高的化合物。评价了四种合成的化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性。在这项初步研究中获得的适度结果表明，在单个化合物的结构中混合吩噻嗪和1,2,3-三唑基序可以在法呢基转移酶抑制剂领域产生新的支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.007

文献信息

• New farnesyltransferase inhibitors in the phenothiazine series
  作者：Dalila Belei、Carmen Dumea、Alexandrina Samson、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Elena Bîcu、Alina Ghinet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.007

  日期：2012.7

  assay, allowed us to discover that a phenothiazine derivative (1d) was an inhibitor of farnesyltransferase. Three new series of human farnesyltransferase inhibitors, based on a phenothiazine scaffold, were synthesized with protein farnesyltransferase inhibition potencies in the low micromolar range. Ester derivative 9d was the most active compound in these series. Four synthesized compounds were evaluated

  通过基于荧光的自动FTase分析对我们有机化学系化学库进行了生物学筛选，这使我们发现吩噻嗪衍生物（1d）是法呢基转移酶的抑制剂。合成了三种新的基于吩噻嗪骨架的人法呢基转移酶抑制剂，它们在低微摩尔范围内具有蛋白质法呢基转移酶抑制能力。酯衍生物9d是这些系列中活性最高的化合物。评价了四种合成的化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性。在这项初步研究中获得的适度结果表明，在单个化合物的结构中混合吩噻嗪和1,2,3-三唑基序可以在法呢基转移酶抑制剂领域产生新的支架。