10-苯并噻嗪丙酸 | 362-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 10-苯并噻嗪丙酸
• 中文别名: 3-(10H-吩噻嗪-10-基)丙酸
• 英文名称: 3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanoic acid
• 英文别名: phenothiazine-10-propionic acid；β-(10-phenothiazinyl)-propionic acid；β-(10-phenothiazinyl)propionic acid；β-(10-phenthiazinyl)propionic acid；β-(10-Phenothiazyl)propionic acid；3-(10H-phenothiazine-10)propanoic acid；3-phenothiazin-10-ylpropanoic acid
• CAS: 362-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00156933
• 分子量: 271.34
• InChiKey: VNTAONUWHQBAMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  477.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35 g/cm3(Temp: 23. °C)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S24/25,S61
• 危险类别码：
  R51/53
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-苯并噻嗪丙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N'-(2-propynyl)-β-(10-phenothiazinyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪系列中的新型法尼基转移酶抑制剂

  摘要：

  通过基于荧光的自动FTase分析对我们有机化学系化学库进行了生物学筛选，这使我们发现吩噻嗪衍生物（1d）是法呢基转移酶的抑制剂。合成了三种新的基于吩噻嗪骨架的人法呢基转移酶抑制剂，它们在低微摩尔范围内具有蛋白质法呢基转移酶抑制能力。酯衍生物9d是这些系列中活性最高的化合物。评价了四种合成的化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性。在这项初步研究中获得的适度结果表明，在单个化合物的结构中混合吩噻嗪和1,2,3-三唑基序可以在法呢基转移酶抑制剂领域产生新的支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.007
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 10-苯并噻嗪丙酸
  参考文献：
  名称：

  合成 D'UNITES DE 型三唑 ET 噻二唑 ENCHAINEES A LA PHENOTHIAZINE

  摘要：

  摘要 从相应的缩氨基硫脲制备了通过两个碳原子链连接到吩噻嗪骨架的 N 原子上的各种三唑和噻二唑。制备的五元杂环的结构取决于合适的环化剂（碱或酸）的选择。Divers triazoles et thiadiazoles 依赖于 l'atome d'azote de la phenothiazine par un segment carbone a deux atomes ont ete 制备了部分 de thiosemicarbazides 对应物。La structure de l'heterocycle forme depends de la nature du traitement (basique ou acide) 利用 lors de la cyclisation。

  DOI：

  10.1080/10426509608029654

文献信息

• Synthesis and Characterization of Oligoproline-Based Molecular Assemblies for Light Harvesting
  作者：W. Steven Aldridge、Brooks J. Hornstein、Scafford Serron、Dana M. Dattelbaum、Jon R. Schoonover、Thomas J. Meyer

  DOI：10.1021/jo0603936

  日期：2006.7.1

  provide a structurally well-defined environment for building photochemical energy conversion assemblies. The use of solid-phase peptide synthesis (SPPS) to prepare four such arrays, consisting of 16, 17, 18, and 19 amino acid residues, is described here. Each array contains the chromophore [Rub‘2m](PF6)2 (b‘ = 4,4‘-diethylamidocarbonyl-2,2‘-bipyridine; m = 4-methyl-2,2‘-dipyridine-4‘-carboxylic acid) and

  螺旋寡脯氨酸阵列为构建光化学能转换组件提供了结构明确的环境。本文描述了使用固相肽合成（SPPS）制备由16个，17个，18个和19个氨基酸残基组成的四个此类阵列的方法。每个阵列包含发色团[擦“ 2 M]（PF 6）2（B” = 4,4'- diethylamidocarbonyl -2,2'-联吡啶; M = 4-甲基-2,2'-联吡啶-4'-羧酸）和电子转移供体PTZ（吩噻嗪）。阵列在氧化还原活性金属络合物和PTZ位置之间的距离上存在系统差异。它们已用于光物理研究中，以提供对电子转移的距离依赖性的深入了解。（J.化学会会志。2004年，126，14506-14514）。这项工作描述了寡脯氨酸阵列的合成，纯化和表征，包括合成相关阵列的一般程序。
• Molecular Rotors as Fluorescent Viscosity Sensors: Molecular Design, Polarity Sensitivity, Dipole Moments Changes, Screening Solvents, and Deactivation Channel of the Excited States
  作者：Fuke Zhou、Jingyin Shao、Yubin Yang、Jianzhang Zhao、Huimin Guo、Xiaolian Li、Shaomin Ji、Zongying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201100606

  日期：2011.7.15

  DFT/time-dependent DFT calculations, which show that the nonradiative decay channel of the excited FMRs is the rotation about the dicyanovinyl C=C double bonds in the S1 state, not rotation around C–C single bonds. Extension of the π conjugation of the rotors increases the rotation barrier around the C=C double bond in the S1 state (to ca. 50 kJ mol–1 or higher), thus the nonradiative channel is blocked and higher

  合成了用于粘度传感的新型荧光分子转子 (FMR) 库。通过使用紫外/可见吸收、荧光发射光谱和理论计算，研究了荧光发射对溶剂粘度和极性的敏感性。对于新的 FMR，观察到 620 nm 处的发射红移、170 nm 的斯托克斯位移以及在增加溶剂粘度后荧光增强高达 40 倍（参见已知的 FMR，发射波长为 491 nm，斯托克斯位移为 33 nm 和五倍发射增强）。通过使用高粘度但低极性的溶剂，例如聚乙二醇 (PEG-400) 或二甲基硅油，以前被确定为非 FMR 的带有乙二醇/甘油的转子显示出 FMR 特性。我们发现基于三苯胺 (TPA) 的转子显示出与溶剂极性相关的发射，还有 FMR 属性。这与已知的 FMR 理论相反。其中一个基于 TPA 的转子显示出最高的 x 值为 0.88（而已知 FMR 为 0.6）。FMR 的发射激发态被证明是局部激发 (LE) 态，并且通过三氟乙酸滴定和 DFT/时间相关
• Electrochromic compound
  申请人：NTERA limited

  公开号：US07358358B2

  公开（公告）日：2008-04-15

  A compound for use in electrochromic devices. The compound includes (1) β-(10-phenothiazyl)propoxy phosphonic acid; (2) β-(10-phenothiazyl)propyl-phosphonic acid; and (3) β-(10-phenothiazyl)propionate phosphonic acid.

  用于电致变色器件的化合物。 该化合物包括（1）β-(10-苯并噻吩基)丙氧基膦酸；（2）β-(10-苯并噻吩基)丙基膦酸；和（3）β-(10-苯并噻吩基)丙酸膦酸。
• Synthesis and biological evaluation of a new class of triazin–triazoles as potential inhibitors of human farnesyltransferase
  作者：Liliana Lucescu、Elena Bîcu、Dalila Belei、Sergiu Shova、Benoît Rigo、Philippe Gautret、Joëlle Dubois、Alina Ghinet

  DOI：10.1007/s11164-015-2131-1

  日期：2016.3

  A new synthesis of ethynyldimethoxytriazine 1, an important platform-compound for developing new chemical entities for anticancer research and for other biological applications, is described. Compound 1 was further reacted with azides 5a–i to provide triazin–triazoles 2a–i, which were tested on human farnesyltransferase and on the NCI-60 human tumor cell lines. Synthesis of other dimethoxytriazine derivatives 15 and 16, linked to a sp 2 or a sp 3 carbon atom were also studied.

  报道了一种新型乙炔基二甲氧基三嗪1的合成方法，该化合物是开发抗癌研究和其他生物应用中新型化学实体的重要平台化合物。化合物1进一步与叠氮化合物5a–i反应，得到了三嗪-三唑2a–i，并对其在人体法呢基转移酶和NCI-60人体肿瘤细胞系中的活性进行了测试。同时，还研究了其他连接于sp2或sp3碳原子的二甲氧基三嗪衍生物15和16的合成。
• Electrochemical primer extension for the detection of single nucleotide polymorphisms in the cardiomyopathy associated MYH7 gene
  作者：A. M. Debela、S. Thorimbert、B. Hasenknopf、C. K. O'Sullivan、M. Ortiz

  DOI：10.1039/c5cc07762a

  日期：——

  We report the labelling of dideoxy nucleotides (ddNTPs) for use in electrochemical array based primer extension for the detection of single nucleotide polymorphisms (SNPs).

  我们报道了二氧基核苷酸（ddNTPs）的标记，用于基于电化学阵列的引物延伸，用于检测单核苷酸多态性（SNPs）。