3-甲基-5-氧代-1-苯基-4H-吡唑-4-甲醛 | 17364-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-5-氧代-1-苯基-4H-吡唑-4-甲醛
• 中文别名: 3-甲基-5-羰基-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 4-formyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-methyl-4-formyl-2-pyrazolin-5-one；1-phenyl-3-methyl-4-formyl-5-pyrazolone；1-phenyl-3-methyl-4-formylpyrazol-5-one；1-phenyl-3-methyl-4-formyl-pyrazole-5-one；3-Methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 17364-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01151355
• 分子量: 202.213
• InChiKey: RGDIXYRCPLMSGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  390.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-氧代-1-苯基-4H-吡唑-4-甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[(Z)-1-Benzylcarbamoyl-2-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-vinyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Hassan, M. A.; Fouli, F. A.; El-Nagdy, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 7, p. 637 - 639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-甲基-5-氧代-1-苯基-4H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型单环 trans-3-halogenated-4-pyrazolyl-β-lactams 的立体选择性合成：潜在的合成子和有前途的生物活性剂

  摘要：

  摘要描述了新型单环 trans-3-halogenated-4-pyrazolyl-β-lactams 5 的立体选择性合成。使用 POCl3 和 Et3N 的 α-溴/氯乙酸 4 衍生的乙烯酮与吡唑基取代的亚胺 3a-d 在回流甲苯中反应，导致通过环加成反应通过 [2 + 2] 独家形成反式-β-内酰胺。所有新合成的β-内酰胺类化合物的化学结构均通过FTIR、1H NMR、13C NMR和元素分析(CHN)等光谱技术进行了验证。β-内酰胺 5 的反式构型是根据 C3-H 和 C4-H 的位置指定的。新型 β-内酰胺 5 是氮杂环丁烷、氮丙啶、3-未取代氮杂环丁酮、3-烷基-卤代-氮杂环丁酮和有前途的生物活性剂的潜在合成子。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1371759

文献信息

• I2/TBHP promoted oxidative C–N bond formation at room temperature: Divergent access of 2-substituted benzimidazoles involving ring distortion
  作者：Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.028

  日期：2018.6

  A new ‘one pot’ tandem synthesis of 2-substituted benzimidazoles has been developed from 2-aminobenzyl alcohol/2-aminobenzamide and different coupling partners (nitriles, aldehydes and 1,3-diketones) via iodine and TBHP promoted oxidative ring contraction. The present strategy involves sequential C–N bond formation, cyclization, subsequent ring contraction and dehydrogenation to afford various medicinally

  由2-氨基苄醇/ 2-氨基苯甲酰胺和不同的偶合伴侣（腈，醛和1,3-二酮）通过碘和TBHP促进了氧化环收缩，开发了一种新的“一锅”串联合成2-取代的苯并咪唑类化合物。目前的策略包括连续的C–N键形成，环化，随后的环收缩和脱氢，以中等到良好的产率提供各种具有医学重要性的苯并咪唑衍生物。这种操作简单的合成方法是在室温下于无碱条件下进行的，广泛适用于带有氧化倾向性官能团的各种腈和醛，值得注意的是，各种无环的1,3-二酮经历了选择性的C–C键裂解反应在温和条件下生成2-烷基苯并咪唑。
• Quinazolin-4-one derivatives
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20060229324A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A medicament having an inhibitory activity against hematopoietic prostaglandin D2 synthase, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein X represents a group represented by the formula —N═C(R 5 )— or the formula —NH—CH(R 5 )—, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, or a hydroxy group, R 5 represents a C 1 to C 6 alkyl group or a C 6 to C 10 aryl group, and R represents an amino group.

  一种具有对造血前列腺素D2合成酶抑制活性的药物，其包括以下一般式（I）所代表的化合物或其盐作为活性成分： 其中X代表由式—N═C(R5)—或式—NH—CH(R5)—所代表的基团，R1、R2、R3和R4代表氢原子、卤原子、C1到C6烷基或羟基，R5代表C1到C6烷基或C6到C10芳基，R代表氨基。
• Synthesis and crystal structure of a Schiff base derived from two similar pyrazolone rings and its rare earth complexes: DNA-binding and antioxidant activity
  作者：Ming-Fang Wang、Zheng-Yin Yang、Zeng-Chen Liu、Yong Li、Tian-Rong Li、Mi-Hui Yan、Xiao-Ying Cheng

  DOI：10.1080/00958972.2012.727208

  日期：2012.11.10

  A Schiff base derived from two similar pyrazolone derivatives 4-(1′-phenyl-3′-methyl-5′-hydroxypyrazol-4′-yl)methyleneiminophenazone and its Tb(III) and Dy(III) complexes were synthesized and characterized. The molecular structures of the ligand and Dy(III) complex were determined by X-ray crystal diffraction. The DNA-binding properties of the compounds were investigated by electronic absorption spectroscopy

  合成并表征了源自两种相似的吡唑啉酮衍生物 4-(1'-苯基-3'-甲基-5'-羟基吡唑-4'-基)亚甲基亚氨基吩酮及其 Tb(III) 和 Dy(III) 配合物的席夫碱。配体和 Dy(III) 配合物的分子结构由 X 射线晶体衍射确定。通过电子吸收光谱、荧光光谱和粘度测量研究了化合物的 DNA 结合特性。这些化合物通过嵌入与 DNA 相互作用。这些化合物在体外也表现出潜在的抗氧化活性，Ln(III)-复合物的抗氧化活性强于单独的配体和一些标准抗氧化剂，如甘露醇和维生素 C。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Some Substituted 5-Pyrazolones and Their Urea Derivatives
  作者：Aliye Gediz Erturk、Hilal Omerustaoglu

  DOI：10.3390/molecules25040900

  日期：——

  with formulated pyrazolones, we found that, instead of the C=N bond in azomethine form, the compounds tautomerized to form a series of novel pyrazole-4-ylidenemethylurea structures. The structures of these compounds were elucidated by FTIR, 1H, 13C NMR, LC-MS/MS, and elemental analysis methods. The cytotoxic and antioxidant effects of substituted 5-pyrazolones and their pyrazolone-urea derivatives were

  本文首先合成了一系列新的取代5-吡唑啉酮类化合物，然后通过Vilsmeier-Haack 反应配制得到取代的4-甲醛-5-吡唑啉酮类化合物。在最后一步，当尿素与配制的吡唑啉酮反应时，我们发现，这些化合物不是以偶氮甲碱形式存在的 C=N 键，而是互变异构形成一系列新型吡唑-4-亚基甲基脲结构。通过FTIR、1H、13C NMR、LC-MS/MS和元素分析方法阐明了这些化合物的结构。通过线粒体活性测试，在转移性 A431 和非癌性 HaCaT 人角质形成细胞中研究了取代的 5-吡唑啉酮及其吡唑啉酮-尿素衍生物的细胞毒性和抗氧化作用。通过使用细胞划痕试验研究了化合物对癌性和非癌性细胞系迁移的影响。一般线性模型，社会科学统计包 (SPSS v26) 用于确定对照组和治疗组之间是否存在统计学上的显着差异。九种化合物中有四种显示出抗氧化作用。在所有时间点，与非癌细胞相比，所有 5-吡唑啉酮-尿素化合物在癌性
• SYNTHESIS, CHARACTERIZATION, DNA BINDING AND CLEAVAGE ACTIVITY OF RUTHENIUM(II) COMPLEXES WITH HETEROCYCLIC SUBSTITUTED THIOSEMICARBAZONES
  作者：SUBBAIYAN SATHIYARAJ、CHINNASAMY JAYABALAKRISHNAN

  DOI：10.4067/s0717-97072013000100029

  日期：——

  Schiff base ligands (H 2 L 1 -H 2 L 3 ) was synthesized by the condensation reaction of 4-acyl pyrazolones and 2-benzothiazolyl thiosemicarbazide. The ruthenium(II) Schiff base complexes were prepared by the interaction of the ligands with [RuHCl(CO)(EPh 3 ) 2 (B)] (E=P/As; B=PPh 3 /AsPh 3 /py). They were characterized by elemental analysis, IR, UV-vis, 1 H, 13 C, and 31 P NMR spectral data. The interaction

  摘要通过4-酰基吡唑啉酮与2-苯并噻唑基硫代氨基脲的缩合反应合成了新的席夫碱配体（H 2 L 1 -H 2 L 3）。通过配体与[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）]（E = P / As; B = PPh 3 / AsPh 3 / py）的相互作用制备钌（II）Schiff碱配合物。通过元素分析，IR，UV-vis，1 H，13 C和31 P NMR光谱数据对它们进行了表征。通过电子吸收光谱技术研究了配合物与CT-DNA的相互作用，并探索了配合物与CT-DNA的结合方式。此外，通过在CT-DNA上的琼脂糖凝胶电泳进行复合物的DNA切割活性。关键字：钌（II）配合物，杂环硫代氨基脲，酰基吡唑啉酮，DNA相互作用。引言Multidendate配体广泛用于配位化学，因为它们可用于构建具有有趣特性的新框架。1在这些配体中，线性或环状席夫碱一直备受关注，因为迄今为止制备的大多数化合物都具有显