3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-甲脒 | 54655-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-甲脒
• 英文名称: 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide
• 英文别名: 3-Methyl-1-guanyl-Δ³-pyrazolon-(5)；1-Formamidino-3-methyl-5-pyrazolon；3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrazole-1-carboximidic acid amide；3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrazole-1-carbonimidic acid amide；3-Methyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrazol-1-carbimidsaeure-amid；5-methyl-3-oxo-1H-pyrazole-2-carboximidamide
• CAS: 54655-98-0
• 化学式: C₅H₈N₄O
• mdl: MFCD04126027
• 分子量: 140.145
• InChiKey: DKBBZKXYIJUCDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  237.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-甲脒 、 乙酰乙酸乙酯 生成 3-(3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrazole-1-carboximidoylamino)-ξ-crotonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vystrcil; Prokes, Chemicke Listy, 1952, vol. 46, p. 670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 氨基胍硝酸盐 生成 3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-1-甲脒
  参考文献：
  名称：

  De; Rakshit, Journal of the Indian Chemical Society, 1936, vol. 13, p. 509,515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazolyl-pyrimidones inhibit the function of human solute carrier protein SLC11A2 (hDMT1) by metal chelation
  作者：Marion Poirier、Jonai Pujol-Giménez、Cristina Manatschal、Sven Bühlmann、Ahmed Embaby、Sacha Javor、Matthias A. Hediger、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1039/d0md00085j

  日期：——

  Solute carrier proteins (SLCs) control fluxes of ions and molecules across biological membranes and represent an emerging class of drug targets. SLC11A2 (hDMT1) mediates intestinal iron uptake and its inhibition might be used to treat iron overload diseases such as hereditary hemochromatosis. Here we report a micromolar (IC50 = 1.1 μM) pyrazolyl-pyrimidone inhibitor of radiolabeled iron uptake in hDMT1

  溶质载体蛋白（SLC）控制离子和分子穿过生物膜的通量，代表了新兴的一类药物靶标。SLC11A2（hDMT1）介导肠道铁的吸收，其抑制作用可能用于治疗铁超负荷疾病，例如遗传性血色素沉着病。在这里我们报告了微摩尔（IC 50= 1.1μM）通过非竞争机制作用的过表达hDMT1的HEK293细胞中放射性标记铁摄取的吡唑基-嘧啶酮抑制剂，但不影响转运蛋白的电生理特性。等温滴定量热法，与钙黄绿素的竞争，放射性铁的诱导沉淀以及无关铁转运蛋白SLC39A8（hZIP8）的交叉抑制表明抑制作用是由金属螯合介导的。在ChEMBL中绘制成千上万的吡唑并嘧啶酮和类似的2,2'-二氮杂双芳基的化学空间图表明，其报道的活性可能部分反映了金属螯合。泛分析干扰化合物（PAINS）中未列出此类金属螯合基团，但在处理SLC时应进行检查。
• De; Rakshit, Journal of the Indian Chemical Society, 1936, vol. 13, p. 509,515
  作者：De、Rakshit

  DOI：——

  日期：——
• Schestakow; Kasakow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1912, vol. 44, p. 1318
  作者：Schestakow、Kasakow

  DOI：——

  日期：——
• CRISTEA, I.;FAROASAN, V.;PANEA, I.
  作者：CRISTEA, I.、FAROASAN, V.、PANEA, I.

  DOI：——

  日期：——
• CRISTEA, IOAN;FARCASAN, VALER, REV. CHIM., 38,(1987) N 8, 674-679
  作者：CRISTEA, IOAN、FARCASAN, VALER

  DOI：——

  日期：——