7,7'-dibromo-10,10'-bis-(4-tert-butylphenyl)-10H,10'H-[3,3']biphenothiazinyl | 883983-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7,7'-dibromo-10,10'-bis-(4-tert-butylphenyl)-10H,10'H-[3,3']biphenothiazinyl
• 英文别名: 3-Bromo-7-[7-bromo-10-(4-tert-butylphenyl)phenothiazin-3-yl]-10-(4-tert-butylphenyl)phenothiazine
• CAS: 883983-92-4
• 化学式: C₄₄H₃₈Br₂N₂S₂
• 分子量: 818.739
• InChiKey: LYNCENXHRXKJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯-1,4-二胺 、 7,7'-dibromo-10,10'-bis-(4-tert-butylphenyl)-10H,10'H-[3,3']biphenothiazinyl 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到10,10'-bis(4-tert-butylphenyl)-N7,N7'-di(naphthalen-1-yl)-N7,N7'-di(phenyl-p-diphenylamine-yl)-10H,10H'-3,3'-biphenoxazine-7,7'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient New Hole Injection Materials for Organic Light Emitting Diodes Base on Phenothiazine Derivatives

  摘要：

  基于苯噻嗪的新孔注入材料被合成，合成材料的电光性能通过紫外-可见光光谱、光致发光光谱以及循环伏安法进行了测试。1-NDD-t-BPBP和2-NDD-t-BPBP的玻璃化转变温度分别为180°C和177°C，均高于商业HIL材料2-TNATA的110°C。关于合成材料的HOMO能级，1-NDD-t-BPBP和2-NDD-t-BPBP分别为4.99和5.02 eV，表明它们的HOMO值与ITO的4.8 eV和HTL材料NPB的5.4 eV之间匹配良好。此外，从合成材料在450 nm以上的波长范围内几乎没有吸收的事实来看，合成材料可以有效作为HIL材料。合成材料被用作OLED器件中的HIL，产生的光致效率分别为4.51 cd/A（1-NDD-t-BPBP）和4.44 cd/A（2-NDD-t-BPBP）。这些结果表明，1-NDD-t-BPBP表现出更优越的光致效率，比商业HIL材料2-TNATA提高约11%。

  DOI：

  10.1166/jnn.2014.8456
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 7,7'-dibromo-10,10'-bis-(4-tert-butylphenyl)-10H,10'H-[3,3']biphenothiazinyl
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient New Hole Injection Materials for Organic Light Emitting Diodes Base on Phenothiazine Derivatives

  摘要：

  基于苯噻嗪的新孔注入材料被合成，合成材料的电光性能通过紫外-可见光光谱、光致发光光谱以及循环伏安法进行了测试。1-NDD-t-BPBP和2-NDD-t-BPBP的玻璃化转变温度分别为180°C和177°C，均高于商业HIL材料2-TNATA的110°C。关于合成材料的HOMO能级，1-NDD-t-BPBP和2-NDD-t-BPBP分别为4.99和5.02 eV，表明它们的HOMO值与ITO的4.8 eV和HTL材料NPB的5.4 eV之间匹配良好。此外，从合成材料在450 nm以上的波长范围内几乎没有吸收的事实来看，合成材料可以有效作为HIL材料。合成材料被用作OLED器件中的HIL，产生的光致效率分别为4.51 cd/A（1-NDD-t-BPBP）和4.44 cd/A（2-NDD-t-BPBP）。这些结果表明，1-NDD-t-BPBP表现出更优越的光致效率，比商业HIL材料2-TNATA提高约11%。

  DOI：

  10.1166/jnn.2014.8456

文献信息

• High Efficiency New Hole Injection Materials for Organic Light Emitting Diodes Based on Dimeric Phenothiazine and Phenoxazine Moiety Derivatives
  作者：Youngil Park、Beomjin Kim、Changjun Lee、Jaehyun Lee、Ji-Hoon Lee、Jongwook Park

  DOI：10.1166/jnn.2012.5886

  日期：2012.5.1

  New hole injection materials for organic light emitting diodes (OLEDs) based on phenothiazine and phenoxazine were synthesized, and the electro-optical properties of synthesized materials were examined by through UV-visible (UV-vis), photoluminescence (PL) spectrum and cyclic voltammetry (CV). 1-BPNA-t-BPBP and 1-BPNA-t-BPBPOX showed Tg of 127 and 200 °C, which are higher than that (110 °C) of 2-TNATA, a commercial hole injection layer (HIL) material. The highest occupied molecular orbital (HOMO) level of the synthesized materials of 1-BPNA-t-BPBP and 1-BPNA-t- BPBPOX were 4.97 and 4.91 eV, indicating values well-matched between HOMO (4.8 eV) of ITO and HOMO (5.4 eV) of NPB, hole transporting layer (HTL) material. As a result of using the synthesized materials in OLED device as HIL, 1-BPNA-t-BPBPOX of 2.43 lm/W was higher than 2-TNATA of 1.98 lm/W and 1-BPNA-t-BPBP of 1.39 lm/W in power efficiency. These results indicated that 1-BPNA-t-BPBPOX shows higher excellent power efficiency which is about 18% improved over 2-TNATA a commercial HIL material.

  基于苯噻嗪和苯氧咽的新型孔注入材料被合成，并通过紫外-可见光谱（UV-vis）、光致发光（PL）光谱和循环伏安法（CV）研究了合成材料的电光特性。1-BPNA-t-BPBP和1-BPNA-t-BPBPOX的玻璃化转变温度（Tg）分别为127 °C和200 °C，高于商业孔注入层（HIL）材料2-TNATA的110 °C。合成材料1-BPNA-t-BPBP和1-BPNA-t-BPBPOX的最高占据分子轨道（HOMO）能级分别为4.97 eV和4.91 eV，表明与ITO的HOMO（4.8 eV）和孔传输层（HTL）材料NPB的HOMO（5.4 eV）有良好的匹配。作为HIL在OLED器件中使用合成材料后，1-BPNA-t-BPBPOX的功率效率为2.43 lm/W，高于2-TNATA的1.98 lm/W和1-BPNA-t-BPBP的1.39 lm/W。这些结果表明，1-BPNA-t-BPBPOX表现出更高的功率效率，约比商业HIL材料2-TNATA提高了18%。
• [EN] CHROMOPHORE COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENC DISPLAY DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES CHROMOPHORES ET DISPOSITIF D'AFFICHAGE ELECTROLUMINESCENT ORGANIQUE COMPRENANT CES COMPOSES
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2006041263A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to chromophore compounds applicable to any one of a hole injection layer (HIL)1 a hole transport layer (HTL), an emitting layer (EML), an electron transport layer (ETL) and an electron injection layer (EIL) of an organic electroluminescence display device. The compound is a derivative of phenothiazine, phenoxazine, phenoxathin, acridine, phenazasiline, or 9-aza-10- germa-anthracene. The compound has a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted linear or branched alkyl, a substituted or unsubstituted cycloalkyl, a substituted or unsubstituted alkenyl, a substituted or unsubstituted alkynyl, a substituted or unsubstituted alkoxy, a substituted or unsubstituted aryl, and a substituted or unsubstituted heteroaryl. The substituent may include at least one substituent selected from the group consisting of an alkyl, an alkoxy, a cycloalkyl, an alkenyl, an alkynyl, an aryl, a heteroaryl, a halogen such as F, Cl, Br, or I, aliphatic amine, aromatic amine, and an aryloxy.