2-((2-bromophenyl)thio)aniline | 63107-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2-bromophenyl)thio)aniline
• 英文别名: (2-aminophenyl)-2’-bromophenyl sulfide；2-(2-Bromophenylsulfanyl)-phenylamine；2-(2-bromophenyl)sulfanylaniline
• CAS: 63107-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNS
• 分子量: 280.188
• InChiKey: ZASKDGHKVZJBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  346.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromophenyl)thio)aniline 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  组件取代吩噻嗪的通过顺序地控制的CuI / L-脯氨酸催化级联Ç ？S和C ？N键形成

  摘要：

  在火的脯氨酸中：描述了一种一般有效的取代吩噻嗪的级联反应方法，该方法依赖于受控的连续CuI / L脯氨酸催化的CS和CN键形成。DMSO ＝二甲基亚砜。

  DOI：

  10.1002/anie.200905646
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-((2-bromophenyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  C中氯氮平、二苯并[b,f][1,4]thiazepin-11(10H)-one和dibenzo[b,f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-one的三环核心的合成[14C]羰基化的-14标记形式

  摘要：

  已证明氯氮平因代谢激活而与蛋白质共价结合，这被认为是发生在一小部分人群中的严重副作用（包括死亡）的前兆。几个小组已经研究了氯氮平对蛋白质的共价修饰，并有充分的记录。因此，药物代谢部门希望使用 [14C] 氯氮平作为共价结合试验的阳性对照。[14C]氯氮平的制备首先使用先前报道的路线进行，然后使用利用[14C]羰基化作为同位素掺入步骤的新路线。虽然这条路线有效，但并不认为它优于之前的路线。然而，这种方法证明在制备 C-14 标记的二苯并噻嗪和二苯并沙平环系统方面非常有效。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1802

文献信息

• Room temperature nickel-catalyzed cross-coupling of aryl-boronic acids with thiophenols: synthesis of diarylsulfides
  作者：Amit Bhowmik、Mahesh Yadav、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/d0ob00244e

  日期：——

  been developed for the synthesis of symmetric and unsymmetric diarylsulfides at room temperature and in air. This methodology is reliable and offers a mild and easy to operate process for the synthesis of arylthioethers, which are essential compounds with applications in the pharmaceutical and agricultural industries. This method avoids the use of expensive transition metals, such as Pd, Ir or Rh,

  已经开发了NiCl 2 / 2,2'-联吡啶催化的硫代酚与芳基硼酸的交叉偶联，用于在室温和空气中合成对称和不对称的二芳基硫化物。该方法学可靠，为芳基硫醚的合成提供了温和且易于操作的方法，芳基硫醚是在制药和农业行业中应用的必不可少的化合物。该方法避免了使用昂贵的过渡金属，例如Pd，Ir或Rh，复杂的配体和高温。它还具有广泛的底物范围（55个示例），并提供了良率至良率（72-93％）的产品。
• Room-Temperature CuI-Catalyzed Amination of Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Xiaomei Ding、Manna Huang、Zhou Yi、Dongchen Du、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00290

  日期：2017.5.19

  general and effective CuI/N′,N′-diaryl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide catalyst system was developed for the amination of aryl iodides and bromides at room temperature with good chemoselectivity between −OH and −NH2 groups. Only 5 mol % of CuI and ligands was needed in this protocol to effect the amination of various aryl bromides and aryl iodides with a wide range of aliphatic and aryl amines (1.3 equiv)

  开发了一种通用有效的CuI / N'，N'-二芳基-1 H-吡咯-2-碳酰肼催化剂体系，用于在室温下胺基碘和溴化物的胺化反应，并在-OH和-NH 2基团之间实现了良好的化学选择性。在该方案中，仅需要5 mol％的CuI和配体即可实现各种芳族溴化物和芳基碘化物与各种脂族和芳基胺（1.3当量）的胺化。
• Iron-Catalyzed S-Arylation of Benzothiazole with Aryl Iodides under Aqueous Medium: Facile Synthesis of Aryl(2-aminoaryl) Sulfides
  作者：Ka Yung、Fuk Kwong、Hang Lee

  DOI：10.1055/s-0034-1379484

  日期：——

  A simple route for facile access of aryl(2-aminoaryl) sulfide was reported. With the aid of iron(III) chloride catalyst and diamine ligand, benzothiazole was efficiently S-arylated with various aryl iodides (19 examples) in water under air atmosphere. This operationally simple protocol provides aryl(2-aminoaryl) sulfides in moderate to good yields.

  报道了一种容易获得芳基（2-氨基芳基）硫化物的简单途径。在氯化铁 (III) 催化剂和二胺配体的帮助下，苯并噻唑与各种芳基碘化物（19 个实例）在空气中在水中有效 S-芳基化。这种操作简单的方案以中等至良好的产率提供芳基（2-氨基芳基）硫化物。
• Copper-Catalyzed Domino Reactions for the Synthesis of Phenothiazines
  作者：Manna Huang、Dongting Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1002/ejoc.201500667

  日期：2015.8

  A method for the one-pot synthesis of phenothiazines from benzothiazoles and aryl ortho-dihalides was explored. Preliminary work on the mechanism of the reaction suggested that it follows a domino process, including the hydrolysis of benzothiazoles followed by C–S coupling and C–N coupling. The low loading of the catalyst system (5 mol-% for both copper and ligand), the mild experimental conditions

  探索了一种由苯并噻唑和芳基邻二卤化物一锅法合成吩噻嗪的方法。对反应机理的初步研究表明，它遵循多米诺骨牌过程，包括苯并噻唑的水解，然后是 C-S 偶联和 C-N 偶联。催化剂体系的低负载量（铜和配体均为 5 mol%）、温和的实验条件（90 °C、12 小时）以及绿色反应介质的使用使该合成对学术界和工业界非常有吸引力。
• Synthesis of Diverse Phenothiazines by Direct Thioamination of Arynes with <i>S</i>-(<i>o</i>-Bromoaryl)-<i>S</i>-methylsulfilimines and Subsequent Intramolecular Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Tsubasa Matsuzawa、Keisuke Uchida、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.180304

  日期：2018.7.5

  A facile method for the synthesis of diverse phenothiazines has been achieved by direct thioamination of aryne intermediates with S-(o-bromoaryl)-S-methylsulfilimines and subsequent intramolecular ...

  通过芳炔中间体与 S-(邻溴芳基)-S-甲基硫亚胺的直接硫胺化和随后的分子内...