(9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid {(E)-(1S,2R)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2-hydroxy-heptadec-3-enyl}-amide | 109719-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid {(E)-(1S,2R)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2-hydroxy-heptadec-3-enyl}-amide
• 英文别名: (9Z,12Z)-N-[(E,2S,3R)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]octadeca-9,12-dienamide
• CAS: 109719-60-0
• 化学式: C₄₈H₈₇NO₁₃
• 分子量: 886.218
• InChiKey: DIWPOJOXVVQAEK-LEUPTMQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 草酰氯 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid {(E)-(1S,2R)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2-hydroxy-heptadec-3-enyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Baer, Thomas; Apell, Hans-Juergen, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 8, p. 813 - 814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue pharmazeutische Präparate sowie neue Lactosylverbindungen und ihre Herstellung
  申请人：Solco Basel AG

  公开号：EP0300960A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  Die Verbindungen der Formel I üben eine aus­geprägte, spezifische zytoprotektive Wirkung aus; sie können zur Behandlung von akuten und chronischen Ent­zündungen und durch Gefässverengung bedingten Organ­ischämien verwendet werden. Es bedeuten R¹ einen aliphatischen Rest mit 9 bis 19 C-Atomen in gerader Kette, R² den Acyl­rest einer gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit 14 bis 24 C-Atomen und X eine -CH₂-CH₂- oder -CH=CH-Gruppe. Gegenstand der Erfindung sind pharmazeutische Präparate, deren Wirkstoff die erwähnten Verbindungen sind, sowie jene Verbindungen I, für welche R² den Acylrest einer ungesät­tigten Fettsäure bedeutet, und das Verfahren zur Herstel­lung derselben.

  式 I 的化合物具有明显的特异性细胞保护作用，可用于治疗急性和慢性炎症以及血管收缩引起的器官缺血。R¹ 是具有 9 至 19 个 C 原子的直链脂肪残基，R² 是具有 14 至 24 个 C 原子的饱和或不饱和脂肪酸的酰基残基，X 是 -CH₂-CH₂- 或 -CH=CH- 基团。本发明的主题是活性成分为上述化合物的药物制剂，以及 R² 为不饱和脂肪酸酰基的化合物 I 及其制备工艺。