5-吡啶-3-基-2-糠醛 | 38588-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-吡啶-3-基-2-糠醛
• 中文别名: 5-(吡啶-3-基)呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5-(pyridin-3-yl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(3-pyridyl)-2-furaldehyde；5-(3-pyridyl)furan-2-carbaldehyde；5-pyridin-3-ylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 38588-49-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• mdl: MFCD06802592
• 分子量: 173.171
• InChiKey: UAFODGXPXFMOJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  351.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-吡啶-3-基-2-糠醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以15%的产率得到5-(pyridin-3-yl)furan-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MODULATORS OF SMOKING OR NICOTINE INGESTION AND LUNG CANCER
  [FR] COMPOSES SYNTHETIQUES ET DERIVES DE CEUX-CI EN TANT QUE MODULATEURS DE FUMEE OU D'INGESTION DE NICOTINE ET DU CANCER DU POUMON

  摘要：

  本公开了与尼古丁相关的化合物，其选择性地抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6），选择性地抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13），和/或选择性地调节尼古丁型乙酰胆碱受体（nAChR）。还公开了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物治疗或预防与尼古丁摄入相关的疾病或紊乱，或者通过选择性调节nAChRs治疗的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2005066162A1
• 作为产物：
  描述：

  2-糠醛缩二乙醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-吡啶-3-基-2-糠醛
  参考文献：
  名称：

  A Practical One-Pot Synthesis of 5-Aryl-2-furaldehydes

  摘要：

  描述了一种有用的一锅法合成5-芳基-2-呋喃醛的方法，该方法通过钯介导的铃木偶联反应将芳基卤化物与原位生成的5-(二乙氧基甲基)-2-呋喃硼酸结合。该程序具有广泛的适用性，能够提供高产率，并且易于放大。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16759

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides and uses thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06642237B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  &ggr;-Hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamide compounds are inhibitors of HIV protease and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described. These compounds are effective against HIV viral mutants which are resistant to HIV protease inhibitors currently used for treating AIDS and HIV infection.

  -Hydroxy-2-(氟烷基氨基甲酰)-1-哌嗪戊二酰胺化合物是HIV蛋白酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。这些化合物对目前用于治疗艾滋病和HIV感染的HIV蛋白酶抑制剂产生耐药性的HIV病毒突变体具有有效作用。
• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NON-PEPTIDE GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLALANINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS NON PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：ARGUSINA INC

  公开号：WO2011094890A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided herein are non-peptide GLP-1 receptor modulator compounds, for example, of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of a metabolic disorder.

  本文提供了非肽类GLP-1受体调节剂化合物，例如，Formula (I)的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了这些化合物用于治疗代谢紊乱的方法。
• An Effective Activation of Palladium Phosphine Complexes in Aqueous Phase Reactions of Hetero-Aromatic Boronic Acids with Aryl Halides
  作者：N. A. Bumagin、I. S. Veselov、D. S. Belov

  DOI：10.1007/s10593-014-1443-1

  日期：2014.4

  We have developed a simple and effective method for the activation of palladium phosphine complexes in the Suzuki reaction (TON up to 9800, TOF up to 58800 h-1) by selecting an aqueous reaction medium instead of organic solvents. This method was elaborated for a high yield synthesis of heteroaromatic biaryls with furyl and thienyl groups.

  通过选择水性反应介质代替有机溶剂，我们开发了一种简单有效的活化Suzuki反应中钯膦配合物的方法（TON高达9800，TOF高达58800 h -1）。详细阐述了该方法用于高产率合成具有呋喃基和噻吩基的杂芳族联芳基的方法。
• Effective bimetallic composite catalysts for the synthesis of arylated furans and thiophenes in aqueous media
  作者：Nikolay A. Bumagin、Sergey K. Petkevich、Alexey V. Kletskov、Roman S. Alekseyev、Vladimir I. Potkin

  DOI：10.1007/s10593-019-02492-8

  日期：2019.6

  heterogeneous catalysts Pd–Ni(Co)–B–L (Ni(Co):Pd = 9:1). The obtained composites were highly active as catalysts of Suzuki reaction in aqueous media, allowing to develop convenient methods for the synthesis of heterobiaryls containing furyl and thienyl rings.

  N-（4,6-二甲基嘧啶-2-基）-5-苯基异恶唑-3-羧酰胺被用作配体，以获得双金属含硼多相催化剂Pd-Ni（Co）-B-L（Ni（Co）： Pd = 9：1）。所获得的复合材料在水性介质中作为Suzuki反应的催化剂具有很高的活性，从而为开发含呋喃基和噻吩基环的杂二芳基化合物提供了便捷的方法。