1-(4-methoxy-phenyl)-2-methylamino-ethanone hydrochloride | 29705-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-2-methylamino-ethanone hydrochloride
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(methylamino)ethanone hydrochloride；1-(4-methoxyphenyl)-2-(methylamino)ethanone;hydrochloride
• CAS: 29705-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 215.68
• InChiKey: PQYDZBKDTWYOGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-2-methylamino-ethanone hydrochloride 在 二氯化二硫 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  首次发现了多果芸香碱，多香豆碱A和C及其衍生物，它们是新型抗病毒和抗植物病原性真菌制剂

  摘要：

  在1 H NMR和质谱的基础上，设计，合成和表征了海洋天然产物多香果素，多香豆素A和C及其衍生物。首先评估了这些生物碱的抗病毒和抗植物病原真菌活性。1克多果芸香碱衍生物对TMV表现出出色的体内抗病毒活性（灭活抑制作用，分别为57％/ 500μgmL –1和19％/ 100μgmL –1；根治性抑制作用为62％/ 500μgmL –1和23％/ 100μgmL –1；和保护抑制作用，分别为56％/ 500μgmL –1和29％/ 100μgmL –1），其活性明显高于利巴韦林的活性（灭活抑制作用为37％/ 500μgmL –1和9％/ 100μgmL –1；治愈抑制作用为36％/ 500μgmL –1和13％/ 100μgmL –1；以及39％/ 500μgmL –1和17％/ 100μgmL –1的保护抑制作用，因此成为针对TMV的抗病毒研究的新的先导化合物。体外杀真菌试验表明，大多数化合

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b01415
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(4-methoxy-phenyl)-2-methylamino-ethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  首次发现了多果芸香碱，多香豆碱A和C及其衍生物，它们是新型抗病毒和抗植物病原性真菌制剂

  摘要：

  在1 H NMR和质谱的基础上，设计，合成和表征了海洋天然产物多香果素，多香豆素A和C及其衍生物。首先评估了这些生物碱的抗病毒和抗植物病原真菌活性。1克多果芸香碱衍生物对TMV表现出出色的体内抗病毒活性（灭活抑制作用，分别为57％/ 500μgmL –1和19％/ 100μgmL –1；根治性抑制作用为62％/ 500μgmL –1和23％/ 100μgmL –1；和保护抑制作用，分别为56％/ 500μgmL –1和29％/ 100μgmL –1），其活性明显高于利巴韦林的活性（灭活抑制作用为37％/ 500μgmL –1和9％/ 100μgmL –1；治愈抑制作用为36％/ 500μgmL –1和13％/ 100μgmL –1；以及39％/ 500μgmL –1和17％/ 100μgmL –1的保护抑制作用，因此成为针对TMV的抗病毒研究的新的先导化合物。体外杀真菌试验表明，大多数化合

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b01415

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α-Primary and Secondary Amino Ketones: Efficient Asymmetric Syntheses of (−)-Arbutamine and (−)-Denopamine
  作者：Gao Shang、Duan Liu、Scott E. Allen、Qin Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200700594

  日期：2007.9.17

  Two beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine were prepared in good yields and enantioselectivities by asymmetric hydrogenation of unprotected amino ketones for the first time by using Rh catalysts bearing electron-donating phosphine ligands. A series of alpha-primary and secondary amino ketones were synthesized and hydrogenated to produce various 1,2-amino alcohols in good yields and

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。
• Polycarpine衍生物及其合成和在防治植物病 毒病菌中的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN107304185B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明涉及Polycarpine衍生物及其制备和在抗植物病毒和病菌中的应用，式中R的意义见说明书。本发明的Polycarpine衍生物显示出特别优异的抗植物病毒活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)。该类化合物同时表现出很好的抗植物病菌活性。
• PROCESS FOR PREPARING N-METHYL-3, 4-DIMETHOXYPHENYLETHYLAMINE
  申请人：ALBANI Davide

  公开号：US20090171110A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Provided are intermediates useful for the preparation of verapamil and methods for their preparation.

  提供了用于制备维拉帕米的中间体以及它们的制备方法。
• Synthesis of Trisubstituted Oxazoles via Aryne Induced [2,3] Sigmatropic Rearrangement–Annulation Cascade
  作者：Rahul N. Gaykar、Shiksha Deswal、Avishek Guin、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01379

  日期：2022.6.17

  transition-metal-free, [2,3] sigmatropic rearrangement–annulation cascade of 2-substituted thio/amino acetonitriles with arynes allowing the synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles under mild conditions has been demonstrated. The key sulfur/nitrogen ylides were generated by the initial S/N arylation followed by proton transfer, which was followed by the selective [2,3] sigmatropic rearrangement involving the

  已经证明，2-取代硫代/氨基乙腈与芳烃的无过渡金属、[2,3] σ 重排环化级联允许在温和条件下合成 2,4,5-三取代恶唑。关键的硫/氮叶立德是通过最初的 S/N 芳基化和质子转移产生的，然后是选择性的 [2,3] σ 重排，包括 -CN 部分和随后的环化，以合理的产率提供所需的产物.
• Synthesis of polycarpine, a cytotoxic sulfur-containing alkaloid from the ascidian Polycarpa aurata, and related compounds
  作者：Oleg S. Radchenko、Vyacheslav L. Novikov、Richard H. Willis、Peter T. Murphy、George B. Elyakov

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00668-0

  日期：1997.5

  Polycarpine 1, a highly cytotoxic marine natural product, has been synthesized in three steps from p-methoxyphenacyl bromide 4 in 57% overall yield. The key reaction for construction of the symmetrically substituted disulfide linkage of polycarpine is the treatment of 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-1-methylimidazole 17 with S2Cl2 in acetic acid. In a similar way ten related compounds, including three thiazole analogues, have been prepared. Most of them exhibit high cytotoxic activities against an array of human cancer cell lines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.