(Z)-3-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester | 29708-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate；Ethyl (Z)-3-(4-Chlorophenyl)-2-cyanoacrylate；ethyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 29708-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: KLUDCHZOLVGLQF-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester 在 2,3-dihydro-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzoimidazole 作用下， 生成 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Reaction between Ethyl α-Cyanocinnamate and o-Phenylenediamine: Development of an Efficient Method for the Transfer Hydrogenation of Electronically Depleted Olefins

  摘要：

  在热条件下，乙基α-氰基肉桂酸酯与邻苯二胺的反应生成了2-氰基-3-苯基丙酸乙酯、2-苯基苯并咪唑和乙基氰乙酸酯。机制上的揭示促成了一种简单高效的转移氢化过程，从原位生成的苯并咪唑啉到活化烯烃，在无溶剂和无催化剂的条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991087
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 生成 (Z)-3-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及异氰化物，乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和亲电子苯乙烯的新型多组分反应：高度取代的环戊二烯的简便合成。

  摘要：

  烷基异氰化物，DMAD和各种活化的苯乙烯可在一锅三组分反应中提供完全取代的环戊二烯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036491k

文献信息

• Use of a solid hydrotalcite structure incorporating fluorides for basic catalysis of michael or knoevenagel reactions
  申请人：Figueras Francois

  公开号：US20050250963A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The invention concerns the use of a solid basic catalyst comprising a hydrotalcite structure wherein part at least of the compensating anions are fluoride anions F − for producing Knoevenagel of Michael condensation reactions. The invention also concerns novel solid basic catalysts comprising a hydrotalcite structure characterised by a Mg/Al molar ratio ranging between 2.5 and 3.8 wherein at least part of the compensating anions are fluoride anions F − , and methods for preparing said novel catalysts.

  这项发明涉及使用固体碱性催化剂，其包含具有水滑石结构的部分或全部补偿阴离子为氟离子F − ，用于生产Knoevenagel或Michael缩合反应。该发明还涉及新型固体碱性催化剂，其包含具有镁/铝摩尔比在2.5至3.8之间的水滑石结构，其中至少部分补偿阴离子为氟离子F − ，并且制备这种新型催化剂的方法。
• Nano-silica PAMAM Dendrimer as a Novel Catalyst for Knoevenagel Reactions
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masayoshi Sekifuji、Norio Tsubokawa、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2009.926

  日期：2009.9.5

  A nano-silica dendrimer, poly(amidoamine)-grafted nano-silica (nano-PAMAM), catalyzed the Knoevenagel reaction of aryl and aliphatic aldehydes with various active methylene compounds at room temperature in good yields. The reaction conditions were mild enough that base-sensitive AcO or acid-sensitive THPO groups remained intact in the products. The catalyst was recycled up to 4 times in 78% average yield.

  一种纳米二氧化硅树枝状聚合物，聚（酰胺氨基）-接枝纳米二氧化硅（nano-PAMAM），在室温下催化芳香族和脂肪族醛与多种活泼亚甲基化合物的Knoevenagel反应，获得良好的产率。反应条件温和，能够保持对碱敏感的乙酸酯（AcO）或对酸敏感的THPO基团在产品中的完整性。该催化剂可回收使用达4次，平均产率为78%。
• Studies on Polyfunctionalised Heteroaromatics: Synthesis of Several New Cinnoline and Pyrido[3,4-c]pyridazine Derivatives
  作者：Magda A. Barsy

  DOI：10.1002/jccs.200000131

  日期：2000.8

  One-pot reaction of ethyl 2-aryhydrazono-3-oxobutyrates with cyanoacetamide afforded pyridazine and pyridine derivatives, which were found to be excellent precursors for the synthesis of different cinnolines and pyrido[3,4-c]pyridazines, respectively.

  2-aryhydrazono-3-oxobutyrate 乙酯与氰基乙酰胺的一锅反应得到哒嗪和吡啶衍生物，发现它们分别是合成不同的 cinnolines 和 pyrido[3,4-c] 哒嗪的优良前体。
• Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors and Methods of Using Same
  申请人：Cywin Lawrence Charles

  公开号：US20060276515A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Disclosed are compounds active against soluble epoxide hydrolase (sEH), compositions thereof and methods of using and making same.

  揭示了对可溶性环氧化物酶（sEH）具有活性的化合物，以及其组合物和使用和制备这些化合物的方法。
• Design and synthesis of some novel 4-Chloro- N -(4-(1-(2-(2-cyanoacetyl)hydrazono)ethyl)phenyl) benzenesulfonamide derivatives as anticancer and radiosensitizing agents
  作者：Mostafa M. Ghorab、Fatma A. Ragab、Helmy I. Heiba、Aiten M. Soliman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.009

  日期：2016.7

  9, 10–14 and 16–18 showed higher activity compared to doxorubicin as a positive control. The radiosensitizing ability of the most promising compounds 4, 10 and 12 was studied which showed an increase in the cell killing effect of γ-radiation after combination with these derivatives. The molecular design was performed to predict the binding mode of the most promising compounds 4, 10 and 12 with the

  从战略原料（E）-4-氯代N-（4-（1-（2-（2-（2-（2-氰基乙酰基）肼基）乙基）苯基）苯磺酰胺4开始合成了一系列新的磺酰胺衍生物4-21。获得了两个带有磺酰胺部分的series 5-9和吡啶酮10-21衍生物。评价所有新合成的化合物对人肝癌细胞系（HepG2）的体外细胞毒活性。与作为阳性对照的阿霉素相比，化合物4-6、8、9、10-14和16-18显示出更高的活性。最有前途的化合物的放射增敏能力4，10和12进行了研究，其表明在γ辐射与这些物质的衍生物的组合后的细胞杀伤作用的增加。进行分子设计来预测最有前途的化合物的结合模式4中，10和12与HCA IX的活性位点，即显示出适当的配件与所述结合口袋的相关氨基酸的标准键长的基础上，角度，S得分和E构象数据。