3-[2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono]pentane-2,4-dione | 126086-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono]pentane-2,4-dione
• 英文别名: 1,2-dihydro-1-phenyl-2,3-dimethyl-4-[2',4'-pentanedione-3'-hydrazono]pyrazol-5-one；3-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 126086-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃
• 分子量: 314.344
• InChiKey: KEVJMVTUSKUTCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono]pentane-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-acetyl-3a,4-dimethyl-5-phenylpyrazolo[4,3-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi, Mohamed Hilmy; Elghandour, Ahmed Hafez Hussien; Sadek, Kamal Usef, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 8, p. 951 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-[2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型基于吡唑的 COX-2 抑制剂作为潜在的抗癌剂：设计、合成、对耐药癌细胞的细胞毒作用、细胞周期停滞、细胞凋亡诱导和双重 EGFR/Topo-1 抑制

  摘要：

  设计、合成了新型不同取代的吡唑衍生物，并评估了它们的抗癌活性。所有化合物都选择性地抑制 COX-2 酶 (IC 50  = 0.043–0.56 μM)。化合物11、12和15显示出优异的效力 (IC 50  = 0.043–0.049 μM)，并使用阿霉素和 5-FU 作为参考药物筛选了它们对 MCF-7 和 HT-29 癌细胞系的抗增殖作用。化合物11、12和15对 MCF-7 (IC 50  = 2.85–23.99 μM) 和 HT-29 (IC 50  = 2.12–69.37 μM) 细胞系表现出良好的效力。此外，还显示了化合物11、12和15（IC50 = 56.61–115.75 μM) 与多柔比星 (IC 50  = 13.32 μM) 相比，对非癌性 WI-38 细胞的作用。化合物11对 MCF-7 (IC 50  = 2.85) 和 HT-29 (IC 50  = 2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106273

文献信息

• Pyrazoles and Isoxazoles Based Sulfanilamide and Phenazone as Antimicrobial Agents: Synthesis and Biological Activity
  作者：A. H. Moustafa、H. A. El-Sayed、S. M. El Rayes、H. A. Morsy、S. H. Abd-allah、H. F. Ismail、M. M. Abd El-Aal

  DOI：10.1134/s1070363219110240

  日期：2019.11

  phenazone via diazotization and coupling with a wide range of α-CH acids followed by heterocyclization with hydrazine derivative, hydroxylamine and cyanoacetamide. The antimicrobial tests of the products demonstrate high to moderate activity against Gram (−ve) bacteria and the tested fungi. No positive action of the products is observed against Gram (+ve) bacteria.

  已经通过重氮化并与多种α-CH酸偶合，然后与肼衍生物，羟胺和氰基乙酰胺杂环化，由磺胺和吩zone合成了新的吡唑和吡啶衍生物。产品的抗菌测试表明，其对革兰氏（-ve）细菌和被测真菌具有高至中等的活性。没有观察到该产物对革兰氏（+ ve）细菌有积极作用。
• Ravindran, Reena, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2004, vol. 43, # 6, p. 1245 - 1248
  作者：Ravindran, Reena

  DOI：——

  日期：——
• Elnagdi, Mohamed Hilmy; Elghandour, Ahmed Hafez Hussien; Sadek, Kamal Usef, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 8, p. 951 - 954
  作者：Elnagdi, Mohamed Hilmy、Elghandour, Ahmed Hafez Hussien、Sadek, Kamal Usef、Ramiz, Mahmoud Mohamed Mahfouz

  DOI：——

  日期：——
• Novel pyrazole-based COX-2 inhibitors as potential anticancer agents: Design, synthesis, cytotoxic effect against resistant cancer cells, cell cycle arrest, apoptosis induction and dual EGFR/Topo-1 inhibition
  作者：Peter A. Halim、Souty M.Z. Sharkawi、Madlen B. Labib

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106273

  日期：2023.2

  it as a safe cytotoxic agent. In addition, compound 11 displayed IC50 values of 63.44 μM and 98.60 μM against resistant HT-29 and resistant MCF-7 cancer cell lines sequentially. The most potent compound arrested cell cycle at G1/S phase in HT-29 treated cells displaying accumulation of cells in G0 phase and increase in percentage of cells in both early and late apoptotic stages. Apoptotic induction

  设计、合成了新型不同取代的吡唑衍生物，并评估了它们的抗癌活性。所有化合物都选择性地抑制 COX-2 酶 (IC 50  = 0.043–0.56 μM)。化合物11、12和15显示出优异的效力 (IC 50  = 0.043–0.049 μM)，并使用阿霉素和 5-FU 作为参考药物筛选了它们对 MCF-7 和 HT-29 癌细胞系的抗增殖作用。化合物11、12和15对 MCF-7 (IC 50  = 2.85–23.99 μM) 和 HT-29 (IC 50  = 2.12–69.37 μM) 细胞系表现出良好的效力。此外，还显示了化合物11、12和15（IC50 = 56.61–115.75 μM) 与多柔比星 (IC 50  = 13.32 μM) 相比，对非癌性 WI-38 细胞的作用。化合物11对 MCF-7 (IC 50  = 2.85) 和 HT-29 (IC 50  = 2