Trifluoro-methanesulfonic acid 5,7,10-trimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-9-yl ester | 220091-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 5,7,10-trimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-9-yl ester
• CAS: 220091-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃O₇S
• 分子量: 434.39
• InChiKey: RZSOIXHXZNYEOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 5,7,10-trimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-9-yl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 甲酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 以86%的产率得到6,8,9-Trimethoxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Towards the Total Synthesis of Olivin Using Fischer Carbene Complexes: Synthesis of the 1,6,8-Trioxygenated Tricyclic Core via the Benzannulation Reaction

  摘要：

  首先对 2,4-二氧 化芳基 Fischer 碳络合物进行苯化反应。该模型体系的合成涉及分子内 Friedel-Crafts 环化和 C-10 位氧取代基的三酯还原。适当选择碳烯络合物上的氧取代基，就能将这一策略用于合成橄榄霉素 A，其中 C-2 和 C-6 位上的氧需要加以区分。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3670
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,5,7-Trimethoxy-1-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalen-2-yl)-butyric acid tert-butyl ester 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 5,7,10-trimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Towards the Total Synthesis of Olivin Using Fischer Carbene Complexes: Synthesis of the 1,6,8-Trioxygenated Tricyclic Core via the Benzannulation Reaction

  摘要：

  首先对 2,4-二氧 化芳基 Fischer 碳络合物进行苯化反应。该模型体系的合成涉及分子内 Friedel-Crafts 环化和 C-10 位氧取代基的三酯还原。适当选择碳烯络合物上的氧取代基，就能将这一策略用于合成橄榄霉素 A，其中 C-2 和 C-6 位上的氧需要加以区分。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3670