4-(4-methoxybenzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one | 32061-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one
• 英文别名: 4-(4-methoxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；2,3-dimethyl-1-phenyl-4-(4-methoxybenzylideneamino)pyrazol-5-one；2,3-Dimethyl-4-((p-methoxybenzylidene)amino)-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one；4-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 32061-14-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD00030510
• 分子量: 321.379
• InChiKey: ZGXWYJRISPAZPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  453.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过混合配体对构象进行超分子和结构修饰。

  摘要：

  在K存在下，通过4-甲氧基苯甲醛，苯甲醛，4-氯苯甲醛和4-硝基苯甲醛与适当的4-氨基安替比林（4-AAP）的模板缩合合成了一系列新的铂（II）和钯（II）配合物。 （2）PtCl（4）/ PdCl（2）形成[M（L（n））Cl（2）]类型的络合物（其中M = Pt（II）或Pd（II））。通过[M（L（n））Cl（2）]与乙醇胺（LH）缩合制备相应的席夫碱配合物混合配体。借助元素分析，IR，（1）H和（13）C NMR，电子光谱，电导率测量，磁化率和热分析对配合物进行了表征。根据这些研究，很明显（1-6）中配体与单核（NO）中的金属原子配位，（7-9）中的席夫碱配合物（NN（*））和（10-12）中的一元三齿席夫碱配合物（NN（*）O）。因此，对于金属络合物已经提出了适合四齿态的正方形平面几何形状。已经为配合物计算了各种配体和肾疏通参数。研究了配合物的热分解。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.09.016
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 4-甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到4-(4-methoxybenzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基安替比林席夫碱衍生物的抗菌、抗氧化和杀利什曼病活性的表征

  摘要：

  我们的主要兴趣是化合物的表征，以支持开发目前上市药物的替代品，这些药物由于耐药性的发展而失去有效性。席夫碱是一种有前景的具有生物学意义的化合物，具有广泛的药物特性，包括抗炎、解热和抗菌活性等。在这项工作中，我们合成了12种4-氨基安替比林的希夫碱衍生物。分析了体外抗菌、抗氧化和细胞毒性特性，以及计算机预测吸附、分布、代谢和排泄 (ADME) 以及生物活性评分。结果确定了两种潜在的希夫碱：一种有效对抗粪肠球菌，另一种具有抗氧化活性。两者都具有合理的 ADME 评分，并为未来开发更有效的化合物提供了支架。初步研究通常仅限于实验室体外方法，在这些初步研究之后，在药物进入临床之前还需要进行大量研究。然而，这些实验室方法是强制性的，并且构成了区分潜在候选药物和应丢弃的化学化合物的第一道过滤器。

  DOI：

  10.3390/molecules24152696

文献信息

• Synthesis, <i>in-Vitro</i> Cytotoxicity and Antimicrobial Evaluations of Some Novel Thiazole Based Heterocycles
  作者：Heba Kamal Abd El-Mawgoud

  DOI：10.1248/cpb.c19-00681

  日期：2019.12.1

  of the newly synthesized compounds were elucidated via spectral data and elemental analyses. The in-vitro cytotoxic activity of compounds (3a-f) against the cell line MCF-7 was evaluated. Also, the synthesized products were investigated for their antibacterial and antifungal activities against six standard organisms including the G+ bacteria, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis, G- bacteria

  若丹宁（1）与吡唑-3（2H）-一衍生物（2a-f）缩合，得到5-取代的2-硫代-1,3-噻唑烷酮-4-一衍生物（3a-f）。化合物（1）与2-芳基亚甲基-丙二腈（4a-d）的反应产生了意外的衍生物（5a-d）。后者化合物在不同的碱性条件下与丙二腈，盐酸羟胺和/或硫脲进行环化反应，得到稠合的噻唑衍生物（6a-d）和（8-10a-d）。将（1）与重氮化的芳族胺（11a-c）在吡啶中偶联，得到芳基hydr（12a-c）。后一种化合物与丙二腈的融合得到噻唑并哒嗪衍生物（13a-c）。通过光谱数据和元素分析阐明了新合成的化合物的结构。评价了化合物（3a-f）对MCF-7细胞系的体外细胞毒性活性。此外，除了真菌，白色念珠菌和黄曲霉菌外，还对合成产物对六种标准生物（包括G +细菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，G-细菌，大肠埃希氏菌和寻常变形杆菌）的抗菌和抗真菌活性进行了研究。
• Activated Fly Ash Catalyzing the Synthesis of Novel Potent 4-Thiazolidinones of 4-Amino Antipyrine Anils Using CEM Discover Microwave Methodology and Their Virtual Screening
  作者：Manoj Dilip Shanti、Kaveri Shanti、Jyotsana Meshram

  DOI：10.1080/10426507.2013.769977

  日期：2013.10.1

  waste, has been used as an efficient and cost-effective activating catalyst for the synthesis of new potent thiazolidinones (4a–n), starting from imine (3a–n) and thioacetic acid. The reactions were performed under CEM Discover microwave irradiation in solvent-free conditions. This reaction is scalable to a multigram scale and the methodology has resulted in an efficient synthesis. Herein, a benign

  摘要 飞灰是一种工业废物，已被用作一种高效且具有成本效益的活化催化剂，用于以亚胺 (3a-n) 和硫代乙酸为原料合成新型强效噻唑烷酮 (4a-n)。反应在无溶剂条件下在 CEM Discover 微波辐射下进行。该反应可扩展到数克规模，并且该方法产生了有效的合成。在此，已经证明了一种用于合成噻唑烷酮的良性、环境友好、高效和极快的方法。基于元素分析、红外 (IR)、质谱和 1 H NMR 光谱数据表征所产生的噻唑烷酮分子。对合成的部分进行了虚拟筛选并讨论了它们可能的生物活性。图形概要
• UV–vis, IR and 1H NMR spectroscopic studies of some Schiff bases derivatives of 4-aminoantipyrine
  作者：Raafat M. Issa、Abdalla M. Khedr、Helen F. Rizk

  DOI：10.1016/j.saa.2005.01.026

  日期：2005.11

  derivatives (I) are prepared and their UV-vis, IR, (1)H NMR and fluorescence spectra are investigated and discussed. The electronic absorption spectra of the hydroxy 4-aminoantipyrine Schiff bases Ib and Ie as well as the fluorescence spectra of Ie are studied in the organic solvents of different polarity. The UV-vis absorption spectra of 4-aminoantipyrine Schiff bases Ib, Id and Ie are investigated in aqueous

  制备了由4-氨基安替比林和苯甲醛衍生物（I）衍生的5个席夫碱，并对其紫外-可见光，红外，（1）H NMR和荧光光谱进行了研究和讨论。在不同极性的有机溶剂中研究了羟基4-氨基安替比林席夫碱Ib和Ie的电子吸收光谱以及Ie的荧光光谱。在不同pH的缓冲水溶液中研究了4-氨基安替比林席夫碱Ib，Id和Ie的紫外可见吸收光谱，并将其用于测定电离过程的pK（a）和DeltaG。还研究了羟基化合物Ib和Ie与Ni（II）和Cu（II）离子的反应。
• Supramolecular coordination and antimicrobial activities of constructed mixed ligand complexes
  作者：A.Z. El-Sonbati、M.A. Diab、A.A. El-Bindary、M.I. Abou-Dobara、H.A. Seyam

  DOI：10.1016/j.saa.2012.11.024

  日期：2013.3

  A novel series of copper(II) and palladium(II) with 4-derivatives benzaldehyde pyrazolone (L(n)) were synthesized. The mixed ligand complexes were prepared by using 1,10-phenanthroline (Phen) as second ligand. The structure of these complexes was identified and confirm by elemental analysis, molar conductivity, UV-Vis, IR and (1)H NMR spectroscopy and magnetic moment measurements as well as thermal

  合成了具有4-衍生物苯甲醛吡唑啉酮（L（n））的一系列新的铜（II）和钯（II）。通过使用1,10-菲咯啉（Phen）作为第二个配体制备混合的配体复合物。通过元素分析，摩尔电导率，UV-Vis，IR和（1）H NMR光谱，磁矩测量以及热分析确定并确认了这些络合物的结构。该配体通过ON供体位点表现为中性双齿配体。ESR谱显示所有N，O配合物[Cu（L（n））（2）] Cl（2）⋅2H（2）O均以1：2的比例同时存在平面反式和接近平面的顺式异构体。测试了希夫碱（L（n））对细菌种类的影响；分别是两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌）和两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）和真菌（黑曲霉，尖孢镰刀菌，意大利青霉和交替链霉菌）。被测化合物对金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌和肺炎克雷伯菌具有抗菌活性。
• Predictions and correlations of structure activity relationship of some aminoantipyrine derivatives on the basis of theoretical and experimental ground
  作者：Parvez Ali、Jyotsna Meshram、Javed Sheikh、Vandana Tiwari、Rajendra Dongre、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1007/s00044-010-9505-0

  日期：2012.2

  A series of 4-aminoantipyrine derivatives were produced by condensing aromatic primary amine, namely, 4-aminoantipyrine with different aryl carbonyls which occurred cleanly and efficiently without using any catalyst at room temperature. Their structures were confirmed on the basis of 1H NMR, IR, Mass spectra, and elemental analysis. The synthesized library was screened virtually using versatile bioinformatics

  通过缩合芳族伯胺，即带有不同芳基羰基的4-氨基安替比林，可以在不使用任何催化剂的情况下，干净，有效地进行缩合，生成一系列的4-氨基安替比林衍生物。根据1 H NMR，IR，质谱和元素分析确定其结构。由于所产生的部分的快速访问，生物学反应和实用性，使用通用的生物信息学参数对合成的文库进行了虚拟筛选。实际上对实际上筛选出的分子进行了针对某些微生物菌株的筛选：金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），寻常性假单胞菌（革兰氏阳性），铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）。这些化合物的结构和活性关系与分子模型，五种Lipinski规则，药物相似性，毒性概况以及其他理化性质之间的相关性已得到描述和实验验证。