4‑morpholino‑2‑oxo‑2H‑chromene‑3‑carbaldehyde | 51070-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4‑morpholino‑2‑oxo‑2H‑chromene‑3‑carbaldehyde
• 英文别名: 4-morpholinocoumarine-3-carbaldehyde；4-morpholin-4-yl-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde；4-(morpholin-4-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde；4-morpholin-4-yl-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 51070-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: YUNLPRNSZMKFIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‑morpholino‑2‑oxo‑2H‑chromene‑3‑carbaldehyde 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N‑(4‑(((4‑morpholino‑2‑oxo‑2H‑chromen‑3‑yl)methylene)amino)phenyl)‑3‑(4‑nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物活性和一些吗啉棒状香豆基乙酰胺和肉桂酰胺衍生物的计算研究

  摘要：

  摘要分别通过各种2-氯-N-苯基乙酰胺和肉桂酰氯衍生物合成了吗啉棒状3取代香豆基乙酰胺和肉桂酰胺衍生物的新衍生物5a-5j和6a-6j。通过Vilsmeier-Haack反应使吗啉在4-羟基香豆素上脱环，然后形成亚胺，然后与各种2-氯-N-苯基乙酰胺和肉桂酰氯缩合，以提供所需的分子，从而产生了所需的基序。合成的分子通过各种光谱方法进行表征，即IR，1 H NMR，131 H NMR。已经评估了它们对各种细菌和真菌菌株的抗菌活性，并且还对所有新合成的类似物进行了计算研究。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1324-0
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4‑morpholino‑2‑oxo‑2H‑chromene‑3‑carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物活性和一些吗啉棒状香豆基乙酰胺和肉桂酰胺衍生物的计算研究

  摘要：

  摘要分别通过各种2-氯-N-苯基乙酰胺和肉桂酰氯衍生物合成了吗啉棒状3取代香豆基乙酰胺和肉桂酰胺衍生物的新衍生物5a-5j和6a-6j。通过Vilsmeier-Haack反应使吗啉在4-羟基香豆素上脱环，然后形成亚胺，然后与各种2-氯-N-苯基乙酰胺和肉桂酰氯缩合，以提供所需的分子，从而产生了所需的基序。合成的分子通过各种光谱方法进行表征，即IR，1 H NMR，131 H NMR。已经评估了它们对各种细菌和真菌菌株的抗菌活性，并且还对所有新合成的类似物进行了计算研究。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1324-0

文献信息

• Photocatalyst‐Free Visible‐Light Enabled Synthesis of Substituted Pyrroles from <i>α</i> ‐Keto Vinyl Azides
  作者：Satheesh Borra、Lodsna Borkotoky、Uma Devi Newar、Babulal Das、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1002/adsc.202000562

  日期：2020.8.19

  visible light enabled synthesis of substituted pyrroles from α‐keto vinyl azides (readily prepared via Knoevenagel condensation of phenacyl azides with 2‐oxo‐2H‐chromene‐3‐carbaldehydes) was developed. The reaction proceeds through a denitrogenative photodecomposition of α‐keto vinyl azides, 1,3‐amino group migration, and coupling of intermediates with secondary amines.

  开发了一种高效的无光催化剂可见光，能够从α-酮基乙烯基叠氮化物合成取代的吡咯（已通过苯甲酰叠氮与2-oxo- 2H -chromene-3-甲醛的Knoevenagel缩合反应制备）。该反应通过α-酮基乙烯基叠氮化物的脱氮光分解，1,3-氨基迁移以及中间体与仲胺的偶联而进行。
• Synthesis of coumarin derivatives and its Ru(II) complexes encompassing pyrazole ring as a potent antidiabetic agents – A biochemical perspective
  作者：M. Umadevi、V. Muthuraj、R. Vanajothi

  DOI：10.1016/j.ica.2019.04.029

  日期：2019.6

  A series of two new organoruthenium complexes have been synthesized incorporated by 4-chloro-3-formyl coumarin with 4-aminoantipyrine and morpholine respectively. The ligands (CumAP and MorcumAP) were synthesized through the new route like substitution as well as condensation method. Spectral and analytical techniques such as elemental analysis, IR, UV-vis, 1H NMR and 13C NMR and XRD provided proof of the formation of the ligands and complexes. To evaluate the antidiabetic activity of synthesized ligands and their Ru (II) complexes were subjected in both in vivo and inslico approach. The results indicated that the supplementation with MorcumAP, CumAP and (CumAP)(2)Ru(II) complex to diabetic-induced group, activities of superoxide dismutase, catalase and glutathione peroxidase were found to be nearer to control. LPO (Lipid peroxidation) levels were analyzed in serum, liver and kidney of mice. On comparing with organic moiety ruthenium complex shows enhanced effectiveness towards anti diabetic cells. In silico studies also support the experimental results. Overall the results of revealed that the element Ru which enhance the druggability properties of the coumarin derivatives.
• Moorty,S.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 854 - 856
  作者：Moorty,S.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, bioactivity, and computational studies of some morpholine-clubbed coumarinyl acetamide and cinnamide derivatives
  作者：Prakashsingh M. Chauhan、Sandeep N. Thummar、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1007/s13738-018-1324-0

  日期：2018.6

  AbstractThe novel derivatives of morpholine-clubbed 3-substituted coumarinyl acetamide and cinnamide derivatives 5a–5j and 6a–6j have been synthesized via various 2-chloro-N-phenyl acetamide and cinnamoyl chloride derivatives, respectively. The required motif has been generated through Vilsmeier–Haack reaction on 4-hydroxycoumarin annelation of morpholine followed by imine formation and subsequently

  摘要分别通过各种2-氯-N-苯基乙酰胺和肉桂酰氯衍生物合成了吗啉棒状3取代香豆基乙酰胺和肉桂酰胺衍生物的新衍生物5a-5j和6a-6j。通过Vilsmeier-Haack反应使吗啉在4-羟基香豆素上脱环，然后形成亚胺，然后与各种2-氯-N-苯基乙酰胺和肉桂酰氯缩合，以提供所需的分子，从而产生了所需的基序。合成的分子通过各种光谱方法进行表征，即IR，1 H NMR，131 H NMR。已经评估了它们对各种细菌和真菌菌株的抗菌活性，并且还对所有新合成的类似物进行了计算研究。 图形概要