(2-methylquinazolin-4-yl)(p-tolyl)methanone | 1452815-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methylquinazolin-4-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (4-Methylphenyl)-(2-methylquinazolin-4-yl)methanone；(4-methylphenyl)-(2-methylquinazolin-4-yl)methanone
• CAS: 1452815-38-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: MIBMTNYDVOTWMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙酰苯基)乙酰胺 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2-methylquinazolin-4-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-catalyzed benzylic arylation–oxidation of 4-methylquinazolines via sp3 C–H activation under air conditions

  摘要：

  报道了一种高效且选择性的Pd(0)催化的4-甲基喹唑啉sp³ C–H键芳基化–氧化方法。该方法能够在4-甲基喹唑啉的苄位引入芳基酮，无需额外的诱导基团，并且使用大气中的氧作为唯一的氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob41488d

文献信息

• Traceless Solid-Phase Synthesis of Trisubstituted Quinazolines
  作者：Veronika Fülöpová、Lauren Cziesla、Megan Fleming、Yiwei Lu、Adrienne Voelker、Viktor Krchňák

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00060

  日期：2015.8.10

  A traceless polymer-supported synthesis of 4-benzoylquinazolines was developed using the following commercially available building blocks: Fmoc-α-amino acids, 2-nitrobenzensulfonyl chlorides and α-bromoacetophenones. The acyclic intermediates underwent base-catalyzed rearrangement involving C–C and N–N bond formation followed by ring expansion and yielded resin-bound dihydroquinazoline-2-carboxylic

  使用以下可商购的构件开发了无痕聚合物支持的4-苯甲酰基喹唑啉合成方法：Fmoc-α-氨基酸，2-硝基苯磺酰氯和α-溴乙酰苯。无环中间体经历了碱催化的重排，涉及C–C和N–N键的形成，随后发生环扩展并产生了与树脂结合的二氢喹唑啉-2-羧酸。通过三氟乙酸处理将它们从树脂中释放后，碱介导的脱羧反应以中等至高收率和纯度产生了目标喹唑啉。
• Synthesis of indoles and quinazolines <i>via</i> additive-controlled selective C–H activation/annulation of <i>N</i>-arylamidines and sulfoxonium ylides
  作者：Ruizhi Lai、Xiaohua Wu、Songyang Lv、Chen Zhang、Maoyao He、Yuncan Chen、Qiantao Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc01146c

  日期：——

  Selective synthesis of indoles and quinazolines was achieved through a precise control of C–H activation/annulation by changing additives.

  通过改变添加剂，通过精确控制C-H活化/环化实现了对吲哚和喹唑啉的选择性合成。
• Pd(0)-catalyzed benzylic arylation–oxidation of 4-methylquinazolines via sp3 C–H activation under air conditions
  作者：Dan Zhao、Min-Xue Zhu、Yue Wang、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ob41488d

  日期：——

  An efficient and selective Pd(0)-catalyzed sp3 C–H bond arylation–oxidation of 4-methylquinazolines is reported. The method enables the introduction of arylketone at the benzylic position of 4-methylquinazolines without the use of an additional directing group, and atmospheric oxygen is used as the sole oxidant.

  报道了一种高效且选择性的Pd(0)催化的4-甲基喹唑啉sp³ C–H键芳基化–氧化方法。该方法能够在4-甲基喹唑啉的苄位引入芳基酮，无需额外的诱导基团，并且使用大气中的氧作为唯一的氧化剂。