Octadecanoic acid 2-hydroxy-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl ester | 651306-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Octadecanoic acid 2-hydroxy-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl ester
• 英文别名: [2-hydroxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl] octadecanoate
• CAS: 651306-07-9
• 化学式: C₃₅H₆₀O₁₃
• 分子量: 688.854
• InChiKey: BHKJCJWFKKCLHX-JBUKVTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octadecanoic acid 2-hydroxy-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-hexadecanoyloxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl] octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋合成的磺基糖脂的化学合成，一类新的分子佐剂。

  摘要：

  疫苗通过预防传染病和慢性病在保护人类健康中起主要作用。最近，我们报道了1,2-O-二硬脂酰基-3-O-β-d-磺基喹喔基甘油（β-SQDG18），在这里称为磺胺类药物A（1），它在体内和体外显示出作为新型分子佐剂的良好前景。测试。在本手稿中，我们提供了有关制备1的合成策略的完整详细信息，包括对活性的化学决定因素以及我们在研究过程中面临的主要技术障碍的讨论。通过基于三氯乙亚氨酸盐方法学和过乙酸盐糖前体的通用方法，可完成Sulfavant A（1）的合成。最终设计为制备一系列有趣的类似物以进一步进行药理优化和开发提供了可能性，

  DOI：

  10.3390/md15090288
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 碘 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Octadecanoic acid 2-hydroxy-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-herpes simplex viral activity of monoglycosyl diglycerides

  摘要：

  Based on the discovery of antiviral beta-galactosyl diglycerides from Clinacanthus nutans leaves, 19 monoglycosyl diglycerides were synthesized and examined for inhibitory effect on herpes simplex virus types I and 2 (HSV-1, HSV-2). A study of the structure-activity relationships of the synthetic monoglycosyl diglycerides indicated that the fatty acyl moieties were critical for inhibitory action with higher activity displayed as the acyl groups became more olefinic in character. The sugar moiety was also important for anti-HSV action; however, the type of sugar (glucose or galactose) did not affect activity. The stereochemistry at C-2 of the glycerol backbone displayed no significant effect on anti-HSV activity. Among the compounds synthesized, 1,2-O-dilinolenoyl-3-O-beta-D-glucopyranosyl-sn-glycerol showed the highest inhibitory activity against HSV-1 and HSV-2 with IC50 values of 12.5 +/- 0.5 and 18.5 +/- 1.5 mug/ml, respectively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2003.09.008

文献信息

• An efficient and versatile chemical synthesis of bioactive glyco-glycerolipids
  作者：Emiliano Manzo、Maria Letizia Ciavatta、Dario Pagano、Angelo Fontana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.030

  日期：2012.2

  Synthesis of beta-glyco-1,2-diacylglycerols is achieved by a versatile and simple procedure based on trichloro-acetimidate methodology and use of peracetate sugar substrates. The chemical strategy was tested through stereoselective preparation of beta-galacto- and beta-gluco-lipid derivatives capable to trigger immune system response. The synthetic approach is designed to obtain enantiomerically pure regio- and stereo-isomers including derivatives containing poly-unsaturated fatty acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.