乙酰胆碱 | 51-84-3

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 拟胆碱药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙酰胆碱
• 英文名称: acetylcholine
• 英文别名: acetylcholine chloride；acetylthiocholine；O-acetylcholine；acethylcholine；acetyl choline；2-acetyloxyethyl(trimethyl)azanium
• CAS: 51-84-3
• 化学式: C₇H₁₆NO₂
• 分子量: 146.21
• InChiKey: OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0528 (rough estimate)
• 溶解度：
  Water (easy), ethanol (easy), ether (not easy)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  148°C
• 碰撞截面：
  129.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用概述：目前没有关于在母乳喂养期间使用乙酰胆碱眼药水的相关信息。由于其半衰期短，不太可能进入婴儿的血液循环或对哺乳婴儿产生任何不良反应。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有在哺乳母亲中找到相关的已发布信息。在动物中，胆碱能药物会增加催产素的释放，对血清催乳素有不同的影响。对于已经建立泌乳的母亲来说，催乳素水平可能不会影响她的哺乳能力。

◉ Summary of Use during Lactation:No information is available on the use of acetylcholine ophthalmic drops during breastfeeding. Because of its short half-life, it is not likely to reach the bloodstream of the infant or cause any adverse effects in breastfed infants. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information in nursing mothers was not found as of the revision date. In animals, cholinergic drugs increase oxytocin release, and have variable effects on serum prolactin. The prolactin level in a mother with established lactation may not affect her ability to breastfeed.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2923900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 储存条件：
  密封干燥保存。

制备方法与用途

乙酰胆碱简介

乙酰胆碱（Acetylcholine），简称ACh。 它是一种传出神经系统递质，在身体中的作用位置包括全部交感神经和副交感神经的节前纤维、运动神经、所有副交感神经的节后纤维，以及极少数交感神经的节后纤维。

乙酰胆碱的作用

作为胆碱能神经递质，ACh 性质不稳定，容易被体内乙酰胆碱脂酶水解。 因此，在临床上并无实用价值，但在科研中却可用作工具药。然而，作为一种内源性神经递质，ACh 分布广泛，具有非常重要的生理功能，熟悉其药理作用及其机制至关重要。

乙酰胆碱的功能

乙酰胆碱是胆碱能神经介质，并且可以人工合成，它能够作用于 M 胆碱受体和 N 胆碱受体，产生毒蕈碱（M）样作用和烟碱（N）样作用。具体来说：

• M 样作用： 主要表现为平滑肌、腺体的兴奋症状，如瞳孔缩小、支气管痉挛、呼吸道分泌增多，导致呼吸困难、肺水肿及呼吸衰竭；胃肠道平滑肌兴奋，引起恶心、呕吐、腹痛、腹泻等症状；腺体分泌亢进，表现为流涎多汗或大汗不止等。这些症状与毒蕈碱中毒相似。

• N 样作用： 主要表现为交感神经节和横纹肌活动异常，如骨骼肌兴奋，出现肌束震颤、牙关紧咬、颈强直、全身抽搐等症状；严重时可导致瘫痪。这种作用类似于烟碱中毒的症状。

有机磷农药中毒正是由于这类毒素抑制了体内胆碱酯酶活性，使乙酰胆碱在体内蓄积过多所致。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胆碱 生成 胆碱
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Paffrath, Fermentforschung, 1924, vol. 8, p. 294,301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 乙酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  DE673841

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  2-butyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 乙酰胆碱 、 choline oxidase 、 acetylcholinesterase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-butyl-4-hydroxy-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Sensitive detection of acetylcholine based on a novel boronate intramolecular charge transfer fluorescence probe

  摘要：

  A highly sensitive and selective fluorescence method for the detection of acetylcholine (ACh) based on enzyme-generated hydrogen peroxide (H2O2) and a new boronate intramolecular charge transfer (ICT) fluorescence probe, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-butyl-1,8-naphthalimide (BN), was developed. This strategy involves the reaction of ACh with acetylcholinesterase (AChE) to produce choline, which is further oxidized by choline oxidase (ChOx) to obtain betaine and H2O2. The enzyme-generated H2O2 reacts with BN and results in hydrolytic deprotection of BN to generate fluorescent product (4-hydroxyl-N-butyl-1,8-naphthalimide, ON). Two consecutive linear response ranges allow determining ACh in a wide concentration range with a low detection limit of 2.7 nM (signal/noise = 3). Compared with other fluorescent probes based on the mechanism of nonspecific oxidation, this reported boronate probe has the advantage of no interference from other biologically relevant reactive oxygen species (ROS) on the detection of ACh. This study provides a new method for the detection of ACh with high selectivity and sensitivity. (c) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ab.2014.08.003

文献信息

• [EN] QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINUCLIDINE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016073407A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  There are disclosed a series of quinuclidines having the Formula (I). which bind to the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of disorders of the central nervous system.

  揭示了一系列具有化学式（I）的喹诺啉类化合物，它们与尼古丁型α7受体结合，可能对中枢神经系统疾病的治疗有用。
• [EN] IMPROVED SYNTHETIC METHODS OF MAKING (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHENYL COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES AMÉLIORÉS POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS DE (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHÉNYLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021023843A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Processes for preparing (((3aR,6aS)-5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)(2-fluoro-6-(2H-l,2,3-triazol-2- yl)phenyl)methanone are described, which are useful for commercial manufacturing. Said compound is an orexin receptor modulator and may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia and depression.

  描述了制备(((3aR,6aS)-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)己氢吡咯[3,4-c]吡咯-2(1H)-基)(2-氟-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯基)甲酮的过程，这对于商业生产是有用的。所述化合物是一种促进睡眠素受体的调节剂，可能在制药组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如失眠和抑郁症的方法中是有用的。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090203657A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use as dual chromaphores having inhibitory activity against PDE4 and muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), and thus being useful for treating respiratory diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物及其药用盐，药物组合物及其用作对PDE4和肌胆碱受体（mAChRs）具有抑制活性的双色素，因此可用于治疗呼吸道疾病。

表征谱图