乙酰肼 | 1068-57-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰肼
• 中文别名: 乙酰基肼
• 英文名称: acetic acid hydrazide
• 英文别名: acetylhydrazine；acetohydrazide；acetylhydrazide；acethydrazide；hydrazine acetate；acetic hydrazide；acetohydrazine
• CAS: 1068-57-1
• 化学式: C₂H₆N₂O
• mdl: MFCD00007610
• 分子量: 74.0824
• InChiKey: OFLXLNCGODUUOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-68 °C (lit.)
• 沸点：
  129 °C/18 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.0968 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，避免与氧化物及碱类物质接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Y
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品运输编号：
  1759
• RTECS号：
  AI1225000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P370+P378,P301+P330+P331,P312,P304+P340,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H228,H315,H319,H335,H351,H302+H332
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 乙酰肼
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Acetylhydrazine
Acetic acid hydrazide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
生殖细胞致突变性 (类别 2)
致癌性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H341 怀疑会导致遗传性缺陷。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Acetylhydrazine
别名
Acetic acid hydrazide
: C2H6N2O
分子式
: 74.08 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Acetohydrazide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1068-57-1
No.) 213-948-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。, 摄入的影响可包括：, 溶血,
可能发生对肝的伤害。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 薄片
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
58 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
129 °C 在 24 hPa
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强碱
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 鸟 (野生) - 42.2 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 153 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
离体试验表明有致突变效应
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 腹膜内的
DNA抑制
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 腹膜内的
微核测试
致癌性
可疑人类致癌物
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。, 摄入的影响可包括：, 溶血,
可能发生对肝的伤害。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AI1225000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Acetohydrazide)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Acetohydrazide)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Acetohydrazide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

乙酰肼

简介 乙酰肼是一种重要的化工原材料，广泛应用于合成镇痛药物、抗癌药物、牙齿缓蚀剂、片晶活性指数抑制剂、彩色定影液的防雾剂、稳定剂和金属酸洗防腐剂等。特别值得一提的是，使用乙酰肼作为原料制备氨基甲酸酯类杀虫剂时，可以有效避免直接使用异氰酸甲酯对人体和环境造成的毒害。

应用 乙酰肼为白色结晶物质，是重要的有机合成中间体，在农药领域主要用于合成吡嗪酮及苯嗪草酮；在医药上则用于合成硝呋隆（Nifuratrone）。

制备方法 乙酰肼的制备方法是在反应器中加入乙酸乙酯与水合肼，并在Al₂O₃存在下进行加热回流数小时，然后通过减压蒸馏得到成品。其化学反应方程式如下： [ \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{NH}_2\text{NH}_2·\text{H}_2\text{O} → \text{CH}_3\text{CONHNH}_2 + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} ]

化学性质 乙酰肼为白色结晶，熔点65～68℃，沸点129℃/2.4kPa，分解温度大于110℃。它能溶于水及热乙醚。

用途

• 作为有机合成中间体。
• 吡嗪酮的中间体。
• 苯嗪草酮的中间体。
• 硝呋隆（Nifuratrone）的主要原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰肼 在 三氟乙酸 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以52%的产率得到3-({1-[4-(6-Methoxypyridin-3-yl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]piperidin-4-yl}oxy)-2-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted triazole derivatives as oxytocin antagonists

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的取代三唑化合物，其用途，制备方法以及含有该化合物的组合物。这些抑制剂在包括性功能障碍在内的各种治疗领域具有用途。

  公开号：

  US20060160786A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基胺 在 肼 作用下， 生成 乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Monatshefte fur Chemie, 1915, vol. 36, p. 530

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  双(3-氨基苯基)乙炔 、 苯甲醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 乙酰肼 、 silver carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到2,3-di-m-tolyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Direct Annulation of Aldehydes with Alkynes Leading to Indenones: Proceeding through in Situ Directing Group Formation and Removal

  摘要：

  The Rh-catalyzed direct annulation of an aldehyde with an alkyne leading to indenone was achieved. The in situ temporal installation of acetylhydrazine enables the annulation of the ortho arene C-H bond with alkynes to form ketone hydrazone. Subsequently, the in situ directing group removal takes place since ketone hydrazone is more susceptible toward hydrolysis than aldehyde hydrazone. Notably, this procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, acetylamino, fluoro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl, chloro, and bromo groups.

  DOI：

  10.1021/ol4021145

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Christopher H. Schuster、James F. Dropinski、Michael Shevlin、Hongming Li、Song Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02756

  日期：2020.10.2

  Prochiral hydrazones undergo efficient and highly selective hydrogenation in the presence of a chiral diphosphine ruthenium catalyst, yielding enantioenriched hydrazine products (up to 99% ee). The mild reaction conditions and broad functional group tolerance of this method allow access to versatile chiral hydrazine building blocks containing aryl bromide, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, and ester substituents

  前手性在手性二膦钌催化剂的存在下进行了高效且高度选择性的氢化反应，生成了对映体富集的肼产品（ee高达99％）。该方法温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性允许使用通用的手性肼结构单元，其中包含芳基溴化物，杂芳基，烷基，环烷基和酯取代基。该方法也已在> 150 g规模上得到证明，可为制备活性药物成分提供有价值的肼中间体。
• Tetrahydrochromenoimidazoles as Potassium-Competitive Acid Blockers (P-CABs): Structure−Activity Relationship of Their Antisecretory Properties and Their Affinity toward the hERG Channel
  作者：Andreas M. Palmer、Vittoria Chiesa、Anja Schmid、Gabriela Münch、Burkhard Grobbel、Peter J. Zimmermann、Christof Brehm、Wilm Buhr、Wolfgang-Alexander Simon、Wolfgang Kromer、Stefan Postius、Jürgen Volz、Dietmar Hess

  DOI：10.1021/jm100040c

  日期：2010.5.13

  Potassium-competitive acid blockers (P-CABs) constitute a new therapeutic option for the treatment of acid-related diseases that are widespread and constitute a significant economical burden. Enantiomerically pure tetrahydrochromenoimidazoles were prepared using the readily available candidate 4 (BYK 405879) as starting material or the Noyori asymmetric reduction of ketones as key reaction. A comprehensive

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。
• Direct Spectroscopic Evidence of Hyperconjugation Unveils the Conformational Landscape of Hydrazides
  作者：Eric Gloaguen、Valérie Brenner、Mohammad Alauddin、Benjamin Tardivel、Michel Mons、Anne Zehnacker-Rentien、Valérie Declerck、David J. Aitken

  DOI：10.1002/anie.201407801

  日期：2014.12.8

  design. An exhaustive conformational analysis of three model hydrazides was conducted in a conformer‐selective approach by using a combination of high‐level quantum chemistry calculations and vibrational spectroscopy in the gas phase and in solution. The NH stretch frequency was found to be highly sensitive to hyperconjugation, thus making it an efficient probe of the conformation of the neighboring nitrogen

  酰肼的立体化学使它们作为分子设计的基础尤为有趣。通过在气相和溶液中使用高级量子化学计算和振动光谱学的组合，以构象异构体选择的方式对三种模型酰肼进行了详尽的构象分析。发现NH伸缩频率对超共轭高度敏感，因此使其成为相邻氮原子构象的有效探针。该性质极大地有助于鉴定在构象库中实验观察到的异构体。提出了酰肼构象图的合理化，因此为更好地表征较大系统中的二级结构铺平了道路。
• One-Pot Tandem 1,4- and 1,2-Addition of Phosphites to α,β-Unsaturated Hydrazones
  作者：Christian Stevens、Ellen Van Meenen、Kurt Masschelein、Kristof Moonen、Ann De Blieck、Jozef Drabowicz

  DOI：10.1055/s-2007-986654

  日期：2007.10

  The 1,4- and 1,2-addition of phosphites to α,β-unsaturated hydrazones was investigated. When silylated phosphites and trialkyl phosphites were compared, trialkyl phosphites gave better conversions and subsequently higher yields. A variety of hydrazones were evaluated as substrate in this reaction, which yield 3-phosphonyl-1-hydrazinoalkyl phosphonates.

  探讨了膦酸酯对α,β-不饱和腙的1,4-和1,2-加成反应。对比了甲硅烷基化膦酸酯和三烷基膦酸酯的效果，结果表明三烷基膦酸酯的转化率更高，从而获得了更高的产率。在该反应中评估了多种腙作为底物，最终产物为3-膦酰基-1-肼基烷基膦酸酯。

表征谱图