6-氨基吡啶-2-羧酸乙酯 | 69142-64-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基吡啶-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 6-氨基吡啶-2-甲酸乙酯；2-氨基吡啶-6-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-aminopicolinate
• 英文别名: ethyl 6-aminopyridine-2-carboxylate
• CAS: 69142-64-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: DTYDENRYZSEGNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58℃
• 沸点：
  330℃
• 密度：
  1.192
• 闪点：
  153℃
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  337nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基吡啶-2-羧酸乙酯 在 钯 哌啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 2-氨基-6-(2-羧基乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Fukase, Koichi; Nakayama, Hideo; Kurosawa, Motohiro, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 715 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰氨基吡啶羧酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 11.0h， 生成 6-氨基吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Fukase, Koichi; Nakayama, Hideo; Kurosawa, Motohiro, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 715 - 736

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amines substituted with a dihydronaphthalenyl, chromenyl, or thiochromenyl group, an aryl or heteroaryl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity
  申请人：——

  公开号：US20030166932A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of the formula 1 where the symbols are as defined in the specification, have retinoid agonist, antagonist or negative hormone-like biological activity.

  式中符号如规范中定义，具有视黄醇激动剂、拮抗剂或负激素样生物活性。
• Enantioselective Hydrogenation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines
  作者：Christoph Schlepphorst、Mario P. Wiesenfeldt、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201705370

  日期：2018.1.9

  of tetrahydroimidazo[1,2‐a]pyridines by direct hydrogenation was achieved using a ruthenium/N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst. The reaction forgoes the need for protecting or activating groups, proceeds with complete regioselectivity, good to excellent yields, enantiomeric ratios of up to 98:2, and tolerates a broad range of functional groups. 5,6,7,8‐Tetrahydroimidazo[1,2‐a]pyridines, which are

  使用钌/ N-杂环卡宾（NHC）催化剂，通过直接氢化完成对四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶的对映选择性合成。该反应放弃了对保护基团或活化基团的需要，以完全的区域选择性，良好至优异的产率，高达98：2的对映体比例进行，并且耐受宽泛的官能团。5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2一]吡啶，其在许多生物活性分子中发现，直接通过该方法获得的，其适用性是由几个功能性分子的（正式）合成证明。
• Benzoxazepinones and their use as squalene synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030078251A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  There is disclosed a compound represented by the formula [I]: 1 wherein R 1 is optionally substituted 1-carboxyethyl group, optionally substituted alkyl-sulfonyl group, optionally substituted (carboxy-cycloalkyl)-alkyl group, —X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH (wherein X 1 and X 4 are a bond or alkylene group, X 2 and X 3 are a bond, —O—, —S—, Ar is divalent aromatic group etc.), R 2 is alkyl group optionally substituted with alkanoyloxy group and/or hydroxy group, R 3 is alkyl group, and W is halogen atom, etc., or a salt thereof. The compound has the cholesterol lowering activity and the triglyceride lowering activity and is useful for preventing and/or treating hyperlipidemia.

  披露了一种由公式[I]表示的化合物： 1 其中R 1 是可选地取代的1-羧乙基，可选地取代的烷基亚磺酰基，可选地取代的(羧基环烷基)-烷基，—X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH(其中X 1 和X 4 是键或亚烷基，X 2 和X 3 是键，—O—，—S—，Ar是二价芳香族等)，R 2 是可选地由酰氧基和/或羟基取代的烷基，R 3 是烷基，W是卤素原子等，或其盐。该化合物具有降低胆固醇活性和降低甘油三酯活性，用于预防或治疗高脂血症。
• Copper-catalyzed oxidative multicomponent reaction: synthesis of imidazo fused heterocycles with molecular oxygen
  作者：Xianwei Li、Tianzhang Wang、Yu-Jing Lu、Shaomin Ji、Yanping Huo、Bifu Liu

  DOI：10.1039/c8ob01532e

  日期：——

  An oxidative cascade that involves multicomponent reaction comprising a terminal alkyne, 2-amino N-heterocycle, benzyl or allylic bromide with molecular oxygen, delivering densely functionalized imidazo fused heterocycles, is described. This reaction features a cheap catalyst, a green oxidant, and readily available starting materials, which make the overall synthesis applicable in the quick access

  描述了涉及多组分反应的氧化级联反应，其包括末端炔烃，2-氨基N-杂环，苄基或烯丙基溴与分子氧，从而递送致密官能化的咪唑并稠合的杂环。该反应具有廉价的催化剂，绿色氧化剂和易于获得的起始原料的特征，这使得整个合成适用于快速获得具有咪唑衍生的杂环的相关药物分子。
• INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US20190284182A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物和组合物。

表征谱图