2-hydroperoxytetrahydrofuran | 4676-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-hydroperoxytetrahydrofuran
• 英文别名: Tetrahydrofuran hydroperoxide；2-hydroperoxyoxolane
• CAS: 4676-82-8
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: JSZPBTUOIOMFMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1141 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroperoxytetrahydrofuran 生成 1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Process for hydrogenation of organic peroxide

  摘要：

  有机过氧化物在存在3%以上的镍催化剂的情况下，在反应温度为140到200摄氏度，氢气压力为10到300千克/平方厘米的条件下，以每克镍催化剂0.05到10克/小时的速率加入，通过悬浮过程或流化床过程加氢生成相应的单醇或多羟基醇。

  公开号：

  US04123616A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到2-hydroperoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛衍生的烷基甲硅烷基过氧化物的铁催化自由基裂解/ CC键形成。

  摘要：

  报道了一种基于自由基的新颖方法，用于铁催化的乙缩醛衍生的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解，然后形成碳-碳键。反应在温和的反应条件下进行，并且相对于缩醛部分和亲电碳表现出宽泛的底物范围。机理研究表明，本反应通过自由基过程进行，该自由基过程涉及由乙缩醛部分内碳-碳键的均相裂解产生的碳自由基。还描述了该方法在糖衍生的烷基甲硅烷基过氧化物中的合成应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201901695
• 作为试剂：
  描述：

  ethyltrineopentoxyphosphonium trifluoromethanesulfonate 在 2-hydroperoxytetrahydrofuran 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到dineopentyl ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机膦离子均裂水解过程中碳氢化合物和磷酸三酯的形成：有机膦酸盐生物降解的替代模型

  摘要：

  用碱和有机过氧化物处理有机三五氧鏻三氟甲磺酸盐会导致碳磷 (CP) 键断裂。均裂水解的产物是碳氢化合物和磷酸三新戊酯。有机鏻离子仅与碱反应导致氧至磷 (OP) 键断裂，而完全没有 CP 键断裂。在均裂水解过程中五共价膦酰基自由基的可能中间体为在有机膦酸盐生物降解过程中观察到的 CP 键裂解的替代机械配方提供了基础。该配方的独特之处在于它预测无机磷酸盐是微生物介导的 CP 键裂解的直接含磷产物

  DOI：

  10.1021/ja00006a049

文献信息

• Heteroarylation of Ethers, Amides, and Alcohols with Light and O₂
  作者：Manotosh Bhakat、Promita Biswas、Jayanta Dey、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02440

  日期：2021.9.3

  An efficient protocol for the Cα-H heteroarylation of ethers, amides, and alcohols using air and light under mild conditions is described. The reaction is applicable to a wide spectrum of functional groups. The generation of C-radicals via photoinduced aerobic oxidation of ethers, amides, and alcohols is the key feature of the process. Control experiments suggest a radical pathway for the reaction

  描述了在温和条件下使用空气和光对醚、酰胺和醇进行 Cα - H 杂芳基化的有效方案。该反应适用于广泛的官能团。通过醚、酰胺和醇的光诱导有氧氧化产生 C-自由基是该过程的关键特征。对照实验表明该反应的自由基途径。
• Dual C(sp³)–H Functionalization of Cyclic Ethers via Singlet Oxygen-Mediated Ring Opening and Ring Closing
  作者：Xu Yuan、Xianglin Yu、Kun He、Ruihan Zhang、Weilie Xiao、Jun Lin、Zhajun Zhan、Xiaohong Cheng、Zhihui Shao、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03008

  日期：2021.11.5

  A metal-free dual C(sp3)–H bond functionalization of saturated cyclic ethers via photooxidative singlet oxygen-mediated ring opening and ring closing has been developed, providing a method for generating hydrobenzofurans/pyrans/dioxins. Mechanistic studies have confirmed that ring-opening intermediates were effectively generated by singlet oxygen-mediated C(sp3)–H activation and efficiently reacted

  已经开发了通过光氧化单线态氧介导的开环和闭环对饱和环醚进行无金属双 C(sp 3 )-H 键功能化，提供了一种生成氢苯并呋喃/吡喃/二恶英的方法。机理研究证实，通过单线态氧介导的 C(sp 3 )-H 活化有效地生成开环中间体，并与醛和活化的亚甲基化合物有效地反应，形成一系列具有高非对映选择性的产物（高达 >95： 5博士）。该研究是醚的α,β-双C(sp 3 )-H键官能化的罕见例子。
• A long-range tautomeric effect on a new Schiff isoniazid analogue, evidenced by NMR study and X-ray crystallography
  作者：Constantin I. Tănase、Constantin Drăghici、Sergiu Shova、Anamaria Hanganu、Emese Gal、Cristian V. A. Munteanu

  DOI：10.1039/c8nj01680a

  日期：——

  Long-range tautomerism to a N,O-aminal thereby closing a tetrahydrofuran ring was evidenced for an isoniazid analogue, whose accidental synthesis is presented in the paper. The isoniazid analogue was synthesized by the reaction of isoniazid with 2-hydroxy-tetrahydrofuran which was demonstrated to exist in old THF together with other peroxides, especially 2-HOO-THF. The same compound was efficiently

  对于异烟肼类似物，证明其长距离互变异构为N，O-氨基，从而闭合四氢呋喃环，在本文中提出了其意外合成。异烟肼类似物是通过异烟肼与2-羟基-四氢呋喃的反应合成的，该反应已证明与其他过氧化物特别是2-HOO-THF一起存在于旧的THF中。通过在异烟肼存在下还原该过氧化物，可从含有2-HOO-THF的THF中有效地获得相同的化合物。还合成了2，4-二硝基苯基hydr。1，4-丁二醇的氧化和所得的单醛与异烟肼的反应得到相同的化合物。DMSO- d 6的NMR光谱证明存在线性互变异构体并且通过X射线分析证实是晶体中的单个互变异构体。在CDCl 3的NMR光谱中发现环状N，O-氨基互变异构体，这是由于分子内HCl催化的羟基向线性互变异构体的双键CH N的加成，从而封闭了四氢呋喃环。根据鲍德温规则（5- exo -trig），这是有利的环化。对于从前列腺素合成中使用的从两种乳糖醇获得的两种异烟肼类似物，也
• Aerobic C–H Functionalization Using Pyrenedione as the Photocatalyst
  作者：Jie Wu、Dejiang Huang、Yuannian Zhang、Xin Yang

  DOI：10.1055/s-0040-1707135

  日期：2020.9

  disclose a visible-light-promoted aerobic alkylation of activated C(sp3)–H bonds using pyrenedione (PYD) as the photocatalyst. Direct C–H bond alkylation of tetrahydrofuran with alkylidenemalononitriles is accomplished in over 90% yield in the presence of 5 mol% of PYD and 18 W blue LED light under ambient conditions. The substrate scope is extended to ethers, thioethers, and allylic C–H bonds in reactions

  摘要 我们公开了使用吡啶酮（PYD）作为光催化剂的可见光促进的活化C（sp 3）-H键的好氧烷基化。在环境条件下，在5 mol％PYD和18 W蓝色LED灯的存在下，四氢呋喃与亚烷基丙二腈的直接C–H键烷基化可实现90％以上的产率。在与各种亲电Michael受体的反应中，底物的范围扩展至醚，硫醚和烯丙基CH键。氧气促进了催化转化过程。我们的工作代表了使用PYD作为光催化剂来促进C（sp 3）-H烷基化的第一个例子，揭示了PYD作为新型有机光催化剂的独特特征。
• Synthesis of Ag/g-C₃ N₄ Composite as Highly Efficient Visible-Light Photocatalyst for Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Lingling Wang、Min Yu、Chaolong Wu、Nan Deng、Chao Wang、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201600138

  日期：2016.8.18

  resonance (LSPR) effect of Ag NPs exhibited high photocatalytic activities toward aerobic oxidative amidation of aromatic aldehydes under visible light irradiation. Good to excellent yields were achieved for various substrates under the light of a 25 W compact fluorescent light (CFL) bulb in air. The operationally easy procedure provides an economical, green, and mild alternative for the formation

  在此贡献中，合成了Ag / g-C 3 N 4纳米复合材料，并用作可见光照射下有机反应的高效绿色光催化剂。经过改良的溶剂热焙烧工艺，以三聚氰胺和氰尿酰氯为前体，合成了层状多孔g-C 3 N 4。银纳米颗粒（NPs）可以很好地固定在g-C 3 N 4纳米片上，该片是通过简便的浸渍-焙烧方法制备的。廉价，稳定的g‐C 3 N 4Ag NPs的局部表面等离子体激元共振（LSPR）效应对可见光辐照下芳香醛的需氧氧化酰胺化表现出很高的光催化活性。在空气中使用25 W紧凑型荧光灯（CFL）灯泡的情况下，各种基板的良率都达到了很好的水平。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。