(2R,3'R,4'S,5R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-2-spirocyclopentane-3',4'-diol | 210431-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3'R,4'S,5R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-2-spirocyclopentane-3',4'-diol
• CAS: 210431-50-8
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 270.329
• InChiKey: VSSDLBDTUQVJLP-COMAGPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3'R,4'S,5R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-2-spirocyclopentane-3',4'-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Methyl 1-acetamido-trans,trans-3,4-diacetoxycyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the synthesis of conformationally constrained vicinally dihydroxylated cyclic α-amino acids

  摘要：

  本文描述了邻位顺式二羟基-1-氨基环戊烷和环己烷甲酸甲酯及其甲氧基类似物的立体选择性合成。手性产物被分离为纯的对映体。新的立体中心绝对构型通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.1039/b001779p
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-2-spiro-3'-cyclopentene 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到(2R,3'R,4'S,5R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-2-spirocyclopentane-3',4'-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the synthesis of conformationally constrained vicinally dihydroxylated cyclic α-amino acids

  摘要：

  本文描述了邻位顺式二羟基-1-氨基环戊烷和环己烷甲酸甲酯及其甲氧基类似物的立体选择性合成。手性产物被分离为纯的对映体。新的立体中心绝对构型通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.1039/b001779p

文献信息

• Stereoselectivity in the synthesis of conformationally constrained vicinally dihydroxylated cyclic α-amino acids
  作者：Kristin Hammer、Jing Wang、Mette Lene Falck-Pedersen、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b001779p

  日期：——

  Stereoselective syntheses of precursors to vicinal cis-dihydroxy-1-aminocyclopentane- and -cyclohexane-carboxylic acid methyl esters and their methoxy analogues are described. The chiral products are isolated as pure enantiomers. The absolute configurations at the new stereogenic centres are established by X-ray analysis.

  本文描述了邻位顺式二羟基-1-氨基环戊烷和环己烷甲酸甲酯及其甲氧基类似物的立体选择性合成。手性产物被分离为纯的对映体。新的立体中心绝对构型通过X射线分析确定。